高中高中有机化学基础有机化学基础知识点知识点 一、重要的物理性质一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们 都能与水形成氢键） 。 二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反 应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使 溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系 物（但苯不反应苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体； 与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1水（盐） 、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油 等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林 试剂） 。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有 （砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变 成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O （6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解） CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6) 代表物结构式HCCH 分子形状正四面体6 个原子4 个原子12 个原子共平面(正六边形) 共平面型同一直线型 主要化学性质 光照下的卤代； 裂化；不使酸 性 KMnO4溶 液褪色 跟 X2、H2、HX 、H2O、HCN 加成，易被氧 化；可加聚 跟 X2、H2、HX 、HCN 加成； 易被氧化；能 加聚得导电塑 料 跟 H2加成；FeX3催化下卤代； 硝化、磺化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代 烃 一卤代烃： RX 多元饱和卤代 烃：CnH2n+2- mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 -碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发 生取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发 生消去反应生成烯 醇 一元醇： ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合， OH 及 CO 均有极性。 -碳上有氢原子才能 发生消去反应。 -碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 醚ROR 醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） CO 键有极性 性质稳定，一般不与酸、 碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 OH （Mr：94） OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。 1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加 成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，OH 能电离出 H+， 受羟基影响不 能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，不能被 H2加 成 3.能与含NH2物质缩去水 生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和 醇 2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定易爆炸 硝基 化合 物 RNO2 硝基NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化， 但多硝基化合物易爆炸 氨基 酸 RCH(NH2)CO OH 氨基NH2 羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位键结 合 H+；COOH 能 部分电离出 H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白 质 结构复杂 不可用通式表 示 肽键 氨基NH2 羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖 多数可用下列 通式表示： Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4 CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳 双键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂， 一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 溴 水 试剂试剂 名称名称 酸性高锰 酸钾溶液少量 过量 饱和 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 被鉴别物被鉴别物 质种类质种类 含碳碳双 键、三键 的物质、 烷基苯。 但醇、醛 有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象现象 酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现 白色 沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色无味气 体 2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 观 察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试