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高考化学备考之有机化合物压轴突破训练培优易错试卷篇含答案解析(1) 一、有机化合物练习题(含详细答案解析) 1为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行如下实验:先取一定量的工业用乙烯气 体(在储气瓶中 ),使气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反 应;乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质,推测在工业 上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质,由此他提出必须先除去杂质,再让乙烯 与溴水反应。请回答下列问题: (1)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应,其理 由是 _(填序号 )。 使溴水褪色的反应不一定是加成反应 使溴水褪色的反应就是加成反应 使溴水褪色的物质不一定是乙烯 使溴水褪色的物质就是乙烯 (2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是_,它与溴水反应的化学方程式 是_。在实验前必须全部除去,除去该杂质的试剂可用_。 (3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出可用 pH试纸来测 试反应后溶液的酸性,理由是 _ 。 【答案】不能 2 H S 22 H SBr2HBrS NaOH溶液 (答案合理即可 ) 若乙烯与 2 Br 发生取代反应,必定生成HBr,溶液的酸性会明显增强,若乙烯与2 Br 发生 加成反应,则生成 22 CH BrCH Br,溶液的酸性变化不大,故可用pH试纸予以验证 【解析】 【分析】 根据乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质,推测在工业 上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质,该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性 的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质,反应方程式为 22 H SBr2HBrS,据此分析解答。 【详解】 (1)根据乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质,推测在工 业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质,则可能是该还原性气体与溴水发生氧 化还原反应,使溴水褪色,则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应,所以 正确,故答案为:不能; (2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质,反应 方程式为 22 H SBr2HBrS ;选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体,但是不能与乙 烯反应,也不能引入新的气体杂质,根据除杂原则,可以选用NaOH溶液,故答案为: 2 H S; 22 H SBr2HBrS ;NaOH溶液 (答案合理即可 ); (3)若乙烯与2Br发生取代反应,必定生成HBr,溶液的酸性会明显增强,若乙烯与2Br发 生加成反应,则生成 22 CH BrCH Br,溶液的酸性变化不大,故可用pH试纸予以验证, 故答案为:若乙烯与 2 Br 发生取代反应,必定生成 HBr,溶液的酸性会明显增强,若乙烯 与 2 Br 发生加成反应,则生成22 CH BrCH Br ,溶液的酸性变化不大,故可用 pH试纸予以 验证。 2酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下: (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_(填字母 )。 A取代反应 B 氧化反应 C酯化反应 D中和反应 (2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有_种。 属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;与氯化铁溶液能发生显色反应;氨基( NH2)不与苯环直接相连。 (3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH 溶液反应的化学方程式: _。 【答案】 ABCD 5 【解析】 【分析】 【详解】 (1)该有机物中含有羟基、氨基和羧基,所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质,能和羧酸或 氨基酸发生取代反应,酚也能发生取代反应;能和氢氧化钠发生中和反应,能与醇发生酯 化反应;酚羟基及氨基能发生氧化反应,故答案为ABCD ; (2)在酪氨酸的同分异构体中,属于氨基酸且“ 碳骨架 ” 与酪氨酸相同;与氯化铁溶液能 发生显色反应则含有酚羟基;氨基(NH2)不与苯环直接相连。同时满足条件,除酪氨酸 外还有共 5 种; (3)酪氨酸与足量的NaOH 溶液反应生成 和水,反应的化学方 程式为: 。 3霉酚酸酯 (MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如 下反应: (1)有机物 (I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X,X所含的官能团的名称是 _;X的结构简式为_。 (2)有机物 (II)的化学式为 _;分子中化学环境不同的氢原子共有_种。 (3)下列关于 MMF 说法正确的是_(选填字母编号)。 a.能溶于水 b.1 mol MMF 最多能与3 mol NaOH 完全反应 c.能发生取代反应和消去反应 d.镍催化下1 mol MMF 最多能与 6 mol H2发生加成反应 (4)1 mol 的有机物 (I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的OH 有_mol;有机物 (II) 在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_。 【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1 【解析】 【分析】 (1)有机物 (I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X,和 H2发生加成反应的是苯环 和碳碳双键,根据有机物()结构判断X的结构,根据X的结构判断含有的官能团。 (2)根据断键方式和原子守恒判断有机物()的化学式,断键物质为酯基,根据氢原子的物 质判断其种类。 (3)根据 MMF 的结构判断其性质,MMF 中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基,可能 具有酚、酯和烯烃的性质。 (4)连有醇羟基的碳原子上有2 个氢原子时,醇羟基才能发生催化氧化生成醛;醇若能发生 消去反应,消去反应后生成物含有碳碳双键。 【详解】 (1)有机物 ( )在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质 X,能和 H2发生加成反应的是 苯环和碳碳双键,X的结构简式为,可见 X 含有的官能团是羧 基和羟基; (2)在酸性、加热条件下,MMF 能发生水解反应生成有机物()和有机物 ( ),断键部位是 酯基,根据原子守恒判断有机物(),所以有机物 ( )的结构简式为,所以该 有机物的分子式为C6H13O2N;该分子中化学环境不同的氢原子共有5 种; (3)a该有机物中含有酯基,酯类物质是不易溶于水的,a 错误; b该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基,所以1 molMMF 最多能与3 molNaOH 完全反应, b 正确; c苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子,所以不能和溴水发生取代反应;该分子没有醇羟 基,所以不能发生消去反应,c 错误; d能与 H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键,所以镍催化下1 molMMF 最多能与4 mol H2发生加成反应,d 错误; 故合理选项是b; (4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基,所以1 mol 的有机物 ( )在单质铜的 催化下可以氧化为醛基的-OH 有 1 mol;有机物 ()在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含 有碳碳双键的有机物,反应方程式为。 【点睛】 本题考查了有机物中的官能团及其结构,明确苯酚和溴发生取代反应的位置,酯基发生水 解反应,根据酯化反应历程:酸脱羟基醇脱氢,脱什么加什么补齐即可。 4乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化 合物。 完成下列各题: (1)正四面体烷的分子式为_。 (2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是:_。 a. 能使酸性4 KMnO 溶液褪色 b. 1mol 乙烯基乙炔能与3mol 2 Br发生加成反应 c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同 (3)1866 年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但 还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_事实 (填入编号 )。 a. 苯不能使溴水褪色 b. 苯能与 2 H发生加成反应 c. 溴苯没有同分异构体 d. 邻二溴苯只有一种 (4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:_。 【答案】 C4H4 d ad 【解析】 【分析】 (1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,据此确定该物质分子式; (2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯烃和炔烃性质; (3)根据双键能发生加成反应分析性质,根据Br-C-C-Br 和 Br-C C-Br 两种不同的位置分析 结构; (4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度 为 4,则苯环上取代基含有碳碳双键。 【详解】 (1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,所以该物质分子式为 C4H4; 故答案为: C4H4; (2)a该分子中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯烃和炔烃性质,所以能被酸性KMnO4溶 液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故正确; b碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应,1mol 碳碳双键完全加成需要 1mol 溴 单质, 1mol 碳碳三键完全加成需要2mol 溴单质,所以1mol 乙烯基乙炔能与3mol Br2发生 加成反应,故正确; c该分子中含有碳碳双键和三键,所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团,故正确; d乙炔和乙烯炔的最简式相同,所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相 同,故错误; 故答案为: d; (3) 1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有CC键的话, 则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色,这一点 不能解释;如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br-C-C-Br 和 Br-C C-Br 两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,这一点也不能解释;故答案为:ad; (4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度 为 4,则苯环上取代基含有碳碳双键,所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯,其 结构简式为;故答案为:。 【点睛】 关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断;判断同分异构体可以从不饱和度 的角度思考。 5含氧有机化合物是重要的化学工业原料。完成下列填空: (1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和_反应制 取。 (2)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛中的官能团为_。乙醛与环氧乙烷() 互为 _。 (3)写出 CH3COOH和 CH3CH2OH 发生酯化反应的化学方程式。 _ 【答案】水醛基同分异构体 浓硫酸 3323232 CHCOOH+CHCHOH CHCOOCH CH+HO 【解析】 【分析】 (1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和水反应制取; (2)乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同,互为同分异构 体; (3)CH3COOH和 CH3CH2OH 发生酯化反应的化学方程式: 浓硫酸 3323232 CHCOOH+CHCHOH CHCOOCH CH+HO; 【详解】 (1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和水反应制取,故答 案为:水; (2)乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环
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