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|高中怠复习|专题讲座(九)有机合成与推断综合题的穷破策略|高中总复习|一转北(推晃有机物的依据有机物间的转变,实质上是官能团的转变,因而,做题时应根据官能团的性质和相互转变关系,结合具体的实验现象,数据,再分析综合,做出正确合理的推断。(2)推晚有机物的思路特征反应R逊,推知官能团的位贵数据处理推知官能团的种类推知官能团的数目排知碳骨架结构推知分子结构片段氢谱信息相邻物质|高中怠复习|(3)推晚有机物的方法D根据官能团的特征反应推断。根据反应后的产物逆向推断。根据衍变关系及反应条件,找出突破口进行推断。根据题目信息,灵活应用有机物知识进行推断。(有机推晚题的突破口从物理特征突破有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、烟点、沸点等往往各有特点,解题时可考虑从物理特征找到题眼。|高中总复习|一轮-从反应条件突破-反应条件可能的有机物反应浓硫蜂加热(醉消去反应)酬化反应苯的确化反应稀硫酸加热D酬的水解反应双糖、多糖的水解反应等NaOH的水溶液,加热(卤代烃的水解反应)酯的水解反应等强磁的醇溶液,加热卤代烃的消去反应新制的Cu(0H:或银氧溶液加热醛基的氯化反应酸性Ritn0;滢液烯烂、炔烃的氧化反应_)苯的同系物的氧化反应醇、醛、莲酚的氰化反应0Cu(或Ag),加热醇的氧化反应I催化剂,加热烯炳、炕炳的加成反应)芳香炳的加成反应醛、酮还原为酯牺别注意:独基、酣基、肽键不能加成浓溶水或溶的CCl溶液烯炳、炔的加成反应)莽酚的取代反应cl光烯炳的取代反应人)-8中侧链的取代反应|高中怠复习|从转化关系突破1)连续氯化关系A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酬A、C三种物质中C原子数相同,碳骨架结构相同A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氡原子,即含一CHOH若D能发生银镜反应,则A为CHJOH,B为HCHO、C为HCO0H0为HCO0CH|高中怠复习|(2)重要的“三角“转化关系:胡代炳矮炼a.卤代烃在强碱醇溶液中加热,醇在浓硫酸催化下加热消去反应生成烯烃;b.烯烃在一定条件下分别与HX、Hu0发生加成反应生成卤代烃,醇;c.卤代烃在强碱水溶液中取代生成醇,醇与HX在酸性条件下取代反应生成卤代烃。在有机推断中灵活运用以上转化关系,并根据题目的限制条件拓展和完喇,可起到事半功借的效果。|高中怠复习|从实验现象突破实验现象溶水祖可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基,酚使溶水褪色羟基(产生白色沉淀)等使酸性kttmo溶波视色|可能含碳碴双键、碳碟世键、苯的同系物、醇、醛、酝等遇FeCls溶液显紫色说明含酚羟基加入新制的Cu(OH),并加热有红色沉清生成,或加入银氨说明该物质中含有一CHO溶液水浴加热有银镜出现加入Na,有Hu产生可能有一OH或一CO0H加入NaHC0溶液有气体放出说明含一COOH|高中怠复习|根据数据确定官能团的数目Asttmbhogy2Aga一CHO一aigftcutog,yCu_OLchyCulb.2一0H(醇、酚、羧酸)一E一cO(H扯雕伪广再丿巳o_c1molBrCB】_C曼,一C世C一(或二烯)_2molH一CHLCH:一e.桅有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个一OH;增加84则含有2个一OH即一0H转变为一00CCH。f.由一CHO转变为一COOH相对分子质量增加16;若增加32,则含2个一CHO。g.当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个一OH;若相对分子质量减小4则含有2个一OH。|高中怠复习|(有机合成路线设计的一般程序D观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再迹行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。(2)解题思路解有机合成题首先要正确判断所需合成的有机物的类别,它含有哪种官能团,与哪些知识和信息有关;其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键,最后将正向推导和逆向推导得出的若干合成线路加以综合比较,选出最佳的合成方案。|高画怔复习|一转仪孙1.(2016.江苏盐城一模)F(4-荪并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体,枸种合成路线如下:dumtyeeet0。H膏尼鳙c迢oqu,四氢芸酮巅:Ho“岂二一一3万0F4-莲并呋喃乙酿
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