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1 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共分,共 10 分)分) 1. CC H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应式。 (每空 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应式。 (每空 2 分,共分,共 48 分)分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 2 3. 4. + CO2CH3 5. 1, B2H6 2, H2O2, OH- 1, Hg(OAc)2,H2O-THF 2, NaBH4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl NaOH H2O 8. + Cl CH3 +H2O OH历 SN1历 历 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CHCCH3 O C2H5ONa 10. +C12 O3 H2 O Zn CH = CH2 CH3COCH3 H2O HBrMg H+ CH3COC1 3 Br Br Zn EtOH 11. C O CH3+Cl2 H+ 12. Fe,HCl H2SO4 HNO3 CH3 (CH3CO)2O Br2NaOH H2SO4 NaNO2H3PO2 (2) 三三. 选择题。 (每题选择题。 (每题 2 分,共分,共 14 分)分) 1.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br CH3 2. 对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH- 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) COOH OHH OH COOH H A, CH3 CH3 B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A、C6H5COCH3 B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3 4 6. 与 HNO2作用没有 N2生成的是( ) A、H2NCONH2 B、CH3CH(NH2)COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A、CCl3COOH B、CH3COOH C、 CH2ClCOOH D、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共四. 鉴别下列化合物(共 6 分)分) 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴 五. 从指定的原料合成下列化合物。 (任选五. 从指定的原料合成下列化合物。 (任选 2 题,每题题,每题 7 分,共分,共 14 分)分) 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成: CH2OH 2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: O O 3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成: CHCH OH 4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成: O 5 5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成: CH3CHCHOHCHO CH3 O O OH 六. 推断结构。 (六. 推断结构。 (8 分)分) 2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出 英文字母所代表的中间体或试剂: B (C9H10O) AlCl3 A O CH3 Br C HN(C2H5)2 D 6 参考答案及评分标准参考答案及评分标准 特别说明特别说明 : 鉴于以下原因,只要给出合理答案即可给分, (1)命名可采用俗名、商品名、中 文名、英文名、系统名等,结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影 式等;(2)对合成同一个目标化合物来说,通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步 骤达到同样的结果, 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大, 但是对于本科基础教学来 说不做要求;(3)化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试 手段,不同方案之间存有难易之分。 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共分,共 10 分)分) 1.(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 2. HOCH2CHCCH2CH2CH2Br CH2CH2 3. (S)环氧丙烷 4. 3,3-二甲基环己基甲醛 5. 6. 7. 萘酚 OH CHO O NH2 2-phenylacetamide 8. 9. 4环丙基苯甲酸 NH2HO3S 10. O 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应 式。 (每空 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应 式。 (每空 2 分,共分,共 48 分)分) 1. 2. Br CN 3 4. 5. 6. CO2CH3 OH OH ( NH2NH2, NaOH, (HOCH2CH2)2O 7. 8. OHCCHCH2CH2CH2CHO C1 C1 OBr OH CHCH3 CH3 CHMgBr CH3 CHC(CH3)2 CH3 O CH3 CHC CH3 CCH3 7 CH2OH Cl CH3 OH + CH3 OH 9. 10. O O CH3 CH2 CH2 C CH3 O O CH3 O 11. C O CH2Cl 12. CH3 NH2 Fe,HCl H2SO4 HNO3 CH3 NO2 CH3 (CH3CO)2O CH3 NHCOCH3 CH3 NHCOCH3 Br Br2 NaOH CH3 NH2 Br H2SO4 NaNO2H3PO2 CH3 Br (2) 三. 选择题。 (每题选择题。 (每题 2 分,共分,共 14 分)分) 1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D 四四. 鉴别(鉴别(6 分,分步给分)分,分步给分) 五五. 从指定的原料合成下列化合物。 (任选从指定的原料合成下列化合物。 (任选 2 题,每题题,每题 7 分,共分,共 14 分)分) 1. - CHO Br Mg Et2O MgBr O 1, 2, H2O CH2OH CrO3-2Py CHO 1,KOH 2, NaBH4 TM AgNO3HNO2 Br2 AgBr N2 8 2. O Na+-CCH1, 2,H3O+ HO CCH Hg2+ H2SO4 OH O CH3 O CH3 3. O 3, H2O HCCH 1,Na, NH3(l) 2,CH3CH2Br CCH 1,Na, NH3(l) 2, OH H2 Lindlar OH 4. CH3COCH3 Ba(OH)2 I2 (CH3)2CCHCOCH3 C6H5MgBr CuBr O Br2/NaOH HOO AlCl3 H2CC(CH3)2 HOO PPA TM 5. CH3CHCHO CH3 + HCHO OH- H2O CH3CCHO CH2OH CH3 HCNCH3C CH2OH CH3 CHCN OH O O OH H+ H2O CH3C CH2OH CH3 CHCOOH OH H+ -H2O 六六. 推断结构。 (每推断结构。 (每 2 分,共分,共 8 分)分) A. CH3CH2COCl O B. C. Br2, CH3COOH D. O N(C2H5)2 9 二. 命名下列各化合物或写出结构式(每题二. 命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共分,共 10 分)分) 1. 2. CHO HHO CH2OH H ClBr Cl 3. 5甲基4己烯2醇 4. CHO 5. 6. NH2HO O O O 7. 丙二酸二乙酯 8. 9. COOH Br CONH2 10. HCN O CH3 CH3 二二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应式。 (每空 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构) ,完成下列各反应式。 (每空 2 分,共分,共 30 分)分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. CH3CH2COCH2CO2C2H5 1,LiAlH4 2,H3O+ CH3COCH3 TsOH O -CN + HCl 4. 10 H3CC CH3 OH C CH3 OH CH3 H2SO4 HIO4 5. H H O H3O+ 6. OH3C H3C O EtONa/EtOH 7. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CHCCH3 O C2H5ONa 8. HNO3/H2SO4 Br2 Fe Sn+HCl HNO2 05 HCl Cu2Cl2 C (1). 三三. 按要求回答问题。 (每题按要求回答问题。 (每题 2 分,共分,共 12 分)分) 1. 对 CH3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH- 2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是:( ) A, CH3CH2OHB, CH3COCH3 C, CH3CH2CHOD, CH3COCH2CH3 3. 下列化合物中具有芳香性的是( ) A O O O O N H BCD 11 4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,TNT 炸药是( ) 5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为( ) a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是( ) A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 七. 判断题(每题七. 判断题(每题 2 分,共分,共 12 分)分) 1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。 ( ) 2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 ( ) 3 含氮有机化合物都具有碱性。 ( ) 4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 ( ) 5 分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。 ( ) 6 制约 SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 ( ) 八. 从指定的原料合成下列化合物。 (任选八. 从指定的原料
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