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有机化学综合题(选考),近五年全国卷有机选考考点统计,近五年全国卷有机选做题试题特点:,风格基本稳定,物质的选取以及题干的设计以材料科学、生命科学等具体应用为情境,渗透有机化学的重大贡献,这是“科学精神与社会责任”等情感素养在有机化学内容的具体体现。,题干设计较稳定,“流程+信息”流程中的物质以分子式、字母、结构简式、名称等形式呈现,设问角度相对固定。设问点多,梯度明显。既考查主干基础知识,也考查了新信息获取、新旧知识整合应用能力。,(近5年全国卷),化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:,2018全国卷:,从背景上来看,以合成某高分子膨胀剂为题材,密切联系生产生活实际。,从题干设计上看,通过框图形式,展示合成流程,流程中的物质以结构简式的形式呈现,流程中的一些反应是学生未知的,需要学生现场学习信息,并进行运用。,回答下列问题: (1)A的化学名称为_。 (2)的反应类型是_。 (3)反应所需试剂,条件分别为_。 (4)G的分子式为_。 (5)W中含氧官能团的名称是_。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)_。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。,从知识和能力上看,考查有机主干基础知识,同时考查了对知识理解、综合应用能力,信息获取能力等化学核心素养。,从设问上看有明显的梯度,容易拿基础分。同时具有很强的区分度,化学学科素养较强的同学能拿满分。,二、研究考题 把握方向,根据2019年高考考纲,需从【有机化学基础】与【物质结构与性质】两个模块中任选一个选做题,【有机化学基础】模块试题通常以框图题的形式出现,在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识,尤其注重对设计合成线路的考查。所以必须熟练掌握 碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质,延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述结构的特点后,就可以综合运用于多官能团化合物上,如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。另外,对于生产、生活中的较复杂的化合物,也可根据其结构中所含的特殊官能团,推断其主要性质。,1.有机推断解题的一般模式,2有机合成题的解题思路,【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:,回答下列问题: (1)A的化学名称为_。 (2)的反应类型是_。 (3)反应所需试剂,条件分别为_。 (4)G的分子式为_。 (5)W中含氧官能团的名称是_。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)_。 (7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_(无机试剂任选)。,【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:,回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为_。 (2)A中含有的官能团的名称为_。 (3)由B到C的反应类型为_。 (4)C的结构简式为_。 (5)由D到E的反应方程式为_。 (6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为_。,【2018新课标3卷】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:,已知:,回答下列问题: (1)A的化学名称是_。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为_。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。 (4)D的结构简式为_。 (5)Y中含氧官能团的名称为_。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。,1【2017年高考新课标卷】化学选修5:有机化学基础(15分) 化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:,已知:,回答下列问题: (1)A的化学名称是_。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。 (3)E的结构简式为_。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为_。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,写出2种符合要求的X的结构简式_。 (6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物 的合成路线_(其他试剂任选)。,2【2017年高考新课标卷】化学选修5:有机化学基础(15分) 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:,已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。,回答下列问题: (1)A的结构简式为_。 (2)B的化学名称为_。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为_。 (4)由E生成F的反应类型为_。 (5)G的分子式为_。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为_、_。,3【2017年高考新课标卷】 化学选修5:有机化学基础(15分) 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:,4【2016年高考全国新课标卷】化学选修5:有机化学基础(15分) 秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号) a糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为_。 (3)D中官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。 (4)F 的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。,回答下列问题: (1)A的化学名称为_。 (2)B的结构简式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。 (3)由C生成D的反应类型为_。 (4)由D生成E的化学方程式为_。 (5)G中的官能团有_、 _ 、_。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构),一、有机物的组成、结构与性质,1烃的结构与性质,2.烃的衍生物的结构与性质,3基本营养物质的结构与性质,【典例1】【贵州省凯里市第一中学、贵阳一中2017届5月高考适应性月考卷(八)】下列关于有机物的说法不正确的是 A等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同 B用碳酸钠溶液可以区分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四种有机物 C丙烯分子中最多有8个原子共平面 D有芳香气味的C9Hl8O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件的C9H18O2的结构有16种,【典例2】【重庆市第八中学2017届高考适应性月考卷(八)】生活中常用药布洛芬的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是 A其光照条件下与Cl2反应的一氯代物有7种 B该结构中所有碳原子可能共面 C1mol该物质最多可与4molH2加成 D该物质可归属为芳香族化合物或烃的含氧衍生物,二、有机物推断,【典例3】【2018北京卷】8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。,已知:i.,ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。,(1)按官能团分类,A的类别是_。 (2)AB的化学方程式是_。 (3)C可能的结构简式是_。 (4)CD所需的试剂a是_。 (5)DE的化学方程式是_。 (6)FG的反应类型是_。 (7)将下列KL的流程图补充完整:_,(8)合成8羟基喹啉时,L发生了_(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为_。,【典例4】【吉林大学附属中学2017届第七次模拟考试】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:,已知:,(以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等),(1)A属于芳香烃,A的名称是_。 (2)由C生成D的化学方程式是_。 (3)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是_;此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是_。 (4)下列说法正确的是_(选填字母序号)。 aG存在顺反异构体 b由G生成H的反应是加成反应 c1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应 d1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH (5)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_种(不考虑立体异构)。写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的物质的结构简式_。,三、有机合成,2官能团引入“六措施”,3官能团消除“四方法” (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。,【典例5】【2019届安徽池州期末】香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物,
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