第4节羧酸、氨基酸和蛋白1.了解羧酸的结构特点、主要化学性质及以羧酸到醇、酯的转化，能举例说明羧基和羰基、羟基性质的差异，并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。2.能举例说明什么是羧酸衍生物，认识酯的结构特点和主要性质，并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。3.知道什么是氨基酸、多肽和蛋白质，了解它们之间的关系。4.结合化学2(必修)的内容进一步了解蛋白质的性质、蛋白质一级结构的含义，知道酶是一类蛋白质，了解酶的催化作用特点。5.认识人工合成多肽、蛋白质和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要意义。一、羧酸1.羧酸概述。(1)定义。分子由_(或氢原子)和_相连而组成的有机化合物叫做羧酸，官能团是COOH。(2)羧酸的分类。羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为_，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸，如。分子中含有一个羧基的羧酸叫做_，如CH3COOH；含有两个羧基的叫做_。 (3)羧酸的物理性质。分子中碳原子数目为在_以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_。由于羧酸分子间可以形成_，因此它的熔、沸点比相应的醇要高。(4)羧酸的命名。选取含有_的最长碳链为主链，按_的碳原子数称为“某酸”。从_开始给主链碳原子编号。在“某酸”名称前加取代基的_和名称。例如，命名为_。(5)通式(饱和一元脂肪酸)：_或CnH2n1COOH(n0)。(6)取代羧酸。羧酸分子中烃基上的_被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸，常见的取代羧酸有_、_、_。(7)几种常见的羧酸。甲酸。甲酸是组成最简单的羧酸，结构简式是_，也称_。甲酸是有_气味的_液体，有腐蚀性，能与_、_、_、_等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即_和_，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。苯甲酸。俗称_，是组成最简单的_。苯甲酸是_晶体，易_，_于水，易溶于_，酸性比乙酸_。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作_。乙二酸。俗称_，是最简单的_，结构简式为_。乙二酸是_的晶体，分子中通常含有两分子结晶水，能溶于水或乙醇。草酸钙_于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。2.羧酸的化学性质。羧基由_和_组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子_以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较_发生加成反应。羧酸_通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时才可以将羧酸还原为相应的醇。与羧基相连的H较活泼，易被取代。(1)酸性。答案： 1(1)烃基羧基(2)脂肪酸一元羧酸二元羧酸(3)4迅速减小氢键(4)羧基主链羧基位次号2，3二甲基丁酸(5)CnH2nO2(nl)(6)氢原子卤代酸氨基酸羟基酸(7)HCOOH蚁酸刺激性无色水乙醇乙醚甘油羧基醛基安息香酸芳香酸白色针状升华微溶乙醇、乙醚强食品防腐剂草酸二元羧酸HOOCCOOH无色透明难溶2羟基羰基更易难很难(1)2RCOONaH22RCOONaCO2H2OCORNH2思考：醇、酚、羧酸的结构中均有“OH”，它们的活泼性有差异吗？答案：醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些OH相连的基团不同，OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：羟基类型比较项目氢原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应酯化反应能否由酯水解生成醇羟基逐渐增强极难电离中性反应放出H2不反应不反应能发生能酚羟基 微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应不能发生能羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2能发生能(2)羟基被取代的反应。 (3)H被取代的反应。RCH2COOHCl2_。(4)还原反应。RCOOHRCH2OH。3羧酸衍生物酯。(1)概念。由_与烃氧基_相连组成的羧酸衍生物。(2)官能团：_。(3)命名：由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名，称某酸某酯。如称苯甲酸苯甲酯。(4)物理性质：酯类都_溶于水，_溶于有机溶剂，密度一般比水_。低级酯有_味，_挥发。(5)化学性质。水解。在_或_催化条件下，酯的水解通式可表示为：_，如CH3COOC2H5发生水解反应的化学方程式为_。在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_。如CH3COOCH3与C2H5OH发生醇解反应的化学方程式为_。(6)应用：香料、药物、杀虫剂、油脂食物等制取。(7)皂化反应。油脂在_条件下的水解反应。反应的化学方程式可表示为_。(2) H2O(3) 3(1)酰基(RO)(2)酯基(4)难易小香易(5)酸碱 (7)碱性二、氨基酸和蛋白质1氨基酸。(1)氨基酸是_(NH2)取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的_。天然蛋白质水解后均可得到_，其通式可表示为_。缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为_、_。(2)天然氨基酸均为_色_体，能溶于_或_溶液中，除少数外一般都_溶于水，_溶于乙醇、乙醚。(3)氨基酸的解离形式。 (OH可以与COOH反应，可以与NH反应；H可以与NH2反应，可以与COO反应)(4)氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴、阳离子浓度相等时的pH；达到等电点时，氨基酸在水中的溶解度最小。(5)可发生缩合反应。2多肽。(1)酰胺键的结构式为，可简写为_。它又称为_，它是由一个氨基酸分子的_和另一个氨基酸分子的_脱去一分子水形成的。(2)由_个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽，它含有_个肽键。三肽以上均可称为_。3蛋白质。(1)_是构成蛋白质的物质基础。(2)核心官能团是_，相对分子质量在_以上。(3)形成原理：不同的氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物；因此每种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸的序列。(4)性质：水解、盐析、变性、颜色反应等。(5)生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。答案：1(1)氨基取代羧酸氨基酸 (2)无晶强酸强碱能难2(1)CONH肽键羧基氨基(2)四三多肽3(1)氨基酸(2)CONH(肽键)10 000思考：如何分离提纯蛋白质？答案：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。4酶。(1)含义：酶是具有_活性，对许多_化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的_。(2)催化的特点：需要比较温和的条件；在接近体温和_环境中，酶才能够发挥较好的催化作用。具有高度的专一性：某一种酶仅对某种物质的_反应起_作用。效率非常高：酶的催化效率是普通催化剂的_倍。答案：4(1)生物有机蛋白质(2)中性给定催化107l0131邻羟基苯甲酸俗名叫水杨酸，其结构简式为，它可与下列物质中的一种反应生成化学式为C7H5O3Na的钠盐，则这种物质是()ANaOHBNa2SO4CNaClDNaHCO3解析：本题中需要理解的知识是酚羟基和羧基的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能与NaOH溶液反应，但酚羟基不与NaHCO3反应，而羧基能与NaHCO3反应，题给条件是水杨酸与某物质反应得到C7H5O3Na，这种物质只能是NaHCO3，所发生的反应为NaHCO3H2OCO2，若是NaOH，则发生的反应为2NaOH2H2O，与题设不符。答案：D2将CH3、OH、COOH、C6H5四种基团两两组合形成化合物，该化合物水溶液pH小于7的有()A2种 B3种 C4种 D5种解析：本题考查的是组合成的物质是酸性物质，这四种基团组合成的化合物有：CH3OH、CH3COOH、CH3C6H5、HOCOOH(H2CO3)、C6H5OH、C6H5COOH，这些物质的水溶液显酸性的有四种，故选C项。答案：C3下列关于蛋白质的说法正确的是()A蛋白质是多种氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性