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2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,1,江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究(课题编号:GDK-2012-G-72883),主持人:桂耀荣,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,2,第三章 烃的含氧衍生物,第四节 有机合成,第1课时,新课标人教版高中化学课件系列,选修5 有机化学基础,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,3,神七宇航员翟志刚的太空漫步,有机合成,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,4,宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。,有机合成,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,5,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,有机合成,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,6,化学是一门创造性的学科,利用一百多种化学元素,以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番,目前已达3700多万种。,有机合成,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,7,各类主要有机物的特征反应,回顾,有机合成,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,8,有机反应的基本类型,1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。,3 、氧化反应:有机物加氧或去氢的反应,如:醛基的氧化、醇的催化氧化。,4、还原反应:有机物加氢或去氧的反应,如:烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。,回顾,有机合成,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,9,5、消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。,6、酯化反应:醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。,7、水解反应:如:酯的水解反应:酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应,糖类物质的水解反应,蛋白质的水解反应。 注意:乙烯与水的加成反应不属于水解反应,8、聚合反应:由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯,氨基酸缩聚生成蛋白质等。,回顾,有机合成,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,10,一、有机合成的过程,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,1. 定义:,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2. 意 义,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,11,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,12,4、有机合成的设计思路,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,13,6、各物质间的相互转化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5,5、关键:,设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,14,思考与交流:P65(I)官能团的引入,(1)引入碳碳双键的方法:,(2)引入卤原子的方法:,(3)引入羟基的方法:,醇类消去、卤代烃消去、三键加成,烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代,卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原(氢化)、酯的水解,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,15,(4)引入的-CHO的方法有:,醇的氧化和C=C的氧化,(5)引入-COOH的方法有:,醛的氧化、酯的水解、苯的同系物的氧化,(6)有机物成环的方法有:,加成法、酯化法和“消去”法,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,16,实例:官能团的引入,引入C=C双键,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,3)炔烃加成引入C=C,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,17,引入卤原子(X),1)烃与X2取代,2)不饱和烃与HX或X2加成,3)醇与HX取代,催化剂,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,18,引入羟基(OH),1)烯烃与水的加成,2)醛(酮)与氢气加成,3)卤代烃的水解(碱性),4)酯的水解,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,19,(1)官能团种类变化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(II)官能团的转化:,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,20,(2)官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3)官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,21,(III)官能团的消除,(1)通过加成消除:C=C、CC、C=O,(2)通过消去或氧化或酯化或取代等消除:OH,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,22,(3)通过加成或氧化消除:CHO,(4)通过消去反应或水解反应可消除: X,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,23,主要有机物之间转化关系图,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,24,CH3CH3,CH2=CH2,CHCH,CH3CH2Cl,CH3COOH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COONa,CH3COOCH2CH3,有机合成的过程,2020/11/28,江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣,25,Thanks 谢谢您的观看!,
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