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1 新情境 激趣引航 在人们担心化石能源将被耗尽的时候,科学家发现在各个大陆向海延伸的大陆边缘水深超过 300 m 500 m 的深度,尤其是在海底以下1000 m 1 100 m 深度的沉积地层中,以及高纬度地区广泛发育的永久冻土层中,蕴藏着丰富的气体水合物 天然气水合物资源,科学家把它们称之为 “ 易燃冰 ” 或 “ 可燃冰 ” 。 这种天然气水合物是一种由气体和水形成的冰状白色固态晶体,水分子一般通过氢键合成多面体笼,笼中含有固体的天然气分子。其分子式是 M n 式中 M 是气体分子,主要是甲烷、乙烷和丙烷等烃类同系物及 2S 等; n 是水分子数。水分子组成笼形类冰晶格架,气体分子充填在格架空腔中, 组成单一或复合成分的天然气水合物。这种类冰气水合物遇火即可燃烧。 我们已经初步认识了甲烷的分子结构和性质,除甲烷外,还有一系列结构和性质与它很相似的烃,你知道甲烷和下图中三种戊烷是什么关系吗? 2 新知识 预习探索 学习目标 1 了解烷烃的概念、通式及结构特点。 2 了解烷烃的物理性质和化学性质。 3 理解同系物、同分异构体的概念,并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。 新知预习 1 烷烃又叫 饱和烃 ,其结构特点是碳原子之间只以 单键 结合,剩余价键均与 氢原子 结合,使每个碳原子的 化合价 都已充分利用,达到 “ 饱和 ” 。通式为 n 2( n 1 的整数 ) 。 2 烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的递增,呈现 规律性 的变化。如:常温下,其状态由 气 态变到 液 态,再变化到 固 态;沸点逐渐 升高 ,相对密度 增大 。 3 同系物是指: 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 4 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象叫同分异构现象。具有同分异物现象的化合物统称为 同分异构体 ,随着碳原子数目增加,其同分异构体的数目 增加 ;同分异构现象是 有机物种类繁多 的重要原因之。 问题探索 1 下列烷烃,常温下呈气态的是 ( ) A 戊烷 B 丁烷 C 庚烷 D 十二烷 【答案】 B 2 下列物质不属于烷烃的是 ( ) A 案】 C 3 下列说法正确的是 ( ) A 饱和烃就是烷烃 B 随着碳原子数的递增,烷烃的熔沸点逐渐降低 C 取代反应中可能有单质生成 D 任何烷烃分子都不可能为平面结构 【答案】 D 4 ( 20 15 试题调研 ) 两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为 g L 1,则关于混合物组成的说法正确的是 ( ) A 一定有甲烷 B 一定有乙烷 C 可能是甲烷和戊烷的混合物 D 可能是乙烷和丙烷的 混合物 【解析】 气态烷烃混合物的平均摩尔质量为 M g L1 m 1 26 g m o l 1,则构成混合气体的两种烷烃的相对分子质量必有一种大于 26 ,另一种小于 26 。而相对分子质量小于 26 的气态烷烃只有甲烷,故 A 项正确;其他气态烷烃与甲烷混合,都可形成平均相对分子质量为 26 的混合气体,故不能肯定是否含有乙烷、丙烷;C 项中戊烷在常温下为液态,不符合题意。 【答案】 A 5 写出下列结构式的结构简式: 6 判断下列说法的正误: ( 1) 烷烃的分子通式是 n 2( n 1) ,但符合通式 n 2的烃不一定是烷烃。 ( ) ( 2) 烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应。 ( ) ( 3) 含有多个碳原子的烷烃分子中,碳原子是直线 形的。 ( ) ( 4) 同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的重要原因之一。 ( ) 【答案】 (1 ) (2 ) (3) (4) 3 新课堂 互动探究 知识点一 烷烃 细解教材 1 烷烃的定义 碳原子之间都以碳碳单键结合成链 状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,这样的结合使每个碳原子的化合价都能充分利用,都达到 “ 饱和 ” ,这样的烃叫饱和链烃,又叫烷烃。 甲烷只有一个碳原子,所以甲烷是最简单的烷烃。 2 烷烃的通式 n 2( n 1) ,随着 n 的增加, ( C ) 逐渐增大、 ( H ) 逐渐减小。 特别提醒 a 烷烃分子中只有两种键, C C 键和 C H 键; b. 烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中,氢原子数已达到最多。 3 烷烃的结构特点 烷烃分子中碳原子间都以单键相连,每个碳原子以 4 个共价单键与其他碳 ( 或氢 ) 原子相连接。 烷烃都是 立体结构,含多个碳原子的烷烃分子的碳链是折线形或锯齿形。 对于任意烷烃中的任意一个碳原子来说,都可以看作是以它为中心的四面体。 C C 单键可以旋转,因此烷烃 ( n 4) 的碳链形状可以改变。 4 烷烃结构简式的书写 ( 重难点 ) ( 1) 用短线 “ ” 表示原子所形成的共价键进而表示物质结构的式子称为结构式;省略了部分或全部短线 “ ” 的式子称为结构简式。 特别提醒 结构式和结构简式只能表示分子中原子的连接顺序,而不能表示分子的空间结构。 ( 2) 结构简式的书写方式: 只省略 C H 之间的短线,保留碳架结构; 省略 C H 和 C C 之间的短线,无碳架结构,但保留所有碳原子的顺序; 省略 C H 和 C C 之间的短线,相同的部分用括号合并。如:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷可分别表示 C 只省略了 C H 键, C C 键没有省略 ) ,或 C C 键均省略 ) ,丁烷也可以再简化为 C 特别提醒 用括号合并相同部分的结构简式在书写时,注意合并的地方和括号的位置,通常是同一个碳原子上的 相同原子或原子团及直接相邻且相同的原子团才可以用括号合并。 5 烷烃的简单命名 习惯命名法 ( 1) 在分子内碳原子数后加 “ 烷 ” 字,称为某烷。 ( 2) 碳原子数在 1 10 之间的,依次用 “ 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 ” 代表碳原子数,如 C 戊烷 ) 。 ( 3) 碳原子数大于 10 时,用汉字来代表碳原子数,如C 5十七烷 ) 。 (4) 对于碳原子数相同、分子式相同而结构不同的烷烃,一般在其名称之前加上 “ 正 ”“ 异 ”“ 新 ” 等字加以区6 烷烃的物理性质 相似性 烷烃均不易溶于水,而易溶于有机溶剂 递变性 随着碳原子增加,烷烃的熔点、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。如常温下, 碳原子数相同的烷烃,其支链越多,熔点、沸点越低,密度越小。如熔点:正戊烷 C C 异戊烷 ( C C H C 新戊烷 C ( C 7. 烷烃的化学性质 ( 1) 稳定性:烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与强酸、强碱反应。 ( 2) 可燃性 ( 烷烃燃烧的通式 ) : n 23 n 12 点燃n ( n 1 ) 特别提醒 随着烷烃分子中碳原子数的增加,含碳量越来越高,燃烧越来越不充分,燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟等。 ( 3) 光照条件下,与卤素单质的气体发生取代反应,生成卤代烃和卤化氢气体。如: 光照 H C l 。 8 燃烧法测定有机物化学式的计算 燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要方法。有机化合物的燃烧属于化学反应,化学反应遵循质量守恒定律,被燃烧的有机化合物与燃烧产物之间存在着一定的相互关系。使有机化合物发生燃烧反应,根据有关反应物、生成物的数据和化学方程式进行计算,可以确定有机化合物的组成情况。 一般程序为: 9 烷烃辨析 ( 1) 烷烃都是立体结构,碳原子不在一条直线上 ( 除非只有两个碳原子 ) 。直 链烷烃的空间构型是折线形或锯齿形,如 、 等。直链 直线。 ( 2) 烷烃分子中每个 C 原子均形成 4 个单键。 1 个 n 2分子中含有 ( n 1) 个 C C 键, (2 n 2) 个 C H 键,共含有 (3 n 1 ) 个共价键。 ( 3) 结构简式:结构简式是一种既能表示有机物的分子结构又比较简略的式子。其简略之处体现在可以略去所有的碳氢键 ( 短线 ) 、略去横向相连的碳碳键、可以将同一原子上相连的相同基团合写等 ( 而结构式是要标出所 有的共价键的 ) 。如正戊烷写作 C 戊烷写作 或 ( C C H C ( 4) “ 戊 ” 不要错写为 “ 戍 ” 、 “ 己 ” 不要错写为 “ 已 ” 。 ( 5) 分子中碳原子全部形成单键且含有一个环的烃称为环烷烃,它比碳原子数相同的烷烃少 2 个氢原子,通式为 n( n 3) 。环烷烃 烷烃。 典例精析 例 1 ( 2 015 山东潍坊高一检测 ) 下列有关烷烃的叙述中,不正确的是 ( ) A 在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 B 所有的烷烃在光照条件下都能与 C 烷烃的分子通式为 n 2,符合该通式的烃不一定是烷烃 D 随着碳原子数的增加,烷烃的熔点、沸点逐渐升高 【解析】 本题考查烷烃的结构特点、通式及性质。烷烃中C C 键、 C H 键均为单键,满足通式 C n H 2 n 2 ;烷烃在光照条件下均能与 发生取代反应,这是烷烃的主要性质之一;随着碳原子数的增加,其熔点、沸点逐渐升高,故 A 、 B 、 D 三项均正确, C 项错误。 【答案】 C 例 2 ( 2 015 青岛高一检测 ) 写出下列各烷烃的分子式。 ( 1) 烷烃 A 的分子中含有 20 0 个氢原子: _ _ 。 ( 2) 烷烃 B 的分子中含有 21 0 个电子: _ _ 。 ( 3) 标准状况下, 1 L 烷烃 C 完全燃烧时,消耗标准状态下的 L : _ _ 。 ( 4) 1 L 烷烃 D 的蒸气完全燃烧时,生成同温、同压下 15 L 水蒸气:_ 。 ( 5) 烷烃 E 的蒸气密度是同温、同压下氢气的 22 倍: _ 。 C 99 H 200 C 26 H 54 C 4 H 10 C 14 H 30 C 3 H 8 【解析】 设烷烃的通式为 n 2,则烷烃的燃烧反应可表示为 n 23 n
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