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高考化学专题复习第十六讲有机物结构的推断与有机框图题二、有机推断题有机推断和合成题可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平,又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力,同时可与所给信息紧密结合,要求迁移应用,因此成为高考的热点。有机推断是一类综合性强,思维容量大的题型,其一般形式是推物质,写用语,判性质。当然,有的只要求推出有机物,有的则要求根据分子式推同分异构体,确定物质的结构;有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象,而有机物的分子式不能表示具体的物质,因此用语中特别强调写出有机物质的结构简式。有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断,一般是先求出相对分子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后写化学用语。有机推断应以特征点为解题突破口,按照已知条件建立的知识结构,结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰,最后做出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多法结合推断,顺藤摸瓜,问题就迎刃而解了。其解题思路为: 有机物结构的推断与有机框图题是高考的一大热点,这类题目的解答主要是从有机物的分子式、性质及转化关系等方面,再结合题设中给出的其它信息,找出物质的类别或可能的官能团,从而推断出物质的结构。具体地,可从以下几个方面入手: 有机物间的主要转化关系:,事实上,有机物间的相互转化主要是官能团的相互转化。例如:RCH 2OHRCOOH(碳原子数不变) 。 从有机反应的类型及典型的反应条件上推断:能使溴水褪色的物质含有能发生银镜反应的物质含CHO(可能为醛、甲酸及其盐、甲酸酯、还原性糖)能与钠反应放出 H2 的物质含OH(可能为醇、酚、羧酸)能与 Na2CO3或 NaHCO3反应放出 CO2的可能含有COOH,而酚羟基也可以与碳酸钠反应,但不能产生 CO2。能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、低聚糖及多糖、蛋白质等。能发生消去反应的物质有卤代烃、醇等。从反应条件上看,反应条件为“浓(或稀)硫酸,”的反应类型有醇的脱水反应、酯化反应及水解、硝化反应、糖类的水解等,反应条件为“NaOH 溶液,”的有卤代烃的水解、酯的水解等。 根据分子式计算不饱和度,以此来推断某物质是否具有双键(C=C、C=O )、叁键、环烷烃的环或苯环等结构。此外,还应掌握某些物质的特殊性质,如硝基苯的苦杏仁气味、酚的特性等,在解题中若涉及到这些方面并加以利用,会起到重要作用。另一方面,在对题中信息的处理上,应注意清除干扰,抓住关键信息,找出题设条件与信息的异同之处,运用类比等方法把信息应用于题设条件中,同时,从正反两方面或多方面进行推理,直至进行大胆猜测(当然,猜测结果须代入题中加以验证),从而得出正确答案。例从有机物 C5H10O3出发,有下列反应:已知 E 的分子式为 C5H8O2,结构中无支链且含环状结构,D 和 E互为同分异构体,B 能使溴水褪色。试写出及 A、B、C、D、E 的结构简式。例已知 CH3CH2OH CH3COOC2H5, RCHO+H2O现有只含 C、H、O 三种元素的化合物 AF,有关它们的某些信息如下:(1)化合物 AF 中有酯的结构的化合物是 。(2)写出化合物 A 和 F 的结构简式 、 例实验室可利用反应:CH 3COONa+NaOH Na2CO3+CH4来制取甲烷,类似地,利用 CH3CH 2COONa 与 NaOH 反应也可以制出乙烷。化合物A(分子式为 C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。从 A 出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物 A 硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物 H 的分子式为 C6H6O,G 能进行银镜反应。写出下列化合物可能的结构简式:A ;E 。 反应类型: ; ; 。写出下列反应方程式:HK CE 例 在通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水生成碳氧双键结构:,下面是 9 种化合物的转变关系:化合物是 ,它跟氯气发生反应的条件是 。化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是 。化合物是重要的定香剂,香料工业上常用和直接合成它,此反应的化学方程式是 。【习题】某有机物甲氧化后得到乙(C 2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1 mol 丙和 2 mol 乙反应得到一种含氯的酯(C 6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构为( )(A)CH 2ClCH2OH (B)HCOOCH 2Cl (C)CH 2ClCHO (D)HOCH2CH2OH 已知烯烃可发生如下反应:现有某烃分子式为 C10H18,经催化加氢得到化合物 B,其分子式为 C10H22,A 与酸性 KMnO4溶液作用可得如下三种化合物:CH3COCH3、CH 3COCH2CH2COOH、CH 3COOH,则 A 的结构简式为 。某烃 C 分子式为 C10H16,经催化加氢得产物 D,其分子式为C10H20,C 与酸性 KMnO4溶液作用可得如下三种化合物:。 则 A 的结构简式为 。今有 A、B、C 三个含有双键的化合物,它们被酸性 KMnO4溶液氧化:1 mol A (分子式 C8H16),氧化得到 2 mol 酮 D; 1 mol B(分子式 C8H14),氧化得到 2 mol 酮 E 和 1 mol 二元羧酸; 1 mol C(分子式 C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断 B、C、D、E 的结构简式。某有机物 A 在不同条件下反应,分别生成 B1+C1和 B2+C2。C 1又能分别转化为 B1或 C2,C 2能进一步氧化。有关反应如下:其中只有 B1既能与溴水反应,又能与 Na2CO3溶液反应放出 CO2,试确定 A、B 2、C 1的结构简式。答案:例 1、A 为 CH2OH(CH2)3COOCH3 B 为 CH2=CHCH2CH2COOCH3C 为 CH2=CHCH2CH2COONa D 为 CH2=CHCH2CH2COOHE 为例 2、(1)B、C、E、F(2)CH 2OHCHOHCHO;
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