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第四节 有机合成(1),第三章 烃的含氧衍生物,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,4、有机合成的关键,设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,5、有机物的相互转化关系:,两碳有机物为例:,CH3-CH3,CH3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,6、碳骨架的构建和官能团的引入 。,(1).碳骨架构建:,包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。,构建方法会以信息形式给出。,(2).官能团的引入和转化:,(1)官能团的引入:,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法:,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,2、引入卤原子的三种方法:,醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,(2)官能团的转化:,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,3、引入羟基的四种方法:,烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。,a.官能团种类变化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,二、有机合成的方法,1、有机合成的常规方法,(1)官能团的引入,引入双键(C=C或C=O),1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,3)炔烃加成引入C=C,4)醇的氧化引入C=O,引入卤原子(X),1)烃与X2取代,3)醇与HX取代,2)不饱和烃与HX或X2加成,引入羟基(OH),1)烯烃与水的加成,2)醛(酮)与氢气加成,3)卤代烃的水解(碱性),4)酯的水解,(2)官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,(3)官能团的衍变,主要有机物之间转化关系图,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,2 C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,NaOH C2H5OH,1、逆合成分析:,+,NaOH水,2、合成路线:,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,
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