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第六章 有机化合物,第18讲 最简单的有机化合物甲烷,一、甲烷,二烷烃烷烃通式:CnH2n+2(n1)结构特点:分子中每个碳原子都形成四个共价键,碳原子之间以单键结合,剩余价键均与氢原子结合成饱和链烃,以任意一个碳原子为中心都是正四面体结构,物理性质随碳原子数的增加,呈规律性的变化即熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大常温下的状态:C1C4为气态,C5C16为液态,C16以上为固态所有烷烃均难溶于水且密度比水小,化学性质通常较稳定,不与强酸强碱及强氧化剂反应,但在一定条件下可燃烧,可发生取代反应和分解反应烷烃(CnH2n+2)的燃烧通式为:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O,1.(2009如皋模拟)天然气的主要成分是甲烷,其分子式为CH4,下列四位同学在讨论分子式CH4的意义,其中错误的是( ),答案:D,解析:D项应为:CH4表示1个甲烷分子由1个碳原子和4个氢原子构成,2.下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是( )A.四个CH键完全相同B.CH4的一氯代物只有一种C.在常温常压下CH2Cl2为液体D.CH2Cl2只有一种空间结构,答案:D,3.下列说法正确的是( )A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体,答案:D,解析:A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定相似,如CH3 CH=CH2与,A说法错误,B.若两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同最简式相同的化合物可能是同分异构体,也可能不是非同分异构体,如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2,CH2=CH2和CH2=CHCH3,B说法错误,C.相对分子质量相同的物质是很多的,如C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是同分异构体,C说法错误,D.当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构体,D正确,4.有甲烷乙烷丙烷丁烷4种烷烃,试回答下列问题:(1)请写出烷烃在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式:_(2)相同状况下,等体积的上述气态烃,消耗O2的量最多的是_.(3)等质量的上述气态烃,在充分燃烧时,消耗O2的量最多的是_.,丁烷,甲烷,(4)在120 ,1.01105Pa条件下,某气态烃与足量的O2完全反应后,测得反应前后气体的体积没有发生改变,则该烃为_(5)10 mL某气态烃,在50 mL O2中充分燃烧,得到液态水,以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温同压下测定),该气态烃是_,甲烷,乙烷,解析:本题主要考查了烷烃的燃烧通式CxHy(x)O2,烃燃烧前后气体体积变化,等物质的量的烃完全燃烧时其耗氧量正比于(x )值;等质量的烃完全燃烧时耗氧量正比于氢的质量分数。,5.如图所示,U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。,(1)假设甲烷与氯气均完全反应,且只产生一种有机物,请写出化学方程式:。(2)经过几个小时的反应后,U形管右端的玻璃管中水柱变化是_(填字母序号, 下同)。A.升高B.降低C.不变D.无法确定(3)U形管左端的气柱变化可能是_。A.体积增大B.体积减小C.消失 D.不变(4)试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因:,B.降低,B、C(注意:体积消失是体积减小的极限),中化学方程式可知,此反应,由(1)中化学方程式可知,此反应中气体的物质的量减小,且生成的HCl能够溶解于水,所以左侧压强减小至零,故右侧玻璃管中的水柱降低,左侧气柱消失,解析:本题通过形管中液柱的变化,考查了甲烷与氯气反应的产物,产物中和是气体,且极易溶于水,其余产物为液体.,一、有机物结构和组成的几种表示方法,【例】下列性质中,属于烷烃特征性质的是 ( )完全燃烧产物只有二氧化碳和水它们几乎不溶于水它们是非电解质分子的通式为,与氯气发生取代反应,答案D,解析:项,烃与烃的含氧衍生物燃烧产物均只有水和;项,大多数有机物难溶于水;项,很多有机物是非电解质,如蔗糖,这是大多数有机物的性质,而不是烷烃的特征性质;项,烷烃的结构均达到了饱和,故通式为,易,与发生取代反应。,【方法归纳】 ()烷烃的分子结构由甲烷分子的正四面体结构可知:烷烃分子中的碳原子所形成的四个共价键在空间均呈四面体排布。由球棍模型可知:超过三个碳原子的烷烃分子中的碳原子,并不在一条直线上,而是呈锯齿状。()烷烃的化学性质在光照条件下,烷烃与、等卤素单质的气体发生取代反应,生成种类比烷烃更多的卤代烃和相应的卤化氢气体。烷烃燃烧时,随着烷烃分子里的碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,燃烧火焰越来越明亮,甚至伴有黑烟。,下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况 ( ),答案:,解析:甲烷的比例模型,既能表示出甲烷的空间结构,又能将、的原子半径相对大小表示出来,二、同系物与同分异构体1.同系物(1)同系物必符合同一通式,符合同一通式的不一定是同系物,如羧酸和酯;但符合通式CnH2n2且碳原子数不同的物质一定属同系物。(2)同系物必为同一类物质。,虽都符合CnH2n的通式,且组成上也相差一个CH2原子团,但它们分别属于烯烃和环烷烃,结构不相似,不是同系物,所以符合同一通式且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物。,(3)同系物分子间相差一个或若干个CH2原子团,分子式一定不相同。(4)同系物组成元素相同,例如:CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n1X的通式,同属于卤代烃,但因卤原子不同,即组成元素不同,故不是同系物,(5)同系物结构相似,但不一定完全相同,者有支链,结构不尽相同,但两者碳原子间均以单键结合成链状,结构仍相似,属同系物,(6)同系物之间相对分子质量相差14q(q为两种分子的碳原子数的差)。(7)同系物之间物理性质不同,化学性质相似。,2.同分异构体(1)同分异构体的特点分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如H2SO4与H3PO4,C2H6与HCHO等。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,CH3COOH与HCHO等。结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,(2)同分异构体的类型碳链异构,由碳原子排列顺序不同造成。例如:正丁烷与异丁烷。官能团位置异构,碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如:,官能团类别异构,分子式相同,但官能团不同。例如:,【例2】如图所示,C8H8的分子呈正方体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同分异构体共有()A.3种B.6种C.12种D.24种解析:立方烷的六氯代物的同分异构体的数目与它的二氯代物的同分异构体的数目相同。寻找它的二氯代物的同分异构体时,可先固定一个氯原子,移动另一个氯原子,看有几种情况。答案:A,【方法归纳】1.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替形成的产物为取代产物。如烃分子中的一个氢原子被取代后的产物叫一元取代物,依次类推。,2.有机物中位置等同的氢原子叫等效(性)氢原子,烃的一元取代物分子中等效氢原子的种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。,3.“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则:,(1)同一碳原子所连的氢原子是等效的;,(2)同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的;,(3)同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时,物与像的关系)位置上的氢原子是等效的,2.根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是(),A.3B.4C.5D.6,答案:A,解析:本题考查同分异构体的书写。由表中烃的分子式排列规律,1、2都是4个氢原子,3、4都是8个氢原子,5,6应为12个氢原子,故5为C5H12,其同分异构体为:,难点探究,烷烃分子式的确定,1.直接法直接求算出1 mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式,如给出一定条件下的密度(或相对密度)以及各元素的质量比求算分子式的途径为:密度(相对密度)摩尔质量1 mol烷烃中C、H元素的原子的物质的量分子式。,2.最简式法根据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量和最简式式量可确定其分子式。,3.商余法烷烃的通式为CnH2n2,相对分子质量为14n2,用烷烃的相对分子质量除以14,若余数为2,即 x2(Mr为烷烃的相对分子质量),则为含x个碳原子的烷烃(CxH2x2)。,4.利用燃烧反应方程式,抓住以下关键(1)气体体积变化;(2)气体压强变化;(3)气体密度变化;(4)混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等速解关于有机物分子式的题目。,【例3】某气态烃对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16 g这种烃,并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管,当称量这两个干燥管的质量时,它们依次增加1.8 g和3.52 g。这种烃的分子式是(),A.C2H6B.C4H10C.C5H10D.C5H12,解析:该烃的相对分子质量为:29258。方法一:设该烃的化学式为CxHy,据CxHy(x)O2 xCO2H2O,方法二:烃分子与其所含C、H原子的物质的量之比为:,即1 mol烃分子中含4 mol碳原子,10 mol氢原子。化学式为C4H10。答案:B,【方法归纳】(1)确定烷烃的分子式,应首先分析题目所给条件,再选择最佳方法,否则会使计算复杂,且结果不准确。,(2)有机物易燃烧是通性,不同有机物燃烧反应的规律也不尽相同,要具体情况具体分析,以化学原理为依托,借助数学等工具合理作答.,实验探究shi yan tan jiu关于甲烷的性质实验甲烷作为一种清洁能源,对其性质的研究显得非常重要。有关CH4的制备(以信息题的形式出现)和有关性质实验可能会有所体现。,【实验设计】随着世界性能源危机和环境污染问题的突出,利用甲烷菌在密闭的条件下分解各种有机物产生沼气,已经成为我国广大农村地区获得新能源和保护环境的重要手段之一。沼气的主要成分是CH4,还有少量CO2、H2S等。下面是某课外活动小组在实验室模拟沼气池发酵制取沼气、收集较纯净甲烷并测定产生甲烷体积的实验。如图中甲瓶是产生沼气的发酵瓶,将堆沤过的牛、马粪按比例均匀拌入沼气菌种,放进发酵瓶甲内,并加满水;乙瓶中充满水;丙瓶内盛有X溶液;丁为量筒。,(1)按实验要求,将四个装置af各个导管口连接起来,其正确的顺序是:(填接口序号)a_f。,
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