福和高级中学化学组,福和高级中学化学组,认识有机化合物,第一章,研究有机物的一般步骤和方法,第四节,教学目标： 1、掌握有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与方法教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理,分离、提纯,元素定量分析 确定化学式,测定相对分子量 确定化学式,波谱分析 确定化学式,一、分离、提纯,回忆必修1所学关于物质的分离与提纯，主要有哪些方法？要注意什么问题？,1、蒸馏,注意事项： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石,装置原理图,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂。,选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,2、重结晶：,例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,3、萃取：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗,操作过程：,二、元素分析和相对分子量的测定,例某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2g CO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为_,实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。,求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2（3）标况下有机蒸气的密度为 g/L， M = 22.4L/mol g/L,2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）,【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式,三、分子结构的确定,1、红外光谱（IR）,原理用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团,2、核磁共振氢谱（HNMR）原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面积为3:1的化合物的结构简式_。（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为32，结构简式_；其同分异构体的两个峰的面种比为_，结构简式为_。,3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。（1）求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比（3）求分子式,某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定密度为相同状况下氢气密度的45倍。取有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。试求该有机物的分子式。,6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。,某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳。则该有机物的组成必须满足的条件是（ ）A.分子中C、H、O的个数比为1：2：3B.分子中C、H的个数比为1：2 C.该有机物的相对分子质量为14D.该分子中肯定不含氧元素,某烃含碳、氢元素的质量比为61，该烃对氮气的相对密度为2，该烃既可使溴水褪色，又能与氢气加成，与氢气加成的产物的二氯代物有三种同分异构体该烃为 （ ）,ACH2=CHCH2CH3 CCH2=CH2,某有机物由C、H、O元素组成，已知三种元素的质量比为618该有机物的蒸气密度是同温同压下氧气密度的1.875倍，求有机物的相对分子质量和分子式,（1）某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g 。（1）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的核磁共振氢谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。,作业：,（2）已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。,