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兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: 1.(CH3)2CH(3)2CH3CH3 2.CH32CHCH2CH23CH3CH(3)22,3,3,4四甲基戊烷 2,4二甲基3乙基己烷 3.CH32C(H3)2CH23 4.CH332CH2CH22CH33323123456783,3二甲基戊烷 2,6二甲基3,6二乙基辛烷 5. 1234567 6.2,5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 7. 8. 12345672,4,4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 12,2,3,3四甲基戊烷 2,2,3二甲基庚烷 CH3CCCH23 CH3H3CH3H3H3 32CH22CH3CH33、 2,2,4三甲基戊烷 4、2,4二甲基4乙基庚烷 CH3CCH3H3H33 CH3CH2CH22CH33335、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH332CH23CH23 CH32CH2CH3237、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集CH3CH(3)223 CH32CHC(H3)23CH34.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。 2.3.4.5.6.1.8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:1 HH3CCl ClH3 HClClHC3H3 不等同,构象异构2 CH325C2H53HH3CH3C25C25等同3 HClClC3 3 C3CH3CllH不等同,构象异构2乙基丁烷 正确:3甲基戊烷2,42 甲基己烷 正确:2,4二甲基己烷3甲基十二烷正确:3甲基十一烷4丙基庚烷正确:4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确:4,4二甲基辛烷1,1,1三甲基3甲基戊烷正确:2,2,4三甲基己烷兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集4 CH3CH3CH3C2H5H C2H5CH3HC2H5 不等同,构造异构5 不等同,构造异构6 等同化合物9.某烷烃相对分子质量为 72,氯化时(1)只得一种一氯化产物, (2)得三种一氯化产物, (3)得四种一氯化产物, (4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。 解: 设有 n 个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5(1) 只有一种氯化产物 CH3CH3(2) 得三种一氯化产物 CH32CH22CH3(3) 得四种一氯化产物 CH33CH23(4) 只得两种二氯化产物 CH3CH310. 那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有: (1)两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物(3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物解:分子量为 86 的烷烃分子式为 C6H14CH32CH23C3HC2H2C333CH333CH233CH333(1) 个一溴代产物(2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序: (1) CH3. (2) .CH3C2H3(3) .3C2H3 (4) .33CH3解:(4)(2) (3)(1) 。第三章 烯烃2写出下列各基团或化合物的结构式:解:(1) 乙烯基 CH2=CH- (2)丙烯基 CH3CH=CH-(3) 烯丙基 CH2=CHCH2- (4)异丙烯基 CH3=C2(5)4甲基顺2戊烯 C=H3H3C3(6) (E)-3,4-二甲基3庚烯 C32H3 H3CC23(7) (Z)-3-甲基4异丙基3庚烯 C32C=H3H(3)22C233命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E 名称:解:(1) CH32CH2=CH232 2乙基1戊烯(2) CH32 C2CH3=23H3 (E) -3,4-二甲基 3庚烯(3) Cl=C3H23H3C3 (E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4) l=FIBr (Z) -1-氟2氯溴 1碘乙烯(5) 反5甲基2庚烯兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集(6) C=H32C3C2H5CH3H3 (E)3,4二甲基5乙基3庚烯(7) nPrirC=EtMe(E)3甲基4异丙基3庚烯(8) MeC=nBt EtMe (E)3,4二甲基3辛烯52,4庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和 Z,E 两种命名法命名之。解: CH3=C=CHHH23顺,顺24庚二烯(Z,Z)24庚二烯CH3=CH=C3H顺,反24庚二烯(Z,E)24庚二烯CH3C=CHH2C3反,顺24庚二烯(E,Z)24庚二烯CH3=CCH23H 反,反24庚二烯(E,E)24庚二烯9试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构: CH32CHOHCO CH32CH=233O CH323C=H3兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集CH3O, CH2OCH33OCH3=CH2CH3CH310试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:(1) 2溴丙烷 BrCH3C3HBr+CH3=C2(2)1溴丙烷 CH32CH2BrROHBr+CH3=C2(3) 异丙醇 33OHH+2O+C3=C2(4) 正丙醇 C32C2OHB2H6CH3=CNaH,2(5) 1,2,3三氯丙烷 ClCl2H2ll2lH2=H2C05l2+3=H2(6) 聚丙烯腈 CH2=CN047NH3+CH3=C2 nCNH-2(7) 环氧氯丙烷 CH2OCa(OH)2H2lCOClH2 OllC=H2l2+3=2 l211某烯烃催化加氢得 2甲基丁烷,加氯化氢可得 2甲基2氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解:由题意得: H2CH332C3HClCH3C23l O3Zn/CH3OH/2OCH3CH3O+C3HOA则物质 A 为: CH3C3=H3兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集12某化合物分子式为 C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。解:该烯烃结构式为: CH3CH32=2314某化合物(A)分子式为 C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为 C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A) 的结构式。 CH3C3CH3CH22COC3OHOO解:化合物 A 的结构式可能是(1)或(2):CH33CH3C2H2C=H3H3CH3=C2CH2=CH3312第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1) (CH3)CH2C3 2,2二甲基3己炔 (乙基叔丁基乙炔)(2) 2Br 3溴1丙炔 (3) CHCH2 1丁烯3炔(4) =22C1己烯5炔(5) CH3lC23 2氯3己炔(6) CH3C=HC23 4乙烯基4庚烯2炔(7) 1,3,5己三烯3写出下列化合物的构造式。 (1) 4甲基1戊炔 CHC2HC3(2) 3甲基3戊烯1炔 CHC=H33(3) 二异丙基乙炔 (3)2 (C3)2(4) 1,5己二炔 CHCH2 H兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集(5) 异戊二烯 CH=23CH2=(6) 丁苯橡胶 2 CH2C2CHn(7) 乙基叔丁基乙炔 CH32CCH335完成下列反应式。 CH3CH3 2CH3OHCH3=CH3Br2/Cl4H3BrBrCH32KOHH2SO4,2,HgSO4CH3CH23OKMnO4H2/Pa-BSO4 C3CH3AgNO36以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。 CHCH3CH2=CH3CH32CH2OH2OgS4,S4CH3OC32Lindlar BrCH3C3BrBr B26,1.,NaNaCH3Ca Br/ROCH32CH2rCH22CH3CH32/PtCH32CH22CH233CH3BrBr12457完成下列反应式。 兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集CHOCO CH2=CH2nl12 4CN38指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 (1) CH2=CH2+CH(2) CH2=CH=2CH=2(3)C3H2=H2+C2=HCNH3CN9以反应式表示以乙炔为原料,并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 (1)CH+H2LindlarCH2=2HBrCH32Br+Na NaC32rC2H3HgSO4,2S4,H2OC3OCH23H2/PtCH32CH3O(2) CH3CH+2HCl CH32CH3ll(3) CH32CH=2HBr+ROCH32CH22Br10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 (1)CHNa+CH32CH22BrCHCH22CH23gSO4,2S4,2OO(2)CHNa+CH2=CH2BrCHC2H=C2HgSO4,2S4,H2OC3H2C=H2O2=2 O兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集(3)CH2=CH=2+CH2=CNCNCl2ClCl CN11用化学方法区别下列各组化合物。 (1)乙烷、乙烯、乙炔 乙烷 乙烯 乙炔Br2/CCl4 不变 褪色 褪色硝酸银氨溶液 不变(2)CH 3CH2CH2C 三 CH 和 CH3C 三 CCH3 解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位 1丁炔。 第五章 脂环烃1. 命名下列化合物: (1) CH33CH3 (2) CH=2CH31甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1,3环己二烯(3)CH23CH3C3 (4) CH3 CH331,2二甲基4乙基环戊烷 3,7,7三甲基双环4.1.0 庚烷(5)(6) CH31,3,5环庚三烯 5甲基双环2.2.2 -2- 辛烯(7)螺2.5-4-辛烯2
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