中化学精品课件 选修 有机化学基础 第 1节 有机化合物的合成 第 2课时 有机合成路线的设计和应用 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 目标定位知识回顾学习探究自我检测有机合成路线的设计和应用 探究点一 有机合成路线的设计 探究点二 有机合成的分析方法 探究点三 有机合成的应用 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 学会评价 、 优选合理的有机合成路线 。 学习重难点： 有机合成推断题的解答方法 。 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 温故追本溯源 推陈方可知新 1烃和烃的衍生物转化关系如图所示： (2)若以 _. (1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。 消去、加成、水解、氧化、氧化 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 温故追本溯源 推陈方可知新 2 某有机物 A 由 C 、 H 、 O 三种元素组成，在一 定条件下， A 、 B 、 C 、 D 、 E 之间的转化关系如下： 已知 C 的蒸气密度是相同条件下氢气的 22 倍，并可发生银镜反应。 ( 1 ) 写出下列物质的结构简式： _ _ _ _ _ _ _ _ _ ； B _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ； _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 。 ( 2 ) 写出下列变化的化学方程式： A B ： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ； C 与银氨溶液反应： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ； A D E ： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 。 2 2 H 5 浓硫酸 1 7 0 = = H 2 O 2 A g ( ) 2 2 A g 3 H 2 O C H 3 H 浓硫酸 H 2 O 2 A g ( ) 2 2 A g 3 H 2 O C H 3 H 浓硫酸 H 2 O 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由 A 氧化C 氧化D ，且 C 可发生银镜反应，可知 C 为醛，则 A 为醇， D 为羧酸， E 应是酯。再根据题意 C 的蒸气密度是相同条件下氢气的 22 倍，可得 M r ( C ) 44 ，所以 C 为乙醛。故 A 为乙醇， B 为乙烯， E 为乙酸乙酯。 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 探究点一 有机合成路线的设计 1有机合成路线设计思路 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 2 乙醛有三种工业制法： 最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。 2C 催化剂2C O 2 后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。 ， H 2 O 现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。 2C = P d C l 2 C u C l 22C O 请你说说 、 两种方法被淘汰的原因是什么？ 第种方法成本高；第种生产过程中用到重金属盐 (盐 )，毒性强，故被淘汰。 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 3请设计合理方案：以 成 。 答案 = H 2 O ，催化剂 O 2 ，催化剂 C H O O 2 ，催化剂 C O O H 浓 H 2 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 归纳总结 常见的有机合成路线 (1)一元合成路线： (2)二元合成路线： R = = X 2卤 代 烃 溶液一 元 醇 O一 元 醛 O一 元 羧 酸 醇、浓 H 2 ， 酯 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 归纳总结 (3)芳香化合物合成路线： 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 活学活用 1以 2氯丁烷为原料合成 2,3二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： 在光照条件下，将 2氯丁烷直接与氯气发生取代反应。 先将 2氯丁烷在 与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？ 答案 第 种途径更为合理。其原因是在第 种途径中，副反应多，所得产物中除 2,3二氯丁烷外还有其他多种副产品。 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 2 丁烯二酸 ( H O O = O O H ) 可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以 = 原料，设计了下列合成路线： 你认为上述设计存在什么缺陷？ 请你提出具体改进措施？ 在第二步的氧化过程中， 键也会被氧化，使产率降低 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 探究点二 有机合成的分析方法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推出合成的目标有机物 1正向合成分析法 其合成示意图为 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由更上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 2逆推法 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 逆合成分析思路，思维过程概括如下： 3利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程： 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 ( 1 ) 分析草酸二乙酯 ，分子中有 2 个酯基。 ( 2 ) 逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸 和 2 倍比例的乙醇 ( 3 ) 逆推 1 ，乙二酸是由乙二醇 氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙二醇有 2个羟基 ( 。此醇羟基的引入可用 1 , 2 二氯乙烷 ( ) 水解得到，而 1 , 2 二氯乙烷又可以用乙烯 = = 与 加成而得。 分析草酸二乙酯 ，分子中有 个酯基。 ( 2 ) 逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸 和 2 倍比例的乙醇 ( 3 ) 逆推 1 ，乙二酸是由乙二醇 氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙二醇有 2个羟基 ( 。此醇羟基的引入可用 1 , 2 二氯乙烷 ( ) 水解得到，而 1 , 2 二氯乙烷又可以用乙烯 = = 与 加成而得。 ( 1 ) 分析草酸二乙酯 ，分子中有 2 个酯基。 ( 2 ) 逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸 和 2 倍比例的乙醇 ( 3 ) 逆推 1 ，乙二酸是由乙二醇 氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙二醇有 2个羟基 ( 。此醇羟基的引入可用 1 , 2 二氯乙烷 水解得到，而 1 , 2 二氯乙烷又 可以用乙烯 = = 与 加成而得。 主目录 学习探究 自我检测 目标定位 知识回顾 基础自学落实 重点互动探究 ( 4 ) 逆推 2 ，乙醇的引入可用乙烯 ( = 水化法制得，或氯乙烷水解。 上述分析可概括为 根据以上逆合成分析，可以确 定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯 ( = ，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _