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第九章 卤代烃一、命名下列化合物。 1.CH2l2CH22CH2l 2.CH2=CH=CH2Br3l3. Cl 4.CH3BrCH23CH35. ClBr6. Cl7.F2C=F2 8. BrCH3四氟乙烯 4甲基1溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。 1烯丙基氯 2。苄溴CH2=CH2l CH2BrCH3CCH2Cl3 BrCH22Br CL2=CH2 Cl2FHCl3三、完成下列反应式: 1,4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1,4己二烯2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷4氯溴苯 3氯环己烯34甲基5氯2戊炔 4,一溴环戊烷 51苯基2溴乙烷 6,偏二氯乙烯 7,二氟二氯甲烷 8,氯仿 1.CH3=CH2+HBr CH3CH3BrNaCCH3CH3CN2.CH3=CH2+HBrROCH32CH2BrH2O(KH)CH32CH2O3.CH3=CH2+Cl250CClH2C=H2Cl2+H2OClH2CH2ClO4. +Cl2 ClCl2KOH5. NBS BrKICH3OCH3 I6.CH3CH33OHPCl5 CH3CH33ClNH3 CH3CH3N237.(CH3)CBr+KCNC2H5OCH2=(CH3)28.CH3CH3OPBr5 CH3CH3BrAgNO3/C2H5OCH3CH3ON29.C2H5MgBr+CH32CH22CHCH33+CH32CH22CMgBr10.ClH=CH2Cl+CH3ONaC3OHClH=CH2OCH3+NaCl1.CHCH+2Cl2 KO(25O)(1mol)Cl=CClHlCl2HCl212.CH2l+ NaCNH3C2H5ONaNaI/CH3OCH3H2O,-H CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH四、用方程式表示 CH3CH2CH2CH2Br 与下列化合物反应的主要产物。1.KOH(2O)CH32CH22Br+-OH CH32CH22OH2.KOH(C2H5O)CH32CH22OH+KOHC2H5OCH32CH=23.(A)Mg,C2H5OC2H5,(B)ACH32CH22Br+MgC2H5OC2H5CH32CH22MgBrHCHCH32CH23+HCCMg+ HCH4.NaI/CH3OCH3,CH32CH22I5.NH3, CH32CH22NH26.NaC, CH32CH22CN7.AgNO3(C2H5O)CH32CH22ON28.CH3CCNa CCH3CH2C2H2C39.Na CH32CH22CH22CH2310.HN(C3)2 CH32CH22N(CH3)2五、用化学方法区别下列化合物:1,CH 3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2ClCH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2ClBr2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 2,苄氯,氯苯和氯代环己烷 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化 加热生成氯化银 加热也不反应 银沉淀 沉淀 3,1氯戊烷, 2溴丁烷和 1碘丙烷 解:加入硝酸银氨溶液,1氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀, 2溴丁烷生成淡黄色沉淀,1碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。 4. Cl CH2l CH22Cl氯苯 苄氯 2苯基1氯乙烷 解:加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀, 2苯基1氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银氨溶液反应。 六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列: 1,按 SN1 反应: (CH3)CBr,CH32CHBr3CH32CH22Br,(CH3)CBr,CH32CHBr3CH32CH22Br,(a)(b) CH22Br CH2Br CH3BrCH3Br CH2Br CH22Br2、按 SN2 反应: (a)CH32CH2Br(CH3)CH2Br(CH3)2CH2BrCH32CH2Br(CH3)2CH2Br(CH3)CH2Br(b)CH3CH32Br(CH3)CBrCH32CH22BrCH32CH22Br CH3CH32Br(CH3)CBr七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。 1.CH3CH3CH3Br CH3CH22Br3 CH3CH3CH3BrCH3CH3CH3 CH3CH3CH3Br CH3CH22Br3BrCH3CH3CH3BrHBrCH3CH22Br3CH3CH3CH3Br HBrHBr(CH3)2C=H2(CH3)2CH=CH2(CH3)2C=H32.E1 CHCH3BrCH3 NO2CH3BrCH3BrCH3BrOCH3CH3BrOCH3 CHCH3BrCH3 CH3Br NO2CH3BrCH=2 CH=2 CH=2 CH=2OCH3 CH3 NO2八、预测下列各对反应中,何者较快?并说明理由。 1.CH32CH2Br3+-CNCH32CH22Br+-CN CH32CH2CN3CH32CH22CNCH32CH22CNCH32CH2CN32.(CH3)BrH2O(CH3)COH(CH3)2CHBrH2O(CH3)2CHO(CH3)BrH2O(CH3)COH(CH3)2CHBrH2O(CH3)2CHO产物:SN2 反应,分支多不利SN1 反应,叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子 3.CH3I+NaOHH2OCH3OCH3I+NaSHH2OCH3S+NaI+NaICH3I+NaSHH2OCH3S+NaICH3I+NaOHH2OCH3O+NaI4.(CH3)2CH2Cl(CH3)2CH2Br2 (CH3)2CH2OHH2O(CH3)2CH2OH(CH3)2CH2BrH2O(CH3)2CH2OH(CH3)2CH2ClH2O(CH3)2CH2OH九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于 SN1 历程?那些属于 SN2 历程? 1, 1, 产物构型完全转化。解:属于 SN2 历程。 2, 2, 有重排产物。解:属于 SN1 历程。 3, 3, 碱性增加反应速度加快,解:属于 SN2 历程。 4, 4, 叔卤代烷大于仲卤代烷,解:属于 SN1 历程。 5, 5, 增加溶剂的含水量反应速度明显加快,解:属于 SN1历程。 6, 6, 反应不分阶段,一步完成,解:属于 SN2 历程。 7, 7, 试剂亲核性越强反应速度越快,解:属于 SN2 反应。 十、下列各步反应有无错误(孤立地看) ,如有的话,试指出错误的地方。 -SH 的亲核能力大于-OH(A)正确,(B)错,正确为:1.CH3=CH2HOBrCH3CH2BrO(A) Mg/(C2H5)2OCH3CH2OMgBrCH3=CH2HOBr(A) CH3CH2BrO(B)2.CH2=(CH3)2+HCl (CH3)ClNaC(CH3)CNRO(A) (B)(CH3)Cl+NaC (CH3)2C=H23. CH3Br CH2BrBr CH2OOHNBS(A) (B)NaOH,2OCH2BrBr CH2OBrNaOH,2O4. KOH(C2H5O) CH2=CH3CH2CH23Br (A)CH2CH23BrKOH(C2H5O)(A) CH=CH2CH3(A) (A)错正确为:(B)错,不反应(B)为消除反应,生成烯烃正确为:十一、合成下列化合物。 1.CH3CH3Br CH32CH2BrCH3CH3BrKOH/C2H5OCH3=CH2+HBrROCH32CH2Br2.CH3CH3l CH32CH2lCH3CH3lKOH/C2H5OCH3=CH2B2H6 (CH32CH2)3BNaOH,2OCH32CH2OPCl3CH32CH2l3.CH3CH3l CH3ClCH3lCH3CH3lKOH/C2H5OCH3=CH2Br2 CH3BrCH2Br2KOH,C2H5OCH3CH2HClCH3ClCH3l4.CH3CH3BrCH2CHCH2lllCH3CH3BrKOH,C2H5OCH3=CH2Cl250 ClH2C=H2Cl2 CH2CHCH2ll5.CH3=CH2 CH2CHCH2OOOCH3=CH2Cl250 CH2lCH=2Cl2,H2OCH2CHCH2lOHCl+CH2CHCH2ClClOHCa(OH)2CH2lCHOCH2NaOH,2OCH2CHCH2OOO6.CH3=CH2 HOC2CHCH3=CH2Cl2CH3ClH2Cl2KOH/C2H5OCH3CH50CClH2CCHNaOH,2Oor HOC2CHCH3=CH2Cl2 50CCl2ClH2C=H2NaOH,2OHC2H=C2Cl2HOClH2ClKOH/C2H5O2 HOC2CH71,2二氯乙烷 1,1二氯乙烷ClH=Cl2KOH/C2H5OCHl2l2Cl22 CH2=Cl2KOH/C2H5OClH2Cl2HClClH=ClCHCHCl2CHCHNCH2C2H2C2NKCN2BrCH22CH22BrH2/Ni2BrCH2=CH2BrBr2CH2=H=C2 BrCH2Br2HBr BrCH=BrBr2CHCHKOH/C2H5O2BrCH22BrCH3Cl2HCl2CHCHKOH/C2H5O2ClH2C2l81,2二溴乙烷变为 1,1,2三溴乙烷9丁二烯 己二腈10乙炔 1,1二氯乙烯,三氯乙烯1.ClClHCl Cl250CCl OHNaOH,2OOH12.CH3CH3 CH2OCH3CH3CH3CH3 CH2OCH3CH3CH3CH3(CH2O)3,HClCH2lNaOH/2O131溴丙烷 2-己炔CH32CH2BrHBrCH3=CH2Cl2CH3ClH2Cl2KOH/C2H5OCH3CHNaCH3CNaCH32CH2BrCH3CH2C2H3十二、2甲基2溴丁烷,2甲基2氯丁烷以及 2甲基2碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的 2甲基2甲氧基丁烷,2甲基1丁烯以及 2甲基2丁烯的混合物,试以反应历程说明上述结果。 解:CH3CCH32CH3 CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3BrlI X- + CH3OCH3CCH32CH3OH3H+CH33=CH3+CH2=CH233十三、某烃(A)分子式为 C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到产物(B)(C 5H9Br).将化合物(B)与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物(C) (C 5H8),化合物(C )经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛,写出(A)的结构式及各步反应式。 解: CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3BrlI X- + CH3OCH3CCH32CH3OH3H+CH33=CH3+CH2=CH233十四、某开链烃(A)的分子式为 C6H12,具有芳香性,加氢后生成相应的饱和烃(B),(A)与溴化氢反应生成 C6H13Br,试写出(A),(B) 的结构和各步反应式,并指出(B)有无旋光性? 解: CH32CH=CH23CH32CH=CH23 HBrCH32CH33BrH2/Ni CH3CH322CH3(B)(A):(B)无旋光性。 十五、某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物(B),(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色,生成含有一个溴原子的 1,2二
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