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1高中有机化学方程式高中有机化学方程式一、烃一、烃 1.甲烷甲烷 甲烷的制取:甲烷的制取: 烷烃通式:烷烃通式:CnH2n-2 (1)氧化反应)氧化反应 甲烷的燃烧:甲烷的燃烧: 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应)取代反应 一氯甲烷:一氯甲烷: 二氯甲烷二氯甲烷: 三氯甲烷:三氯甲烷: 四氯化碳:四氯化碳: (3)分解反应)分解反应 甲烷分解:甲烷分解: 2.乙烯乙烯 乙烯的制取:乙烯的制取: 烯烃通式:烯烃通式:CnH2n (1)氧化反应)氧化反应 乙烯的燃烧:乙烯的燃烧: 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应)加成反应 与溴水加成:与溴水加成: 与氢气加成:与氢气加成:与水加成:与水加成: (3)聚合反应:乙烯加聚,生成聚乙烯:)聚合反应:乙烯加聚,生成聚乙烯: 3.乙炔乙炔 乙炔的制取:乙炔的制取: 炔烃的通式:炔烃的通式:CnH2n-2 (1)氧化反应)氧化反应 乙炔的燃烧:乙炔的燃烧: 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应)加成反应与溴水加成:与溴水加成: 与氢气加成:与氢气加成: 与氯化氢加成:与氯化氢加成: (3)聚合反应)聚合反应 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯: CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4碱石灰碱石灰CaOCH4+2O2CO2+2H2O点燃点燃CH4+Cl2CH3Cl+HCl光光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl(CHCl3又叫又叫氯氯仿仿)光光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光光高温高温CH4 C + 2H2CH3CH2OH H2C=CH2+H2O浓硫酸浓硫酸 170点燃点燃CH2=CH2+3O2 2CO2 + 2H2OCH2=CH2+ H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+ H2OCH3CH2OH高高温温高高压压 催催化化剂剂一定条件一定条件CH2CH2 n CH2=CH2 n催化剂CaC2 + 2H2O HCCH+Ca(OH)2HCCH+5O24CO2+2H2O点燃点燃HCCH+Br2 CHBr=CHBr CHBr=CHBr +Br2 CH Br2 CHBr2 HCCH+ 2H2CH3CH3高高温温高高压压 催催化化剂剂 HCCH+ HClCH2=CHCl一定条件一定条件CH2CHCl n CH2=CHCln催化剂一定条件一定条件CH = CH n HCCHn催化剂与氯化氢加成:与氯化氢加成:CH2=CH2+ HClCH3CH2Cl催化剂催化剂2乙炔加聚,得到聚乙炔:乙炔加聚,得到聚乙炔:4.苯苯:苯的同系物通式苯的同系物通式:CnH2n-6 (1)氧化反应:苯的燃烧:)氧化反应:苯的燃烧: 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应)取代反应 苯与溴反应苯与溴反应硝化反应硝化反应(硝基苯)(硝基苯)来源来源:学科网学科网 ZXXK 苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。 磺化反应磺化反应(3)加成反应)加成反应(环己烷)(环己烷) 苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反苯还可以和氯气在紫外光照射下发生加成反应,生成应,生成 C6H6Cl6(剧毒农药)(剧毒农药) 。 5.甲苯甲苯 (1)氧化)氧化反应反应来源来源:学学,科科,网网 Z,X,X,K 甲苯的燃烧:甲苯的燃烧: 甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应)取代反应甲苯硝化反应生成甲苯硝化反应生成 2,4,6- -三硝基甲苯,简称三硝三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯基甲苯,又叫梯恩梯(TNT) ,是一种淡黄色晶体,不溶于水。,是一种淡黄色晶体,不溶于水。 它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。注意注意:甲苯在光照条件下甲苯在光照条件下发发生生侧链侧链的取代,而在催化的取代,而在催化剂剂条件下条件下发发生苯生苯环环上的取代上的取代。(3)加成反应)加成反应+3H2 催化剂催化剂CH3|+3HNO3 浓硫酸浓硫酸O2NCH3| NO2| NO2+3H2O| SO3HCH3|CH3|+3H2SO4 HO3SSO3H+3H2O+3H2 催化剂催化剂CH3|CH3 (甲基环己烷)(甲基环己烷)2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃+Br2 + HBr(溴苯)(溴苯)FeBr3Br +HONO2 +H2O浓浓 H2SO460NO2+HOSO3H + H2O (苯磺酸苯磺酸)7080SO3HC7H8+9O27CO2+4H2O点燃点燃3二、烃的衍生物二、烃的衍生物 烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别类别通式通式代表物代表物分子结构特点分子结构特点主要化学性质主要化学性质卤代卤代 烃烃RX溴乙烷溴乙烷 C2H5BrCX 键有极性,键有极性, 易断裂易断裂1.取代反应:与取代反应:与 NaOH 溶液发生取代反应,生成醇;溶液发生取代反应,生成醇; 2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。醇醇ROH乙醇乙醇 C2H5OH有有 CO 键和键和 OH 键,有极性;键,有极性;OH 与链烃基直接相连与链烃基直接相连来源来源:Zxxk.Com1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:氧化反应: O2: 生成生成 CO2和和 H2O;氧化剂:生成乙醛;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应:脱水反应:1400:乙醚;:乙醚;1700:乙烯;:乙烯;4.4.酯化反应。酯化反应。酚酚苯酚苯酚OH 直接与苯环相直接与苯环相 连连1.弱酸性:与弱酸性:与 NaOH 溶液中和;溶液中和; 2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;3.显色反应:与铁盐(显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质)反应,生成紫色物质醛醛乙醛乙醛C=O 双键有极性,双键有极性, 具有不饱和性具有不饱和性1.加成反应:与氢加成,生成乙醇;加成反应:与氢加成,生成乙醇;2.氧化反应:能氧化反应:能 被弱被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸羧酸乙酸乙酸受受 C=O 影响,影响,O H 能够电离,产生能够电离,产生 H+1.具有酸的通性;具有酸的通性; 2.酯化反应:与醇反应生成酯。酯化反应:与醇反应生成酯。酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CH3COOC2H5分子中分子中 RCO和和 OR之间容易断裂之间容易断裂水解反应:生成相应的羧酸和醇水解反应:生成相应的羧酸和醇6.溴乙烷:溴乙烷:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点纯净的溴乙烷是无色液体,沸点 38.44,密度比水大。,密度比水大。 (1)取代反应:)取代反应: 溴乙烷的水解:溴乙烷的水解: (2)消去反应:)消去反应: 溴乙烷与溴乙烷与 NaOH 乙醇溶液反应:乙醇溶液反应: 7.乙醇乙醇 (1)与钠反应:)与钠反应: (乙醇钠)(乙醇钠) (2)氧化反应:乙醇的催化氧化:)氧化反应:乙醇的催化氧化: (3)消去反应:)消去反应:(乙醛)(乙醛) 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到 1700生成乙烯。生成乙烯。 (4)取代反)取代反应:应: 酯化反应:酯化反应: 注意注意:该该反反应应加加热热到到 1400时时,乙醇,乙醇进进行另一种脱水方式,生成乙行另一种脱水方式,生成乙醚醚。8.苯酚:苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯苯酚:苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点酚具有特殊的气味,熔点 43,水中溶解度不大,水中溶解度不大, 易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。 来源来源: :学科网学科网 (1)苯酚的酸性(取代反应)苯酚的酸性(取代反应)苯酚苯酚(俗称石炭酸俗称石炭酸)的电离:)的电离: (苯酚钠)(苯酚钠)OH+NaOH +H2OONa-OHCH3COHOCH3CHOCH3CHOCH3COHORCOROC2H5Br +NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙乙醇醇 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂催化剂 CH3CH2OH H2C=CH2+H2O浓硫酸浓硫酸 1702CH3CH2OH C2H5OC2H5+H2O (乙醚)(乙醚)浓硫酸浓硫酸 140+CO2+H2O +NaHCO3ONaOH+ H2O + H3O+OHO - -C2H5Br + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + NaOHC2H5OH + NaBr Br CH3COOH+ CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓浓硫硫酸酸4苯酚钠与苯酚钠与 CO2反应:反应:(2)取代反应:)取代反应: (三溴苯酚)(三溴苯酚) (3)显色反应:苯酚能和)显色反应:苯酚能和 FeCl3溶液反应,使溶溶液反应,使溶液呈紫色。液呈紫色。 9.乙醛乙醛 乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点 20.88,密度比水小,易挥发。,密度比水小,易挥发。 (1)加成反应)加成反应 乙醛与氢气反应:乙醛与氢气反应: (2)氧化反应)氧化反应 乙醛与氧气反应:乙醛与氧气反应: (乙酸)(乙酸) 乙醛的银镜反应:乙醛的银镜反应: (乙酸铵)(乙酸铵)注意注意:硝酸硝酸银银与氨水配制而成的与氨水配制而成的银银氨溶液中含有氨溶液中含有 Ag(NH3)2OH(氢氢氧化二氨合氧化二氨合银银) ,来源来源:学科网学科网 ZXXK 这这是一种弱氧化是一种弱氧化剂剂,可以氧化乙,可以氧化乙醛醛,生成生成 Ag。有关制有关制备备的方程式的方程式:Ag+NH3H2O=AgOH+ AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH- -+2H2O+ 4NH乙醛还原氢氧化铜:乙醛还原氢氧化铜: 10.乙酸乙酸 (1)乙酸的酸性)乙酸的酸性 乙酸的电离:乙酸的电离:CH3COOHCH3COO- -+H
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