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复习题复习题一、命名下列化合物或写出相应结构式一、命名下列化合物或写出相应结构式1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯5、溴化三甲基苄基铵 6、烟酸 7、4-甲基咪唑 8、-萘乙酸9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 11、 12、溴化三甲基苄基铵 13、-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、-萘胺21、 22、 23、 24、25、 26、草酰氯 27、3溴喹啉 28、4-甲基-4-羟基偶氮苯29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、37、 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、41、 42、-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、45、 46、 47、氨基脲 48、49、氢氧化三甲基苄基铵 50、-吡啶甲酰胺 51、光气 52、CHOH3COCOOHHO OHOHO2NN2HSO4OH2CC-COOCH3 CH3H-C-NHC(CH3)2O NHOON OHNHOOCOOHOHCNHCH2CH3(CH3)3NC2H5OHO2NN2HSO4HO3SNHCH3CH2COCH3COOH(CH2)3NH2ClCH2N(CH2)3ClSO2NHCH2CH3OCONH2O2NN NN(CH3)2H2C CHCO CH2CH3CH3CH2CNO C2H5C2H553、 54、 55、2,4-二硝基苯肼 56、苄胺57、2,4-二硝基苯肼 58、对硝基苯基重氮盐酸盐 59、 60、61、 62、 63、三乙胺 64、 65、,-吡啶二甲酸 66、 67、N-甲基-2-乙基吡咯68、 69、 70、ClCOOC2H5 71、72、己内酰胺 73、 (R)-2-溴丙酸 74、 (E)-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸 75、溴化二丙基铵 76、苯丙氨酸二、完成下列反应式或填写反应条件二、完成下列反应式或填写反应条件1、2、3、4、5、6、7、8、9、OOCOOHOHCHOHO OCH3OCH3OCH3NO2OONHN+NH2HOON2XKCN, CuCNN2ClpH=8OH+CH3CH2COONa +CH3CH2COClO +HCOOC2H51) C2H5ONa2) H+CONH2NaOBr, OH-ClCOCH3+ CH3MgBrH+CHO浓NaOH +HCHO+CONH2CNCOOHCH2NHOClCOOHCH3NNHCH3CCOO OC2H510、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、CH3CCH2CH3O+NH2HON2ClCNN2OSO3HNH2+pH=81) O32) Zn, H2O稀NaOHC2H5COCH3+ CH3MgBrH3O+SBr2, CH3COOHNHCH3 1) 过量CH3I2) 湿Ag2OCH3CH2COCHCOOC2H51) 浓OH-,H2O2) H+CH32CH3COOC2H51) C2H5ONa2) H+NKMnO4CHO浓NaOH+CH2CNH3O+SOCl2NH3NaOBr, OH-SS NO2O + NH2NHC6H523、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、CHO浓NaOHNHONaOH, H2O()()CHO1) NaBH42) H3O+H3CNH2+ (CH3CO)2O()1) HNO3, H2SO42) H3O+,()()HOCOOHH+()OHH3CCH2N2()CH3CONHCH3LiAlH4, Et2O+ (CH3CO)2O()OBF3OHCH2OHH2OH+NaOH(CH3)2SO4OHO HOOCH3()()C6H5CH2COOC2H5+ HCOOC2H51) C2H5ONa ()2) H+OO NO2HNH3C1) 2CH3I2) AgOH,BrBrBrN2ClBrBrBrO CHO + CH3COCH3OH-1) C2H5ONa2) H+O+HCOOC2H539、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、CH3CONH2NaOBrOH-2CH3CH2COOC2H51) C2H5ONa2) H+HN + CH3MgBrCO2CH3LiAlH4NH2OH CH3COCH2CH3OHC2H5CONH2P2O5H2NCOOHNKMnO4CH3+N2HSO4OHOH-CH2CO2C2H5CH2CO2C2H5EtONa1) OH-2) H+,Zn-Hg, HClOHH HHO OHH OHHCHOCH2OH苯肼(过量)+CHNO2 O2N(CH3)2CH NH2COOH F(H3C)2HCNO2(H3C)2HCNH21) H2SO4, NaNO22) H3O+,0-5oCCH3CHCH2N(CH3)2OH CH3C2H5OH +N2HSO4pH=6 H3COHCHOOOH-,55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、NO2NO2NH2NH2NO2NO2ClNa2CO3H2O,NHNO3H2SO4OC2H5NH3ONH2HOCOOHH2SO4HOOCCOOHHNHN SO3HPhCH2CH2N(CH3)2OH CH2CH3OH+N2ClpH=8NKMnO4NNaNH2CONH2NaOBrOH-ClNO2NO2NH2NO2N2HSO4KCN, CuCNCHO1) MeMgBr2) H+ 3) KMnO4Br2, HOAc70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、CH2COOHCH2COOHBa(OH)2HNO3 H2SO4+()N浓,浓CH2CHCHOCH3O+ NO2NH2硝基苯()Cl+NH醇溶液N2+_ ()2CH3COCl +CH3MgBr1. Et2O2. H2O()HOCHOOHNH2OHHHCH2OH+()HOHCH2OHHOHCHO Br2 ,H2O()COOC2H5LiAlH4 THF()CH3CH2COCl +H2Pd/BaSO4 喹啉()OCH3NH2O,OH-()H+CH3CHCH2COOHOHLiAlH4COOH()O(CH3CH2)2NHCH2+CH2()H+NH NH()N (CH3)3OHCH (CH3)2()三、回答下列问题三、回答下列问题1、排列下列化合物的酸性顺序,并简要说明理由。CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH2、排列下列化合物的酸性顺序,并简要说明理由。COOHNO2OHCOOHCOOHNO2OH3、比较下列化合物酸性大小,请解释原因。醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸4、比较下列化合物碱性大小,并请解释原因。二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯5、排列下列化合物的碱性顺序,并简要说明理由。二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。 苯胺、吡咯、吡啶、甲胺7、比较下列化合物碱性大小,并请解释原因。苯 胺、二苯胺、甲 胺、N甲基苯胺8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差,但却比苯易发生亲电取代反应。 9、试解释苯的芳香性大于五元杂环,但亲电取代反应活性却小于五元杂环。10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性,并进行解释。11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯12、写出-D-(+)-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。13、试写出 a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。14、D-(+)-葡萄糖链式构型式和甲基-D-(+)-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透CHOHOHOOHOHCH2OH视式。15、写出甲基-D-(+)-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。16、写出 -D-(+)-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。17、合成羧酸的方法有哪几种?请以学过的知识简述之。18、写出下列反应的机理19、排列下列羰基化合物对 HCN 加成反应速率的快慢,并说明原因。A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线:(1)先硝化,再还原,然后氧化。 (2)先硝化,再氧化,然后还原。 (3)先氧化,再硝化,然后还原。 其中哪一种合成路线最好?为什么?21、果糖为酮糖,你预料它是否具有还原性?为什么?22、与 HCN 发生亲核加成反应活性大小H-C-HCH3-C-HCH3-C-CH3OOOC-HOCOCOCH3abcdef23、按酸性增强的顺序排列a CH3CH2CHBrCOOH b CH3CHBrCH2COOH c CH3CH2CH2COOH d C6H5OHe CH3CH2CH2CH2OH f H2CO3 g Br3CCOOH h H2O24、酸性强弱次序COOHCOOHCOOHCOOHOCH3ClNO2ABCDCOOH NO2NO2E四、合成(无机原料任选四、合成(无机原料任选 ) 1、以乙醇为主要原料,有机过氧化物任选,合成 2、从甲苯、甘油出发,合成 6-甲基喹啉C6H5COC(CH3)3O H3O+ OH(CH3)2CCH2C6H5CO+H3COCH C2H5OOC2H53、6-硝基喹啉 (由苯等原料) 4、6-甲氧基喹啉(由苯、甘油等原料)5、以苯为原料合成间苯二甲酸6、以甲醇、乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯合成 3-乙基-2-戊酮7、由乙酰乙酸乙酯合成 (不大于三个碳原子的有机物任选 ) 8、9、3-甲基-2-氨基丁酸(邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料,不大于三个碳原子的有机物任选 ) 10、由甲苯等为原料合成 11、由苯等原料合成均三溴苯12、以丙酮为唯一有机原料合成13、以甲醛、乙醇为主要原料,用丙二酸酯法合成 3-甲基己二酸14、2-甲基戊酸(由丙二酸二乙酯等原料) 15、对氯氟苯(由苯等原料)16、4-羟基偶氮苯(由苯酚、苯等原料)17、2-氨基戊酸(邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等
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