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*对烯烃对烯烃某些某些问题问题的解的解释释2010 级化学 1 班 李海波 2011-10-02 注注:有机反应很是复杂,但是我觉得即使是 99.99%的无序之中有 0.01%的有序,那么这个体系还是存在规律的,所以说学习自然科学当然要掌握规律,还要并尽可能的还原发现规律的过程,才能理解科学的发展脉络。刘老师在课上对重点反应做了机理的讲解,但显然时间有限,不可能所有的都讲到,而且他的讲解有些部分我听不大明白。这份资料的目的就是将我在烯烃部分的学习中,将我对一些反应机理的理解整理出来,以备后面深入学习作比较,有错误在所难免,但要在以后的学习中知道当初是为什么错的。确实,即使要得到一个再简单不过的结论也是很费脑子的事情,尽管不确定我现在的分析是否准确,尽管这份资料并针对向考试,我觉得这应该是将来面向研究工作的必备训练,依然需要认真对待!当然,由于现在接触的有机知识还是很少,大多数问题我还是难以解决,希望我能够通过以后的学习解决它们。1、为什么简单烯烃的加成会有反式、和顺式两种情况?我认为原因很简单,主要取决于反应的过程和中间产物。简单的解释:反式加成的两个取代基(比如说 A、 和 B)在反应时是分离的,或者说是反应开始前,A-B 键就已经断掉了,然后其中一个取代基(A)先发生了反 应,然后因为空间位阻或者静电排斥等原因,另一个取代基(B)结合在反式的位置更加稳定。Br2/C Cl43BrHHBrHBrHBr+Br -Br BrBr BrBr+ P123BrHHBr HClOClOHClHHClHHOHClHH+OH2+OHH-H+ P124上述两个反应摘自课本,值得注意的是反应中碳正离子的出现,能够与 Cl-、I-和 NO3-等负离子结合。还要 注意 H2O 在这里的作用,-OH 的来源是 H2O 而不是 HO-Cl,有意思的是,用环氧化制备反式邻二醇的时候, H2O 也是扮演了这个角色。 而顺式加成时,A-B 键在双键裂解时依然存在(可能已经很微弱了),所以是顺式的。例子如硼氢化反应。BH BH BH2、碳碳双键中的碳原子和其直接相连的原子在一个平面内,立体专一性反应是怎么发生的?O自己想一想这个问题很好解释,如上面这个反应, 键的方向恰恰垂直于上述的那个平面,所以当形成氧 环时,恰好将两个基团分开,所以反式依旧是反式,顺式依旧是顺式。但是我注意到原来双键碳的杂化轨道可能由 sp2变成了 sp3,还有小环的产生,原子间的夹角发生了比较大 的变化,具体变化不再说明。2-4
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