1苯苯 芳香烃芳香烃一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯是无色有特殊气味的液体苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小密度比水小,不不 溶于水溶于水,苯的沸点苯的沸点 80.1C（易挥发）（易挥发）,熔点熔点 5.5C（结冰，无色晶体）（结冰，无色晶体） ，有毒，有毒二二.苯的分子结构苯的分子结构 1.分子式分子式 C6H6 苯是不饱和烃。苯是不饱和烃。 2.苯的结构苯的结构 凯库勒式：苯分子是平面正六边形结凯库勒式：苯分子是平面正六边形结 构构,平面形分子，平面形分子，12 个原子共平面。各个键个原子共平面。各个键的键角都是的键角都是 120 。 因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 苯与溴水混合不加成。苯与溴水混合不加成。 结论结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有苯与一般的不饱和烃在性质上有 很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳 碳单键与碳碳双键之间的独特的键。碳单键与碳碳双键之间的独特的键。 2用下式表示更好用下式表示更好: 既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质3.芳香族化合物芳香族化合物 芳香族化合物：分子里含有一个或多芳香族化合物：分子里含有一个或多 个苯环的化合物属于芳香族化合物。个苯环的化合物属于芳香族化合物。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环芳香烃：分子里含有一个或多个苯环 的烃，苯是最简单的芳香烃。的烃，苯是最简单的芳香烃。 苯的同系物：分子里含有一个苯环，苯的同系物：分子里含有一个苯环， 侧链是烷基的烃。侧链是烷基的烃。三、苯的化学性质和用途三、苯的化学性质和用途 易于取代，难于加成。易于取代，难于加成。 、取代反应、取代反应: 卤代卤代 用的是液溴用的是液溴,不是溴水不是溴水, 铁粉的作用铁粉的作用:催化催化(真正的催化剂是真正的催化剂是 FeBr3)，将反应的混合物倒入水中的现象，将反应的混合物倒入水中的现象3是什么是什么? 有红褐色的油状液体沉于水底，表面有红褐色的油状液体沉于水底，表面 有油状苯，还有红色溴有油状苯，还有红色溴。 溴苯的物理性质如何溴苯的物理性质如何? 比水重比水重,不溶于水不溶于水,油状油状。 如何除去溴苯中的溴如何除去溴苯中的溴? 水洗水洗,再用再用 10%烧碱溶液洗烧碱溶液洗,再干燥再干燥,蒸蒸 馏馏练习写：练习写：C6H6 + Cl2 苯的硝化反应苯的硝化反应 条件：混酸，水浴温度条件：混酸，水浴温度:50-60C； 浓硫酸的作用浓硫酸的作用:催化剂催化剂,吸水剂吸水剂； 倒入水中，硝基苯的物质性质如何倒入水中，硝基苯的物质性质如何? 硝基苯硝基苯无色油状液体，不溶于无色油状液体，不溶于 水比水重，毒性。水比水重，毒性。 硝基苯能被还原成苯胺硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染苯胺是合成染 料的原料：料的原料：4加加 H 去去 O 还原还原磺化反应磺化反应 苯磺酸：中强酸。苯磺酸：中强酸。苯的加成反应苯的加成反应 苯分子的碳碳键不是典型的双键苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容不容 易发生加成反应易发生加成反应,在特定条件下也能发生加在特定条件下也能发生加 成反应成反应,注意发生加成反应的条件注意发生加成反应的条件(1)加氢加氢 + 3H2 环己烷环己烷(2)加氯加氯 +3Cl2 C6H6Cl6 、苯的氧化反应、苯的氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6 H2O 现象：火焰明亮现象：火焰明亮,有黑烟，有黑烟， 含含 C% = 92.3%5遇到酸性高锰酸钾遇到酸性高锰酸钾 苯的来源苯的来源,用途。用途。四、苯的同系物四、苯的同系物 1. C7H8 、C8H10 、C9H12 用用CH3取代苯分子中的取代苯分子中的 H 原子原子,得到得到 的分子其分子式是的分子其分子式是 C7H8,其结构式是其结构式是 用用CH2CH3取代，得到的分子其分取代，得到的分子其分 子式是子式是 C8H10，其结构式是，其结构式是 ，乙苯，乙苯 C8H10有几种同分异构体？有几种同分异构体？ 含有苯环的同分异构体有含有苯环的同分异构体有 4 种：种：1+3用用C3H7取代，得到的分子其分子式取代，得到的分子其分子式 是是 C9H12，其结构式是，其结构式是 C9H12有几种同分异构体？有几种同分异构体？ 含有苯环的同分异构体有：含有苯环的同分异构体有： 2+3+3 它们都是苯的同系物它们都是苯的同系物,苯的同系物的通苯的同系物的通6式是式是 CnH2n-6 。苯环。苯环+烷基。烷基。2.苯的同系物都有与苯相似的化学性质苯的同系物都有与苯相似的化学性质 甲苯与液溴甲苯与液溴,铁作催化剂：发生在苯环铁作催化剂：发生在苯环 上，生成邻、间、对产物上，生成邻、间、对产物 写一氯代的方程式写一氯代的方程式 甲苯与液溴甲苯与液溴,光照：发生在侧链上：光照：发生在侧链上：硝化反应：甲苯与混酸，生成硝化反应：甲苯与混酸，生成 2，4，6-三硝基甲苯（淡黄色晶体，不溶三硝基甲苯（淡黄色晶体，不溶 于水）于水）注意硝基的写法注意硝基的写法加成：加成： 甲苯甲苯+ H2 甲基环己烷甲基环己烷 氧化：氧化： 均可以燃烧均可以燃烧与与 KMnO4反应反应 7写方程式：甲苯写方程式：甲苯二甲苯二甲苯丙苯丙苯CH3的存在的存在,使苯环更易发生取代反使苯环更易发生取代反 应。应。 苯环的存在对苯环的存在对-CH3等等(-R)的影响：使的影响：使- CH3变得活泼了变得活泼了 小结：烃的分类小结：烃的分类9烃烃链烃链烃 （脂肪烃）（脂肪烃）饱和烃饱和烃烷烃烷烃不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃环烯烃环烯烃 环炔烃环炔烃 环二烯烃环二烯烃环烷烃环烷烃饱和环烃饱和环烃不饱和环烃不饱和环烃芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃环烃环烃1扩展：扩展：1.苯乙烯苯乙烯 结构结构 与溴水与溴水,加聚加聚,过量的氢气过量的氢气 2. 一氯代物、一氯代物、2Cl 代物的同分异构代物的同分异构 体，判断体，判断