毕毕 业业 设设 计（论计（论 文文) （2011 年）年）课题名称课题名称 芳基噻二唑类化合物的合成 专业名称专业名称 轻 化 工 程 学生姓名学生姓名 张 宇 航 学学 号号 P2004070407 指导教师指导教师 万 嵘 南京工业大学食品与轻工学院南京工业大学食品与轻工学院2011 年年 5 月月摘要摘要摘要摘要摘要：噻二唑类化合物因其广泛的应用已被越来越多的关注。其应用范围涵盖了工业，农业，医药业等重要行业。含有 3 个杂原子的 1,3,4-噻二唑衍生物是一类重要的杂环化合物,因该类化合物具 N-C-S 毒性基而具有广谱生物活性, 目前已经被广泛应用。论文将采用取代苯甲酸和氨基硫脲为原料，在三氯氧磷的催化作用下，合成制备系列取代苯基噻二唑，分离、提纯并进行结构表征。关键词关键词: 1,3,4-噻二唑 合成南京工业大学学士学位论文AbstractThiadiazole compounds because of its wide range of applications has been more and more attention. Its scope of application covers industry,agriculture,pharmaceuticals and other important sectors.3 heteroatom containing 1,3,4-thiadiazole derivatives are an important class of heterocyclic compounds, with N-C-S due to toxicity of these compounds have a broad spectrum of biological activity of the base and has now been widely used.Papers will be used to replace amino benzoic acid and thiourea as the raw material,in phosphorus oxychloride as catalyst,preparation of series of synthetic substituted phenyl-thiadiazole,separation,purification and structural characterization of it.Key Words: 1,3,4- thiadiazole synthesis目录目录目录第一章 综 述.1第二章 实验部分.72.1 前言.72.2 合成原理.72.4 实验方法.92.4.1 5-（2,5-二氯苯基）-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成.92.4.2 5-（对甲氧苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.92.4.3 5-（邻甲氧苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.102.4.4 5-（邻氯苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.102.4.5 5-（2 氯-4-硝基苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.112.4.6 5-（间硝基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.11第三章 结果与讨论.123.1 5-（2,5-二氯苯基）-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成.123.2 5-（对甲氧苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.123.3 5-（邻甲氧苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.133.4 5-（邻氯苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.133.5 5-（2 氯-4-硝基苯基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.143.6 5-（间硝基）-2-氨基-1,3,4 噻二唑的合成.14第四章 结论与展望.15参考文献.16附录.18致谢.21第一章 综 述1第一章第一章 综综 述述20 世纪末以来，化学工作者发现 l,3,4-噻二唑在许多领域都有重要应用。在工业方面，1,3,4-噻二唑类化合物主要被用作润滑油脂抗磨极压剂，也用作钼、石墨等矿石的浮选剂。在农业方面，1,3,4-噻二唑类化合物主要用作除莠剂、灭草剂、杀菌、抑菌剂、植物生长调节剂等，用来防治水稻百叶枯病、柑橘溃疡病、蕃茄青枯病等。在医药方面，l,3,4-噻二唑是一类具有较高生物活性的杂环化合物，常作为药物中间体主要用来合成具有抗菌，抗焦虑，抗癌活性的药物。因而近年来 1,3,4-噻二唑类化合物已成为研究的重点课题1。自从 Tang 等研究低驱动电压、高效率、高亮度的有机薄膜电致发光器件以来，有机电致发光器件的研究取得了很大进展。为提高器件的性能，除设计了多层结构的器件外，还在材料的合成方面进行优化选择，电子传输材料可有效的提高电致发光器件的效率，它们大多是具有打的共轭平面的芳香族化合物，有较好的接受电子能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子，3-（3吡啶基）6-芳基-1,2,4-三唑并3,4-b-1,3,4-噻二唑化合物经过循环伏安及紫外吸收光谱实验发现，该类化合物具有与 Marko 等合成的电子传输材料 2-（4 联苯基）-5-（叔丁苯基）-1,3,4-噁二唑（PBD）相当的电子亲和势。同时荧光光谱显示这类化合物的最大发射波长在蓝光区域，是潜在的电子传输材料和电致发光材料。近年来发光材料的理论研究也取得了很大成就。在分子基态和激发态核坐标变动不大的区间-所谓的光谱构型区内，激发态的衰变主要为辐射衰变，即激发分子的辐射衰变常发生于分子吸光时所具构型无较大变化的区域内，而当分子激发态的构型发生较大程度的变动时，则往往会导致化学变化的发生，这就使化合物分子所吸收的能量耗失于化学反应中，使化合物的发光消失。一些具有刚性结构的芳香化合物如萘、蒽、芘等具有较强的荧光发射能力，就是和他们的激发态不易发生构想变化有关。当然具体到某一化合物荧光发射效率的大小，还和化合物的基态激发态跃迁是否符合轨道对称性有关。分子结构的对称性、取代基的性质（卤素或羰基的引入）对化合物的发光行为有重大影响分子激发态可通过临界区域释放热能回到基态，也可以通过临界区进一步改变分子构型而生成物。因此，要使一种化