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1第三章第三章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物 第二节第二节 有机化有机化合物结构的测定合物结构的测定(建议用时:45 分钟)学业达标1某烃充分燃烧产生 22.4L CO2(标况)和 9 g H2O,则该烃的实验式为( )ACH BCH2CCH3 DCH4【解析】 n(CO2)1 mol,n(H2O)0.5 mol,则22.4 L 22.4 Lmol19 g 18 gmol1n(C)n(H)11,即该烃分子的实验式为 CH。【答案】 A2某烃的结构可表示为 ,则其不饱和度为( )【导学号:04290057】A12 B13C14 D15【解析】 该烃分子式为 C20H14,不饱和度n(C)1201714。nH 2【答案】 C3在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为 32 的化合物是( )【解析】 因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为 32,分析四个选项:A 项中2处在不同化学环境中的氢原子有 2 种,其个数比为 62,不合题意;B 项如图所示:,氢原子有 3 种,其个数比为 311,不合题意;C 项如图所示:,氢原子有 3 种,其个数比为 628,不合题意;D 项如图所示:氢原子有 2 种,其个数比为 32,符合题意。【答案】 D4已知某化学式为 C3H6O2的有机物的核磁共振氢谱有三个峰,其强度比为 321,则该有机物的结构简式不可能是( )ACH3CH2COOH BCH3COOCH3CHCOOCH2CH3 DCH3COCH2OH【解析】 分析四种有机物中不同化学环境下氢原子的种数及比例,A、C、D 中都有3 种处于不同化学环境下的氢原子,且其个数比为 321,而 B 中只有两种处于不同化学环境下的氢原子,其个数比为 33。【答案】 B5某有机化合物只含碳、氢、氧元素,其中w(C)60%,w(H)13.33%,0.2 mol 该有机物的质量为 12 g,则它的分子式为( )ACH4 BC3H8OCC2H4O2 DCH2O【解析】 方法一 先求 12 g 有机物中含 C、H 的质量,进而确定含 O 的质量,再求实验式和相对分子质量,最后求分子式。N(C)N(H)N(O)w(C)/12w(H)/1w(O)/16(60%/12)(13.33%/1)(26.67%/16)381。设其分子式为(C3H8O)n,则n60/601。所以其分子式为 C3H8O。方法二 先求相对分子质量,再求 1 mol 该有机物中分别含 C、H、O 三种元素的物质的量,进而确定分子式。【答案】 B36把 1 mol 饱和醇分成两等份,其中一份充分燃烧生成 1.5 mol CO2,另一份与金属钠充分作用,在标准状况下生成 11.2 L H2,该醇可能是( )ACH3CH2OH C(CH3)2CHOH DCH3OH【解析】 由生成的 CO2的物质的量可推知一个醇分子中含有 3 个碳原子,由生成的氢气的体积可推算出一个醇分子中含有两个OH。【答案】 B7科学家最近在100的低温下合成了一种烃 X,红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,根据分析,绘制了分子的球棍模型如右图。下列说法中不正确的是( )A该分子的分子式为 C5H4B分子中碳原子的化学环境有 2 种C分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上D分子中只有 CC 单键,没有 CC 双键【解析】 据所给烃 X 的球棍模型知 X 的结构简式为其分子中含CC 单键和 CC 双键。【答案】 D8(2016日照高二检测)鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。已知角鲨烯分子中含有 30 个碳原子,其中有 6 个碳碳双键且不含环状结构,则其分子式为( )AC30H60 BC30H56CC30H52 DC30H50【解析】 由题意知角鲨烯分子的不饱和度为 6,分子中的氢原子数应该比 C30H62少12 个。【答案】 D9质谱图显示,某化合物的相对分子质量为 74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子4个数之比为 25,核磁共振氢谱图显示,该物质中只有 2 种类型的氢原子。下列关于该化合物的描述中正确的是( )A该化合物可能为 1丁醇B该化合物可能为 2丁醇的同分异构体C该化合物为乙醚D该化合物为乙醚的同系物【解析】 1丁醇的结构简式为,有 5 种类型的氢原子,A 错误;都符合题意,故 C、D 错误,B 正确。【答案】 B102.9 g 烃 A 在足量 O2中燃烧生成 0.2 mol CO2,且其核磁共振氢谱图中含有两类峰,其面积之比为 23,则该有机化合物的结构简式为( )ACH3CH3 BCH3CH2CH2CH3DCH3CH2CH3【解析】 由烃的质量和 CO2的质量求出含氢的质量,可以确定出该烃分子中n(C)n(H)25,且核磁共振氢谱图中的峰面积之比为 23,只有 B 符合。【答案】 B11标准状况下 1 mol 烃完全燃烧时,生成 89.6 L CO2,又知 0.1 mol 此烃能与标准状况下 4.48 L H2加成,则此烃的结构简式是( )【解析】 由题意知,1 mol 烃完全燃烧生成 4 mol CO2,即 1 个烃分子中含 4 个碳原子,又因 0.1 mol 烃可与 0.2 mol H2加成,故该分子的不饱和度为 2,分子中可能含有 25个【答案】 B12某烃的衍生物分子中含 C、H、O,若将其分子式写成(CH2)m(CO2)n(H2O)p,当它完全燃烧时,生成的 CO2与消耗的 O2在同温同压下体积比为 11,则m、n的比为( )A11 B23C12 D21【解析】 1 mol 该烃的衍生物燃烧生成 CO2为(mn)mol,消耗 O2为mol,由(mm 2)题意知(mn)m11,m2n,故选 D。3 2【答案】 D13某有机物蒸气对 H2的相对密度为 23,其中 C、H、O 的质量分数分别为52.17%、13.05%、34.78%。(1)该有机物实验式为_,分子式为_,可能的结构简式为_和_。(2)实验测得 4.6 g 该有机物和足量钠反应,标准状况下放出气体 1.12 L,则该有机物的结构简式为_。【解析】 (1)n(C)n(H)n(O)261,故实验式为 C2H6O,Mr23246,分子式也为52.17% 1213.05% 134.78% 16C2H6O,可能的结构简式有 CH3CH2OH 和 CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气,故结构简式为 CH3CH2OH。【答案】 (1)C2H6O C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3(2)CH3CH2OH14(1)(2014山东高考节选)有机物 A()遇 FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有_种,试分别写出其结构简式_。(2)A 的化学式为 C4H9Cl,已知 A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;则 A的化学名称为_。(3)写出同时满足下列条件的 C6H10O4的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团;链状结构且无OO;核磁共振氢谱只有 2 种峰。6(4)某化合物是结构简式为的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:_(任写一种)。【解析】 (1)遇 FeCl3溶液显色,说明 A 分子结构中含有酚羟基,A 中醛基是不饱和的,故结构中应含有CH=CH2,在苯环上有邻、间、对 3 种同分异构体。(2)A 的分子式为 C4H9Cl,核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢,所以 A 的结构简式为(CH3)3CCl,名称为 2甲基2氯丙烷。(3)分子式 C6H10O4,其中 10 个氢原子只有 2 种吸收峰,那么必含有CH2、CH3,且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有 4 个氧原子,即有 2 个酯基,可写出:CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3CH2COOOOCCH2CH3,但是不含OO键,即不包括 CH3CH2COOOOCCH2CH3。(4)化合物的分子式为 C7H14O,它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢,则该物质具有对称结构,结构简式为:或【答案】 (1)3 (2)2甲基2氯丙烷7(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH315聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下:已知:烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质(1)根据信息确定 A 的分子式为_,结构简式为_。(2)G 的化学名称是_,所含官能团名称为_。(3)G 的同分异构体中,能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为_。(4)化合物 C 的核磁共振氢谱中有_组峰。(5)既能发生水解反应,又能发生银镜反应的 G 的同分异构体有_种。【解析】 设烃 A 的分子式为 CxHy,则有 12xy70,讨论分析当x5 时y10,则分子式为 C5H10,由信息中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为,结合框图信息知 B 为、C 为、D 为 HOOCCH2CH2CH2COOH、E 为 CH3CHO、F 为 HCHO、G 为8HOCH2CH2CHO、H 为 HOCH2CH2CH2OH、PPG 为HOCH2CH2CH2O【答案】 (1)C5H10 (2)3羟基丙醛 羟基、醛基(3)CH3CH2COOH(4)3 (5)1能力提升16(2015重庆高考)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A 的化学名称是_,AB 新生成的官能团是_。(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为_。(3)DE 的化学方程式为_。(4)G 与新制的 Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为_。(5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br则 M 的结构简式为_。则 T 的结构简式为_。【解析】 (1)由 A 的结构简式 H2C=CHCH3知,其化学名称是丙烯;比较 A、B 两分子的结构简式,可以看出 B 分子比 A 分子多的官能团为Br。(2)D 分子中共有 2 种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱应显示 2 组峰。9(3)
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