五乙酰-葡萄糖的合成（8）一、实验目的：1、了解单糖半缩醛结构的存在及其端基异构体的形成条件和转化条件；2、掌握一些概念：端基异构体，、-吡喃葡萄糖等二、反应原理OOHHOHHOHOHOHHHOOHHOHHOHOHOHHHOOAcHOAcAcOAcOAcOHHHOOAcHOAcAcOAcOAcOHHHglu-gluOHOAcAcOAcOAcOHHH-葡萄糖动力学稳定，是因为 1，3-氢键作用，使得空间位阻小，所以反应速度快；-葡萄糖热力学稳定，是因为环上氧原子的未成健轨道和 1-位上的氧原子的成健轨道的作用小，俗称兔耳朵效应。三、操作试验操作比较简单，主要是在醋酸钠存在下，葡萄糖和醋酐生成了动力学稳定的五乙酰 -葡萄糖，是个酯化反应。要求反应温度适中（电压小于 50 伏，澄清后改为 30 伏。 ） ，搅拌均匀，反应时间一小时。倒入150ml 冰水中后，应搅拌剧烈，防止结块。乙醇重结晶时，乙醇用量尽量少（约 18 毫升） ，放冷结晶后，用水洗涤，抽干，用塞子压紧，尽量抽干。固体包在纸中。 四、思考题（1）为什么五乙酰-葡萄糖的 -异构体不如 -异构体稳定？（2）为什么在无水氯化锌的催化下，五乙酰-葡萄糖能转化为五乙酰-葡萄糖？五乙酰-葡萄糖的合成（9）操作乙酸酐 12.5ml，0.25g 无水氯化锌（两口瓶或三口瓶）加热搅拌 10min固体溶解后加入 2.5g 五乙酰-葡萄糖继续加热30min倒入 125ml 冰水中抽滤固体乙醇重结晶.