第三节 生活中两种常见的有机物1了解乙醇、乙酸的组组成和主要性质质。2了解乙醇、乙酸在日常生活中的应应用。3学会运用观观察、实验实验 和查阅资查阅资 料等多种手段获获取信息，并能通过归纳过归纳 、比较较、概括的方法对对所获获取的信息进进行加工。1认认真体会一种典型有机物(如乙醇、乙酸)的结结构和性质质，学生对对一类单类单 官能团团化合物(醇、羧羧酸)的分析，联联系一系列有机物，即学一种、会一类类、联联一串。2在学习习中还还要学会比较较和串联联，如比较较“ ”和“ ”这这两类类重要的双键键，比较较水、醇、羧羧酸分子中的OH及OH上氢氢原子的活泼泼性。乙醇与乙醇的比较乙醇乙酸分子 式_电电子 式_结结构 简简 式_官能 团团_乙醇乙酸物理性 质质_色、有_的 _体，密度比水的 _，沸点比水的 _，_挥发挥发 ， 能够够溶解多种_和 _，能与水_有_气味的_色 _体，沸点117.9C ，熔点16.6C，当温度低于 16.6C时时凝结结成似冰一样样的 晶体，所以无水乙酸又称 _。乙酸_ 溶于水和乙醇 化学性 质质与钠钠反应应：生成_和 _酸性：CH3COOH CH3COOH消去反应应：170C下，在浓浓硫酸作 用下脱水生成乙烯烯酯酯化反应应：与乙醇反应应生成乙 酸乙酯酯的化学方程式： _氧 化 反 应应燃烧烧C2H5OH 3O22CO2 3H2O催化 氧化铜铜(或银银)做催化剂剂 ，被催化氧化 成_答案： 1下列物质质中加入金属钠钠，不能产产生氢氢气的是( )A蒸馏馏水 B苯C无水酒精 D乙酸答案：B2(2007安庆一模)下列物质质最难电难电 离出H的是( )AC2H5OH BH2OCH2SO4 DCH3COOH答案：A3某酒精厂由于管理不善，酒精滴漏到某种化学药药品上而酿酿成火灾。该该化学药药品可能是( )AKMnO4 BNaClC(NH4)2SO4 DCH3COOH答案：A4下列说说法中正确的是( )A凡是含有羟羟基(OH)的化合物都是醇B羟羟基和氢氢氧根离子具有相同的化学式和结结构式C在氧气中燃烧烧只生成二氧化碳和水的有机物不一定是烃烃D乙醇与钠钠反应应生成氢氢气，此现现象说说明乙醇具有酸性答案：C5(2009常州质检)能证证明乙醇分子中有一个羟羟基的是( )A乙醇完全燃烧烧生成CO2和H2OB乙醇能与水以任意比混溶C0.1 mol乙醇与足量钠钠反应应只能生成0.1 g氢氢气D乙醇在铜铜催化下可被氧化答案：C6(2008宜昌一模)石油资资源紧张紧张 曾是制约约中国轿车轿车 事业发业发 展，尤其是制约轿车进约轿车进 入家庭的重要因素。据2001年5月28日的扬扬子晚报报报报道，中国宣布将推广“车车用乙醇汽油”。(1)写出乙醇完全燃烧烧的化学方程式_。(2)乙醇燃烧时烧时 如果氧气不足，可能还还有CO生成。用下图图装置确证证乙醇燃烧产烧产 物有CO、CO2、H2O，应应将乙醇燃烧产烧产 物依次通过过_(按气流从左至右顺顺序填装置编编号)。编编 号装 置(3)实验时实验时 可观观察到装置中A瓶的石灰水变浑浊变浑浊 。A瓶溶液的作用是_；B瓶溶液的作用是_；C瓶溶液的作用是_。(4)装置的作用是_；装置中所盛的是_溶液，作用是_。(5)装置中所盛的固体药药品是_，它可以确认认的产产物是_。(6)尾气如何处处理？_。答案：(1)C2H5OH3O2 2CO23H2O(2)(3)验证CO2存在 除去混合气体中的CO2 证明CO2已被除尽(4)将CO氧化成CO2 澄清石灰水 检验由CO与CuO反应所生成的CO2，从而确证有CO气体(5)无水硫酸铜 H2O(6)点燃(或燃烧、收集)7(2006全国理综)可用右图图所示装置制取少量乙酸乙酯酯(酒精灯等在图图中均已略去)。请请填空：(1)试试管a中需加入浓浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺顺序及操作是_。(2)为为防止a中的液体在实验时发实验时发 生暴沸，在加热热前应应采取的措施是_。(3)实验实验 中加热试热试 管a的目的是：_；。(4)试试管b中加有饱饱和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反应结应结 束后，振荡荡b，静置，观观察到的现现象是_。解析：(1)因浓硫酸与乙醇混合放热，为防止酸液溅出，正确的操作应是：先加入乙醇，然后边摇动试管，边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸。(2)凡加热温度接近或超过其组分沸点时应加入碎瓷片或沸石。(3)酯化反应慢且为可逆反应，从化学反应速率和平衡移动角度加以分析：加快反应速率。及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。(4)试管b中饱和Na2CO3溶液的作用主要是吸收挥发出来的酸性物质和乙醇。(5)振荡试管b，静置后乙酸乙酯在上层为油状液体。答案：(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸(2)在试管中加入几粒碎瓷片(3)加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量酸性物质和乙醇(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体1.醇的官能团羟基羟羟基是醇类类的官能团团，羟羟基与氢氢氧根的主要区别见别见 下表名称 区别别 羟羟基氢氢氧根电电子式电电性不显电显电 性显负电显负电 性稳稳定 程度不稳稳定较稳较稳 定存在不能独立存在，必须须 和其他“基”或原 子相结结合能独立存在于溶 液中2.消去反应(1)实质实质分子内相邻邻的两个碳原子，一个含羟羟基，一个含有氢氢原子。对对于含有能消去羟羟基的醇分子，如果结结构不对对称，则则可能生成多种烯烃烯烃 。案例精析【例1】 (2009湖北黄石)2008年北京残奥会吉祥物的以牛为为形象设计设计 的“福牛乐乐乐乐 ”。有一种有机物的键线键线 式结结构也酷似牛，故称为为牛式二烯烯炔醇，其键线键线 式结结构如下。已知连连有四个不同的原子或原子团团的碳原子，称为为手性碳原子。下列有关说说法不正确的是( )A牛式二烯烯炔醇含有3种官能团团B牛式二烯烯炔醇含有3个手性碳原子C1 mol牛式二烯烯炔醇最多可与6 mol Br2发发生加成反应应D牛式二烯烯炔醇分子内能发发生消去反应应解析 该有机物中含有 、CC和OH 3种官能团，A项正确；分析图像知，“牛头”与“牛身体”相连接的两个碳原子为手性碳原子，与OH相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；牛式二烯炔醇分子中有2个 ,2个CC，1 mol牛式二烯炔醇最多能与6 mol Br2发生加成反应，所以C项正确；该分子结构中能发生消去反应的官能团只有一个OH，与连接OH的碳原子相连的碳上不存在“H”原子，故不能发生消去反应，D项错误。答案 D特别提醒 有机物的结构可以用多种形式表示，如分子式、结构式、结构简式、键线式等，球棍模型和比例模型可以比较直观的体现分子中各原子的空间位置。在键线式中，折点和端点各代表一个碳原子，其氢原子数量可以根据碳四价的原则确定。松油醇是一种调调香香精，它是、三种同分异构体组组成的混合物，可由松节节油分馏产馏产 品A(下式中的18是为为区分两个羟羟基而人为为加上去的)经经下列反应应制得：试试回答：(1)松油醇的分子式_。(2)松油醇所属的有机物类别类别 是_。a醇 b酚 c饱饱和一元醇(3)松油醇能发发生的反应类应类 型是_。a加成 b水解 c氧化(4)在许许多香料中松油醇还还有少量以酯酯的形式出现现，写出RCOOH和松油醇反应应的化学方程式_。(5)写出结结构简简式：松油醇_，松油醇_。答案：(1)C10HO (2)a (3)a、c醇的催化氧化实质实质 是脱氢氢反应应，即羟羟基上的氢氢原子和羟羟基所在碳原子连连接的氢氢原子共同脱去成双键键。1羟羟基所在碳原子上连连有2个氢氢原子的醇，被氧化生成醛醛。2RCH2OHO2 2RCHO2H2O2羟基所在碳原子上只有1个氢原子的醇，被氧化生成酮。3羟羟基所在碳原子上没有氢氢原子的醇，则则不能发发生这这种方式的氧化反应应，如 不能被氧化成醛醛或酮酮。案例精析【例2】 下列有机物：ACH3OH BCH3CH2OH其中能被氧化成醛醛的有_，不能被催化氧化的有_，可发发生消去反应应的有_。解析 醇若要能发生催化氧化，分子中与OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当OH连在碳链末端时其被氧化成醛，当OH连在碳链中间时，其被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。答案 A、B、D、F E B、C、D、E误区警示 解答本题的关键是理解发生消去反应和催化氧化反应的机理，如果忽视了醇发生催化氧化反应的断键方式，则选择能被氧化成醛的易误选E；若不了解消去反应的断键方式，及对醇结构上的要求，则选择可发生消去反应易误选A、F。已知丁基(C4H9)有4种异构体，戊基(C5H11)有8种异构体。某种组组成为为C5H12O的醇可被氧化成组组成为为C5H10O的醛醛，则则具有这这种结结构的醇的异构体共有( )A2种 B4种 C8种 D14种答案：B2乙酸 在发生反应时主要是断裂、键表现出弱酸性和酯化反应。3羟基氢原子活泼性羟羟基氢氢的活泼泼 性酸 性与Na 反 应应与 NaO H反 应应与 NaHC O3反 应应醇羟羟 基极 难难 电电 离中 性羧羧基电电 离弱 酸 性【例3】 乙酰酰水杨杨酸(俗称阿司匹林)是一种常见见的解热热、消炎、镇镇痛药药物，它是一种有机弱酸，其结结构简简式为为 ，易溶于水，能和碱反应应。当1 mol阿司匹林和足量氢氢氧化钠钠溶液反应时应时最多需氢氢氧化钠钠 ( )A1 mol B2 mol C3 mol D4 mol思路点拨 酯的碱性水解产物为羧酸钠，计算消耗碱的物质的量时要引起注意。