有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定1.1.十字交叉法及在有机化学计算中的应用。十字交叉法及在有机化学计算中的应用。(1)“十字交叉法”的数学理论基础(2)“十字交叉法”在有机化学计算中的应用若 a、b 为两气体的相对分子质量，C 为混合气体的平均相对分子质量，则 xy 为混合气体中两组成气体的体积比(或物质的量之比)若 a、b 为气体分子式中某原子的数目，c 为混合气体平均分子式中某原子数目，则 xy 为混合气体中两组分气体的体积比(或物质的量之比)。(3)在有机化学的计算中，除“十字交叉法”外，还有代数法、差值数、守恒法、讨论法等等，必须灵活运用，具体问题具体解决。2.2.确定有机物分子式的基本方法确定有机物分子式的基本方法确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为：【命题趋势分析命题趋势分析】求各类有机物分子式及判断它们的结构在有机化学中占有举足轻重的地位，贯穿在有机化学的各章节中，应通过练习熟练掌握。1. 有机物分子式和结构式的确定(1)利用上述关系解题的主要思路是：首先要判断有机物中所含元素的种类，然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目，从而得到分子式，最后由有机物的性质分析判断其结构式。(2)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。(3)烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：CxHyOz + (x+ y4- z2)O2 xCO2 + y2H2OCxHyOz(g)燃烧规律如下：y4-2z 时，燃烧后，气体体积增大(100以上，下同)；y4-2z 时，燃烧前后气体体积不变；y11，如为 32 时，求符合该条件的最简有机物的分子式和结构简式。解析 由于耗 O2体积大于生成 CO2的体积，即需要的 O2除用于生成 CO2外，还用于与分子内 H 元素反应生成 H2O。故可设该条件有机物的通式为：(CxHy)m(H2O)nCxHy+(x+ y4)O2xCO2+ y2H2O 得： .通式为：(CH2)m(H2O)n讨论：当 m1,n1 时，分子式为：CH4O结构简式为：CH3OH。练习：(1)某烃的衍生物完全燃烧生成 CO2和 H2O，当耗 O2与生成 CO2的体积比为 23 时，符合该条件的最简单有机物的分子式和结构简式(CCC 为不稳定结构)(2)当耗 O2与生成 CO2的体积比为 43 时，求符合该条件的最简单的有机物分子式和结构简式。答案：(1)分子式 C3H4O4结构简式： (2)分子式 C3H6O 结构简式为：CH3CH2CHO 或 CH2CH-CH2OH二、从有机物分子式(或分子通式)判断有机物结构的规律高中教材中所学的有机物，它们的分子通式与结构类别的对应关系如下面的框图：从框图对应关系可得出如下规律：有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含 CC、CH、CO 等单键)的参照体。每少 2 个 H，就可以有一个“CC”或“CO”或成一个单键碳环；每少 4 个 H，就可以有一个“CC” ；每少 8 个 H，就可以有一个“苯环” 。烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式 CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。例 4 某芳香族化合物的分子式为 C8H8O4，它与 Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为 13，12，11，且苯环上的一溴代物有 4 种，写出它可能的一种结构简式。解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差 10个 H 原子，每少 8 个 H 有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC/或一个 CO” 。再由它与 Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羰基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有 4 个氢原子可供溴原子取代，所以应为：