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第 1 页高一高一有机物复习教案有机物复习教案一、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质一、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4 B) 结构特点:键角为 10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C) 化学性质: 取代反应(与卤素单质、在光照条件下), ,。燃烧热裂解(2)烯烃: A) 官能团: ;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2 B) 结构特点:键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: 加成反应(与 X2、H2、HX、H2O 等)加聚反应(与自身、其他烯烃)氧化反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)苯及苯的同系物: A) 通式:CnH2n6(n6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为 120,平面正六边形结构,6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。 C)化学性质: 取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)加成反应(与 H2、Cl2等)苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)醇类: A) 官能团:OH(醇羟基) ; 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃CH4 C + 2H2高温隔绝空气C=CCH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4+ Br2+ HBrBr Fe 或 FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 浓 H2SO4 60+ 3H2Ni 紫外线ClCl ClClClCl第 2 页相应的烃类似。 C) 化学性质: 羟基氢原子被活泼金属置换的反应跟氢卤酸的反应催化氧化(H)酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)(5)羧酸A) 官能团: (或COOH);代表物:CH3COOH B) 结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上。 C) 化学性质: 具有无机酸的通性酯化反应(7)酯类A) 官能团: (或COOR) (R 为烃基) ; 代表物: CH3COOCH2CH3B) 结构特点:成键情况与羧基碳原子类似 C) 化学性质: 水解反应(酸性或碱性条件下)3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (1)单糖 A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6) B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C) 化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应 ;具有多元醇的化学性质。 (2)二糖 A) 代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11) B) 结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元, 有醛基。 C) 化学性质: 蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。 水解反应2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu 或 AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu 或 AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4OCOH2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)OCOR稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 第 3 页(3)多糖 A) 代表物:淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质: 淀粉遇碘变蓝。 水解反应(最终产物均为葡萄糖) 在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸。 (4)油脂 A)组成:油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。 天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。 B) 代表物:油酸甘油酯: 硬脂酸甘油酯:C) 结构特点:油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为:R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。D) 化学性质: 氢化:油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 水解:类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应 (生成高级脂肪酸钠) ,皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层) 。5、重要有机化学反应的反应机理 (1)醇的催化氧化反应说明:若醇没有 H,则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。二、有机物的物理性质二、有机物的物理性质 1、状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、 、醋酸(16.6以下) ; 气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;其余为液体 2、气味: 无味:甲烷、乙炔(常因混有 PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味) ; 稍有气味:乙烯; 特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯;(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2CH3CHOHH|O| OHCH3CHOHH2OOCH3CH浓 H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 第 4 页3、密度: 比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4 硝基苯。4、水溶性: 不溶: 烃. 卤代烃高级脂肪酸、高级醇醇醛 酯、烃 易溶:低级醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖 与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。三、有机化学计算三、有机化学计算 1、有机物化学式的确定(1)确定有机物化学式的一般途径(2)有关烃的混合物计算的几条规律 若平均式量小于 26,则一定有 CH4 平均分子组成中,l 4,y4,燃烧前后体积增大燃烧前后体积增大,V=,V=14y若若 y4,y4,燃烧前后体积减少燃烧前后体积减少,V=,V=41y2.2.气态烃气态烃(C(Cx xH Hy y) )完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确 定即可。定即可。 例9.120时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度,压强体积不变,该烃分子式中所 含的碳原子数不可能是(A)1 (B)2 (C)3 (D)4 例 11.两种气态烃以任意比例混合,在 105时 1 L 该混合烃与 9 L 氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态, 所得气体体积仍是 10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6 (C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6 3.3.液态有机物液态有机物( (大多数烃的衍生物及碳原子数大于大多数烃的衍生物及碳原子数大于 4 4 的烃的烃) )的燃烧的燃烧, ,如果燃烧后水为液态如果燃烧后水为液态, ,则燃烧前后气体则燃烧前后气体体积的变化为:氢原子的耗氧量减去有机物本身提供的氧原子数的体积的变化为:氢原子的耗氧量减去有机物本身提供的氧原子数的21。例 10:取 3.40 只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于 5.00L 的氧气中,经点燃,醇完全燃烧.反 应后气体体积减少 0.560L ,将气体经 CaO 吸收,体积又减少 2.8L(所有体积均在标况下测定)。 则: 3.4 醇中 C、H、O 的物质的量分别为:C_; H_; O_;该醇中 C、H、O 的原子个数 之比为_。五五. .一定量的有机物完全燃烧一定量的有机物完全燃烧, ,生成的生成的 COCO2 2和消耗的和消耗的 O O2 2的物质的量之比一定时:的物质的量之比一定时: 1.1.生成的生成的COCO2 2的物质的量小于消耗的的物质的量小于消耗的O O2 2的物质的量的情况的物质的量的情况 例11.某有机物的蒸气完全燃烧时,需要三倍于其体积的O2,产生二倍于其体积的CO2,则该有机物可 能是(体积在同温同压下测定) AC2H4 BC2H5OH CCH3CHO DCH3COOH 解析:产生的 CO2与耗氧量的体积比为 2:3,设该有机物为 1mol,则含 2mol 的 C 原子,完全燃烧时 只能消耗 2mol 的氧气,剩余的 1mol 氧气必须由氢原子消耗,所以氢原子为 4mol,即该有机物 可以是 A,从耗氧量相当的原则可知 B 也正确。答案为 A、B。 2.2.生成的生成的COCO2 2的物质的量等于消耗的的物质的量等于消耗的O O2 2的物质的量的情况的物质的量的情况 符合通式符合通式C Cn n(H(H2 2O)O)m m 3.3.生成的生成的COCO2 2的物质的量小于消耗的的物质的量小于消耗的O O2 2的物质的量的情况的物质的量的情况 若若 COCO2 2和和 O O2 2体积比为体积比为 4343 , ,其通式为其通式为(C(C2 2O)O)n n (H(H2 2O)O)m m。 若若 COCO2 2和和 O O2 2体积比为体积比为 2121 ,其通式为,其通式为(CO)(CO)n n (H(H2 2O)O)m m。例 12.有 xL 乙烯和乙炔的混合气体,完全燃烧需要相同状态下氧气 yL,则混合气体中乙烯和乙炔的体积比为( )Ayxyx 32Byxxy 32Cyxxy 2652 Dxyxy 6252 例 13.某有机物 X 燃烧时生成 CO2和 H2O,1 mol X 完全燃烧时消耗 O2 3 mol.(1)试写出 X 可能的分子式(三种): 。 (2)若 X 不跟钠和氢氧化钠反应,0.1 mol X 与足量银氨溶液反应生成 43.2 g 银,则 X 的结构简式为
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