学案 有机物的结构、组成和分类【例1】莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原 料，鞣酸存在于苹果、石榴等植物中。下列关于 这两种有机化合物（结构如下图）的说法正确的 是（）要点一 有机物结构与性质的关系A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇FeCl3溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气 的量相同解析 莽草酸有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，鞣酸分子中有酚羟基，能与溴水发生取代反应，A项正确；莽草酸中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；C项错误地把苯环结构描述为由三个双键、三个单键构成；醇羟基、酚羟基、羧基均能与Na反应，故两种酸与Na反应所生成的氢气的物质的量之比为11，D项正确。答案 AD变式训练1 磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构简式如下图所示，下列有关叙述正确的是（）A.该物质的分子式为C8H9O6NP B.该物质能与金属钠反应，能发生银镜反应，还能 发生水解反应C.该物质为芳香族化合物 D.1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH解析 该酯的分子式是C8H10O6NP,属于酯类,可以发生水解反应，含有羟基和醛基，可以与钠反应和发生银镜反应；其结构中虽含有环，但不是苯环，不属于芳香族化合物；水解得到的产物只有磷酸可以和NaOH溶液反应，另一产物虽然羟基与环直接相连，但不是酚类不消耗NaOH，即1 mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH。答案 B【例2】有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素 的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。 A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应， B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。 A的相对分子质量是其同系列中最小的。(1)A的相对分子质量是 ，其结构简式为; 要点二 同分异构体的判断与限定条件的同分异构体的书写212(2)B的相对分子质量比A少14，则B的结构简式为；(3)C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有（填 数字）种，写出其中的一种结构简式：、。7解析 题目中“它们的水解产物分子中全都含有苯环”是解题的重要信息。A的水解混合液不能使FeCl3溶液发生显色反应，说明A的水解产物中无酚类物质，又知A是同系列中相对分子质量最小的物质，可以推断,A的水解产物为苯甲酸和苯甲醇,A的结构简式为：B的分子组成比A少1个 -CH2 - ，且其水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，故B的结构简式为： 。根据题目条件可知，A和C互为同分异构体，同时要满足C的水解产物也能与FeCl3溶液发生显色反应，所以C的水解产物可能为甲基苯甲酸与苯酚、苯乙酸与苯酚、苯甲酸与甲基苯酚。其中，甲基苯甲酸、甲基苯酚各具有3种结构，故C的结构可能有7种。变式训练2 300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：(1)用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质（填代号）。A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸B(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂,其结构简式为 。(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为 ，其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体有 种。C11H14O312解析 考虑C11H14O3的同分异构体个数时，若填4，是因为未考虑两个取代基在苯环上有三种位置；填48种,是未注意到对酯基的限制,必需是苯甲酸酯，而非，因-C4H9只有4种结构，故-COOC4H9只有4种结构，每种-COOC4H9和-OH在苯环上有3种不同位置，故一共有12种同分异构体。【例3】 奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A 可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、 H、O原子个数比为241。（1）A的分子式为 。（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式。要点三 有机化学反应类型的判断C4H8O2CH3CH2COOCH3,CH3COOCH2CH3,HCOOCH(CH3) 2,HCOOCH2CH2CH3(3)写出AE，EF的反应类型：AE 、EF。（4）写出A、C、F的结构简式：A 、C 、 F 。（5）写出BD反应的化学方程式：。（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式： 。AG的反应类型为 。氧化反应变式训练3 感光性高分子又称“光敏高分子”，是一种在彩色荧屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。其结构简式为：试回答下列问题：(1)在一定条件下，该高聚物可发生的反应有（填编号）。加成反应 氧化反应 消去反应 酯化反应硝化反应(2)该高聚物在催化剂的作用下，水解后得到相对分子质量较小的产物A，则：A的分子式是 。A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是。C9H8O2A的同分异构体有多种,其中含有苯环、 、,且苯环上有两个对位取代基的结构简式是。1.下列关于常见有机物的说法不正确的是（）A.乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气B.乙烯是一种重要的化工原料，也可以作为果实 的催熟剂C.甲苯和乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯酚与NaOH溶液可以发生中和反应，故苯酚属 于羧酸D2.下列有关说法正确的是（）A.石油的分馏、裂化、裂解都是化学变化B.向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液会发生蛋白质的 盐析C.油脂在酸性或碱性条件下水解都能得到甘油D.蔗糖和麦芽糖的水解产物都是葡萄糖C3.下列各组物质不属于同系物的是（）丙烯酸和油酸 乙二醇和甘油 正丁烷和 2,2-二甲基丙烷 丙醛和A. B.C. D.解析 同系物必须含有相同种类的官能团，且每种官能团的个数必须相同。中乙二醇含2个OH，而甘油中含3个OH，二者不是同分异构体；中二者官能团不同，故答案为D项。 D4.下列分子中所有原子一定不在同一平面的是（）A.乙烯 B.新戊烷 C.溴苯 D.苯乙烯解析 解答这类问题要熟悉常见物质的结构，本题主要考查对知识的迁移应用能力。乙烯为平面分子；新戊烷可以看成是甲烷中的4个氢原子分别被4个甲基取代得到的有机物，故新戊烷内所有原子一定不在同一平面；苯是平面分子，溴苯是溴原子取代氢原子而形成的，故溴苯仍是平面结构；苯乙烯是苯基取代了乙烯中的氢原子而形成的，则苯乙烯中所有原子可能共面。 B解析 由能量关系图知，不饱和烃加成属于放热反应，由表中数据知2-丁炔本身具有的能量高于其同分异构体二烯烃具有的能量，而化学反应易向能量降低的方向进行，故A中应该是碳碳三键与氢气加成生成二烯烃，A错；CH3CHBrCHBrCH3消去时更易生成二烯烃，即N的能量高于M，B、C、D对。 答案 A6.下列有机物中既能发生加成反应，又能发生取代、 氧化、酯化、消去反应的是（）A7.奥运会严格禁止运动员服用兴奋剂。关于某种兴奋 剂（结构简式如图所示）的说法正确的是（）A.该物质属于芳香烃B.该物质分子结构中存在7个碳碳双键C.该物质的分子式为C20H25O3D.1 mol该物质最多能与7 mol H2加成解析 所给结构中含有氧元素，则A不正确；苯环中不存在简单的“ ”，而是介于单键与双键之间的特殊键，故B项不正确；由所给结构可知该物质的化学式为C20H24O3，C项不正确；2个苯环可与6个H2分子加成，1 mol “ ”可消耗1 mol H2，故1 mol所给有机物共消耗7 mol H2。 答案 D8.某有机物具有广泛的用途，其分子中含有8个碳原 子，结构简式可表示为 。进一步 测定其分子结构可知，分子中含有3种化学环境不 同的氢原子，且原子数之比为111。下列关于 该有机物的说法错误的是（）A.若M中的原子数6，该有机物中不可能含有氧B.该有机物可能含有氨基C.该有机物可能具有碱性D.该有机物燃烧时只生成CO2和H2O解析 由分子中氢原子的化学环境可推知，M中应该含有1个碳原子和2种化学环境不相同的4个氢原子，在此情况下，分子中一定含有N（或P）原子，若M中的原子数6，则M为CH2NH2，不可能有氧原子存在，所以A、B、C的说法正确；D的说法错误，燃烧产物至少还有N2。 答案 D9.聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成 金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、 氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。 以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物 分子的结构简式（Me指甲基）：下列关于上述高分子的说法正确的是（）A.水解得到的药物小分子羧酸的分子式为C16H18O4B.分子一个链节的化学式为C14H16NO3C.和均能在一定条件下水解，水解产物均为高 分子化合物D.和各1 mol与热碱溶液反应，均最多消耗2n mol NaOH D已知：X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可得到A、B、C三种有机物。C中只有一种位置的氢原子。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为 10.某有机物X（C12H13O6Br）遇FeCl3溶液显紫色， 其部分结构简式如下：试回答下列问题：(1)E中含有的官能团是 ；(2)C经酸化可得到有机物G，G可以发生的反应类型有 (填序号)；加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应(3)B的结构简式为 ；(4)E的一种同分异构体F有如下特点：1 mol F可以和3 mol 金属钠发生反应，放出33.6 L H2（标准状况下），1 mol F可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2，1 mol F还可以发生银镜反应，生成2 mol Ag。则F的结构简式可能是（只写一种）羟基、羧基HOCH2CH2OH（5）在一定条件下两分子E可生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：11.有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。 A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件 下可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常 状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。(1)A可以发生的反应有 (选填序号)。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应(2)B分子所含官能团的名称是 、 。(3)B分子中没有支链，其结构简式是,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。