化学工艺专业优秀论文化学工艺专业优秀论文 天然产物天然产物 MalabariconeMalabaricone C C 的全合成研究的全合成研究关键词：二芳基壬烷关键词：二芳基壬烷 肉豆蔻肉豆蔻 天然产物天然产物 生物活性生物活性 化学全合成化学全合成 药理活性药理活性摘要：肉豆蔻属植物含有一类特有的天然产物成分二芳基壬烷类化合物， 其基本骨架的结构是在由 9 个碳原子组成的碳链两端各连有一个芳香环。研究 发现，天然存在的二芳基壬烷类化合物中，Malabaricone C 具有重大的生物活 性，如：杀线虫活性，抗氧化性及抗菌性等等。鉴于此，对 MalabariconeC 进 行化学全合成，显得尤为重要。同时，可以对此类化合物进行结构修饰改造， 合成一系列类似化合物，进行活性筛选，进而发现新药。本文主要探讨了从植 物中分离出来的，具有生物活性和药理活性的二芳基壬烷类天然产物之一的 Malabaricone C 的全合成。 对 Malabaricone C 的全合成，国内对此研究的 较少，国外有少量的文献报道，但其有些中间体的合成收率较低，而有的中间 体合成工艺路线条件苛刻。本文采用汇聚式路线。首先，以 1，6-己二醇为原 料，通过单苄醚保护、溴代、季鳞盐合成、W ittig 反应、催化加氢和 Dess- Martin 氧化共六步合成了制备 Malabaricone C 所需要的一个中间体3，4- 二甲氧基苯庚醛。然后，以间苯二酚为原料，通过缩合、酯化、Fries 重排、 水解及单苄醚羟基保护共五步反应合成了制备 Malabaricone C 所需要的另一个 中间体2-羟基-6-苄氧基苯乙酮。最后，3，4-二甲氧基苯庚醛和 2-羟基- 6-苄氧基苯乙酮进行 Aldol 缩和反应，得到 -羟基酮，-羟基酮再经过对甲 苯磺酸脱水、催化氢化、脱甲基等几步反应，从而得到最终产物 Malabaricone C。 论文探讨了各步反应的反应机理，实验中采用 TLC 跟踪反应进程，对各 步反应产物应用 MS、IR 及lt;#39;1gt;HNMR 进行结构鉴定。 研究结果表明我们设计的全合成工艺路线切实可行。在 Wittig 反应中，本文用 正丁基锂代替文献中所用的叔丁醇钾来夺取溴代季膦盐的 -H，反应收率为 81.3，比文献所报道的收率 71有了很大提高。在将 3，4-二甲氧基苯庚醇 氧化为 3，4-二甲氧基苯庚醛一步中，由于文献所用的 Swem 氧化方法，反应条 件苛刻，需要在-78的低温下反应，且反应生成的二甲硫醚恶臭难闻，本文选 用 Dess-Martin 氧化方法以代替 Swern 氧化，Dess-Martin 氧化反应条件温和， 室温下反应，后处理简单，只需要用饱和碳酸氢钠溶液洗去副产物即可，且收 率较高。通过合成天然产物 Malabaricone C，人类可以大幅度降低对肉豆蔻属 植物的依赖，从而降低该类产品的成本。正文内容正文内容肉豆蔻属植物含有一类特有的天然产物成分二芳基壬烷类化合物，其 基本骨架的结构是在由 9 个碳原子组成的碳链两端各连有一个芳香环。研究发 现，天然存在的二芳基壬烷类化合物中，Malabaricone C 具有重大的生物活性， 如：杀线虫活性，抗氧化性及抗菌性等等。鉴于此，对 MalabariconeC 进行化 学全合成，显得尤为重要。同时，可以对此类化合物进行结构修饰改造，合成 一系列类似化合物，进行活性筛选，进而发现新药。本文主要探讨了从植物中 分离出来的，具有生物活性和药理活性的二芳基壬烷类天然产物之一的 Malabaricone C 的全合成。 对 Malabaricone C 的全合成，国内对此研究的 较少，国外有少量的文献报道，但其有些中间体的合成收率较低，而有的中间 体合成工艺路线条件苛刻。本文采用汇聚式路线。首先，以 1，6-己二醇为原 料，通过单苄醚保护、溴代、季鳞盐合成、W ittig 反应、催化加氢和 Dess- Martin 氧化共六步合成了制备 Malabaricone C 所需要的一个中间体3，4- 二甲氧基苯庚醛。然后，以间苯二酚为原料，通过缩合、酯化、Fries 重排、 水解及单苄醚羟基保护共五步反应合成了制备 Malabaricone C 所需要的另一个 中间体2-羟基-6-苄氧基苯乙酮。最后，3，4-二甲氧基苯庚醛和 2-羟基- 6-苄氧基苯乙酮进行 Aldol 缩和反应，得到 -羟基酮，-羟基酮再经过对甲 苯磺酸脱水、催化氢化、脱甲基等几步反应，从而得到最终产物 Malabaricone C。 论文探讨了各步反应的反应机理，实验中采用 TLC 跟踪反应进程，对各 步反应产物应用 MS、IR 及lt;#39;1gt;HNMR 进行结构鉴定。 研究结果表明我们设计的全合成工艺路线切实可行。在 Wittig 反应中，本文用 正丁基锂代替文献中所用的叔丁醇钾来夺取溴代季膦盐的 -H，反应收率为 81.3，比文献所报道的收率 71有了很大提高。在将 3，4-二甲氧基苯庚醇 氧化为 3，4-二甲氧基苯庚醛一步中，由于文献所用的 Swem 氧化方法，反应条 件苛刻，需要在-78的低温下反应，且反应生成的二甲硫醚恶臭难闻，本文选 用 Dess-Martin 氧化方法以代替 Swern 氧化，Dess-Martin 氧化反应条件温和， 室温下反应，后处理简单，只需要用饱和碳酸氢钠溶液洗去副产物即可，且收 率较高。通过合成天然产物 Malabaricone C，人类可以大幅度降低对肉豆蔻属 植物的依赖，从而降低该类产品的成本。 肉豆蔻属植物含有一类特有的天然产物成分二芳基壬烷类化合物，其基本 骨架的结构是在由 9 个碳原子组成的碳链两端各连有一个芳香环。研究发现， 天然存在的二芳基壬烷类化合物中，Malabaricone C 具有重大的生物活性，如： 杀线虫活性，抗氧化性及抗菌性等等。鉴于此，对 MalabariconeC 进行化学全 合成，显得尤为重要。同时，可以对此类化合物进行结构修饰改造，合成一系 列类似化合物，进行活性筛选，进而发现新药。本文主要探讨了从植物中分离 出来的，具有生物活性和药理活性的二芳基壬烷类天然产物之一的 Malabaricone C 的全合成。 对 Malabaricone C 的全合成，国内对此研究的 较少，国外有少量的文献报道，但其有些中间体的合成收率较低，而有的中间 体合成工艺路线条件苛刻。本文采用汇聚式路线。首先，以 1，6-己二醇为原 料，通过单苄醚保护、溴代、季鳞盐合成、W ittig 反应、催化加氢和 Dess- Martin 氧化共六步合成了制备 Malabaricone C 所需要的一个中间体3，4- 二甲氧基苯庚醛。然后，以间苯二酚为原料，通过缩合、酯化、Fries 重排、 水解及单苄醚羟基保护共五步反应合成了制备 Malabaricone C 所需要的另一个中间体2-羟基-6-苄氧基苯乙酮。最后，3，4-二甲氧基苯庚醛和 2-羟基- 6-苄氧基苯乙酮进行 Aldol 缩和反应，得到 -羟基酮，-羟基酮再经过对甲 苯磺酸脱水、催化氢化、脱甲基等几步反应，从而得到最终产物 Malabaricone C。 论文探讨了各步反应的反应机理，实验中采用 TLC 跟踪反应进程，对各 步反应产物应用 MS、IR 及lt;#39;1gt;HNMR 进行结构鉴定。 研究结果表明我们设计的全合成工艺路线切实可行。在 Wittig 反应中，本文用 正丁基锂代替文献中所用的叔丁醇钾来夺取溴代季膦盐的 -H，反应收率为 81.3，比文献所报道的收率 71有了很大提高。在将 3，4-二甲氧基苯庚醇 氧化为 3，4-二甲氧基苯庚醛一步中，由于文献所用的 Swem 氧化方法，反应条 件苛刻，需要在-78的低温下反应，且反应生成的二甲硫醚恶臭难闻，本文选 用 Dess-Martin 氧化方法以代替 Swern 氧化，Dess-Martin 氧化反应条件温和， 室温下反应，后处理简单，只需要用饱和碳酸氢钠溶液洗去副产物即可，且收 率较高。通过合成天然产物 Malabaricone C，人类可以大幅度降低对肉豆蔻属 植物的依赖，从而降低该类产品的成本。 肉豆蔻属植物含有一类特有的天然产物成分二芳基壬烷类化合物，其基本 骨架的结构是在由 9 个碳原子组成的碳链两端各连有一个芳香环。研究发现， 天然存在的二芳基壬烷类化合物中，Malabaricone C 具有重大的生物活性，如： 杀线虫活性，抗氧化性及抗菌性等等。鉴于此，对 MalabariconeC 进行化学全 合成，显得尤为重要。同时，可以对此类化合物进行结构修饰改造，合成一系 列类似化合物，进行活性筛选，进而发现新药。本文主要探讨了从植物中分离 出来的，具有生物活性和药理活性的二芳基壬烷类天然产物之一的 Malabaricone C 的全合成。 对 Malabaricone C 的全合成，国内对此研究的 较少，国外有少量的文献报道，但其有些中间体的合成收率较低，而有的中间 体合成工艺路线条件苛刻。本文采用汇聚式路线。首先，以 1，6-己二醇为原 料，通过单苄醚保护、溴代、季鳞盐合成、W ittig 反应、催化加氢和 Dess- Martin 氧化共六步合成了制备 Malabaricone C 所需要的一个中间体3，4- 二甲氧基苯庚醛。然后，以间苯二酚为原料，通过缩合、酯化、Fries 重排、 水解及单苄醚羟基保护共五步反应合成了制备 Malabaricone C 所需要的另一个 中间体2-羟基-6-苄氧基苯乙酮。最后，3，4-二甲氧基苯庚醛和 2-羟基- 6-苄氧基苯乙酮进行 Aldol 缩和反应，得到 -羟基酮，-羟基酮再经过对甲 苯磺酸脱水、催化氢化、脱甲基等几步反应，从而得到最终产物 Malabaricone C。 论文探讨了各步反应的反应机理，实验中采用 TLC 跟踪反应进程，对各 步反应产物应用 MS、IR 及lt;#39;1gt;HNMR 进行结构鉴定。 研究结果表明我们设计的全合成工艺路线切实可行。在 Wittig 反应中，本文用 正丁基锂代替文献中所用的叔丁醇钾来夺取溴代季膦盐的 -H，反应收率为 81.3，比文献所报道的收率 71有了很大提高。在将 3，4-二甲氧基苯庚醇 氧化为 3，4-二甲氧基苯庚醛一步中，由于文献所用的 Swem 氧化方法，反应条 件苛刻，需要在-78的低温下反应，且反应生成的二甲硫醚恶臭难闻，本文选 用 Dess-Martin 氧化方法以代替 Swern 氧化，Dess-Martin 氧化反应条件温和， 室温下反应，后处理简单，只需要用饱和碳酸氢钠溶液洗去副产物即可，且收 率较高。通过合成天然产物 Malabaricone C，人类可以大幅度降低对肉豆蔻属 植物的依赖，从而降低该类产品的成本。 肉豆蔻属植物含有一类特有的天然产物成分二芳基壬烷类化合物，其基本 骨架的结构是在由 9 个碳原子组成的碳链两端各连有一个芳香环。研究发现，天然存在的二芳基壬烷类化合物中，Malabaricone C 具有重大的生物活性，如： 杀线虫活性，抗氧化性及抗菌性等等。鉴于此，对 MalabariconeC 进行化学全 合成，显得尤为重要。同时，可以对此类化合物进行结构修饰改造，合成一系 列类似化合物，进行活性筛选，进而发现新药。本文主要探讨了从植物中分离 出来的，具有生物活性和药理活性的二芳基壬烷类天然产物之一的 Malabaricone C 的全合成。 对 Malabaricone C 的全合成，国内对此研究的 较少，国外有少量的文献报道，但其有些中间体的合成收率较低，而有的中间 体合成工艺路线条件苛刻。本文采用汇聚式路线。首先，以 1，6-己二醇为原 料，通过单苄醚保护、溴代、季鳞盐合成、W ittig 反应、催化加氢和 D