Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）1）烃：由碳和氢两种元素形成的有机化合物称为烃，也叫碳氢化合物2）烃的分类：烃 （碳架）开链烃（脂肪烃）环 烃烃 （碳的结合方式）饱和烃不饱和烃3）烷烃：开链的饱和烃称为烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷一、烷 烃Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）1）同系列：结构相似，而在组成上相差 或它的倍数的化合物系列，称为同系列；同系列中的各化合物称为同系物。2）烷烃的通式：可以用 表示烷烃同系物的组成，称为烷烃的通式3）烷烃的同分异构：abbbaabcaaaaaad二、同系列和同分异构a: 一级（1 ）碳原子或伯碳原子 c: 三级（ 3 ）碳原子或叔碳原子 b: 二级（ 2 ）碳原子或仲碳原子 d: 四级（ 4 ）碳原子或季碳原子 组成烷烃的碳原子数目增加，其异构体的数目也随之增加Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）1）普通命名法：三、命 名用“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”十个字分别表示十个及以下碳原 子的数目，十个以上的碳原子数目用十一，十二表示，加上“ 烷 ”字就是全名用正、异、新等前缀区别同分异构体 直链称为“正” 在第二个碳上有一个甲基，其余为直链称为“异” 在第二个碳上有二个甲基，其余为直链称为“新”正戊烷异戊烷新戊烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）2）系统命名法： 直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是把“ 正 ”字取消 支链烷烃：a 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含的碳原子数目称为某烷，将主链以外的其它烷基看作是取代基（支链）；若有几条等长的最长碳链时，选取取代基多者为主链Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）b 由距离支链近的一端开始，将主链上的碳原子编号，支链所在 的位置就以它所连接的碳原子的号数表示；若两端距支链等距时，则按“最低系列”规则编号最低系列：从主链的两端分别编号，逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字，最先遇到位次较小者，为“最低系列”2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷2,3,7,7,8五甲基5异戊基壬烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）d 支链烷基的位置及名称写在母体名称的前面，当主链上有不同支链基团时，则将“次序规则”中的“ 较优基团 ”列在后面c 命名中阿拉伯数字表示取代基的位置，有相同取代基时应并在一起表示，用汉文数字表示相同取代基的数目；阿拉伯数字与汉字之间用短线分开，阿拉伯数字之间用逗号隔开次序规则： 各取代基按先后次序排列的规则各取代基中与主链母体直接相连的原子，其原子序数大的为较优基团如与母体相连的第一个原子相同，则比较与该原子相连的第二原子的原子序数，大者为较优基团，若第二个原子也相同，则比较第三个，以此类推2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）乙基与甲基相比，乙基是较优基团Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷5异戊基2,3,3,7,8五甲基壬烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）2,3,5三甲基4丙基庚烷2,4二甲基3,3二异丙基戊烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）1）甲烷的空间结构：甲烷的空间结构是正四面体型的，即四个氢原子在正四面体的四个顶点，碳原子在正四面体的中心，四个 键的键长完全相等，键角都是109.5四、烷烃的结构比例模型球棍模型正四面体型Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）2）轨道杂化理论：碳原子在以四个单键与其它四个原子或基团结合时，一个 轨道与三个 轨道经过杂化后，形成四个等同的 杂化轨道，四个 杂化轨道的轴在空间的取向相当于从正四面体的中心伸向四个顶点的方向2p 2s 1s 能 量碳原子基态的电子构型( )Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）2p 2s 1s 能 量2p 2s 1s 基态激发态sp3杂化态碳原子2s电子的激发和sp3杂化Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）CHHHHC HHHH碳的sp3杂化轨道与氢的1s轨道重叠Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）HHHHHHCCsp3HHHHHHCC乙烷分子中原子轨道重叠Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）3）键： 或 键中成键原子的电子云是沿着轴向重叠的，这样形成的键叫 键，成键原子绕键轴作相对旋转时，并不影响电子云的重叠，不会破坏 键，即单键可以旋转4）三个碳以上烷烃分子中的碳链不像结构式那样表示的直线型，而是以锯齿型或其它可能的形式存在丙烷丁烷戊烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）1）构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式叫做构象2）乙烷的构象：五、乙烷和丁烷构象透视式投影式Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）2）丁烷的构象：Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）（1）Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）1）一般来说，同系列中各物质的物理常数是随相对分子质量的增加而递变的2）烷烃同系物的熔点、沸点以及相对密度都随相对分子质量的增加而升高，且相对密度都小于13）同分异构体中，分支程度越高，沸点越低4）烷烃不溶于水及其它极性强的溶剂；而易溶于氯仿，乙醚四氯化碳，苯等弱极性或非极性溶剂中六、烷烃的物理性质Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）2）在高温或有催化剂存在时，烷烃也表现出一定的化学活性3）氯代1）烷烃由于 及 键的强度很大， 键的极性很小，所以烷烃对离子型的试剂有相当的化学稳定性，与大多数试剂，如强酸、强碱，强氧化剂等都不起反应 烷烃在光（或紫外光）照射或在高温下，能与卤素单质发生取代反应。例如甲烷的氯代，即甲烷中的氢原子被氯取代，得到不同氯代烷的混合物：七、烷烃的化学性质Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）日光（一氯甲烷）日光（二氯甲烷）日光（三氯甲烷）日光（四氯化碳）Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃） 氯代反应的机理：烷烃的氯代是按游离基历程进行的：引发阶段光增长阶段（循环1）增长阶段（循环2）终止阶段Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃） 反应中的能量变化：Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）活化能：过度态与反应物间的能量差活化能越高，反应速率越慢，在一个多步骤的反应中，最慢的一步是决定反应速率的步骤（限速步骤）Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃） 游离基的稳定性：含单电子的碳原子连接的烷基越多，游离基越稳定Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）4）氧化 有机反应中，在有机分子中加入氧或去掉氢叫做氧化；反之，加入氢或去掉氧则叫做还原 在催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，烷烃可以被氧化，氧化的结果是：碳链在任何部位都有可能断裂，生成含碳原子数较原来烷烃少的含氧有机物，如醇、醛、酮、酸等Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）5）燃烧热能燃烧时所放出的热能叫做燃烧热，单位Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃（烷烃）本 章 结 束！