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第 2 章 有机化合物的分类 表示方式 命名2.1 有机化合物的分类2.2 有机化合物的表示方法2.3 有机化合物的同分异构体2.4 烷烃的命名2.5 烯烃和炔烃的命名2.6 芳香烃的命名2.7 烃衍生物的系统命名本 章 提 纲一 按碳架分类链形化合物 或称脂肪族化合物环形化合物碳环化合物杂环化合物芳 环 族 化 合 物脂 环 族 化 合 物脂 杂 环 化 合 物芳 杂 环 化 合 物2.1 有机化合物的分类二 按官能团分类 (见书P29)1 构造式的表示方式2 立体结构的表达2.2 有机化合物的表示方法蛛网式1戊烯4炔结构简式路易斯结构式键线式1 构造式的表示方式2.2 有机化合物的表示方法2戊醇蛛网式结构简式路易斯结构式键线式(S)(+)乳酸的立体结构表达式该结构式表示:碳氢键伸向纸面里面,碳氧键伸向纸面外面。2 立体结构的表达(S)(+)2-羟基丙酸(R)-(-)-乳酸2.3 有机化合物的同分异构体碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体顺反异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体(结构异构体 )同分异构体立体异构体电子互变异构体(参见11.1.1P447)* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体。 碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体。 如位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体。 如官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。如构造异构体:因分子中原子的连接次序不同或者键合性质不同而引起的异构体。互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的官能团异构体。(互变异构体是一种特殊的官能团异构体)价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构体。 如:立体异构体:分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列方式不同 而引起的异构体。构象异构体旋光异构体构型异构体几何异构体交叉式构象重叠式构象几何异构体:由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而 引起的立体异构体。旋光异构体:因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋 光性能的立体异构体。立体异构体 构型异构体:因键长、键角、分子内有双键、有环、没有对称因素等原因而 引起的立体异构体称为构型异构体。构象异构体:仅由于单键的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体。2.4.1 链烷烃的命名1 系统命名法(1)直链烷烃的命名(2)支链烷烃的命名(i)碳原子的级 (ii)烷基的名称 (iii)顺序规则 (iv)有机化合物系统命名的基本格式 (v)命名原则和命名步骤2 习惯命名法(也称普通命名法)3 衍生物命名法4 俗名2.4.2 单环烷烃的命名1 R, S 构型的确定2 环状化合物顺反构型的确定3 单环烷烃的命名2.4.3 桥环烷烃的命名2.4.4 螺环烷烃的命名2.4.5 集合环烷烃的命名2.4 烷 烃 的 命 名1. 系统命名法: IUPAC CCS (China Chemical Society) CA(1) 直链烷烃的命名:含碳原子10个以内的直链烷烃, 从110依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上“烷”来命名。(35页表2-3)2.4 .1 链烷烃的命名2.4 烷烃的命名表 1 正烷烃的名称构 造 式 中 文 名 英 文 名CH4 甲 烷 methaneCH3CH3 乙 烷 ethaneCH3CH2CH3 丙 烷 propaneCH3(CH2)2CH3 (正) 丁 烷 n-butaneCH3(CH2)3CH3 (正) 戊 烷 n-pentaneCH3(CH2)4CH3 (正) 己 烷 n-hexaneCH3(CH2)5CH3 (正) 庚 烷 n-heptaneCH3(CH2)6CH3 (正) 辛 烷 n-octaneCH3(CH2)7CH3 (正) 壬 烷 n-nonaneCH3(CH2)8CH3 (正) 癸 烷 n-decaneCH3(CH2)9CH3 (正) 十一烷 n-undecaneCH3(CH2)10CH3 (正) 十二烷 n-dodecaneCH3(CH2)11CH3 (正) 十三烷 n-tridecaneCH3(CH2)12CH3 (正) 十四烷 n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3 (正) 十五烷 n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3 (正) 十六烷 n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3 (正) 十七烷 n-heptadecane构造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3 (正) 十八烷 n-octadecane CH3(CH2)17CH3 (正) 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 (正) 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 (正) 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 (正) 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 (正) 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 (正) 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 (正) 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 (正) 四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 (正) 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 (正) 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 (正) 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 (正) 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 (正) 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 (正) 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 (正) 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n)表示直链烷烃,正(n)可以省略。(i) 碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯) (仲) (叔) (季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子; 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子; 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子; 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(2) 支链烷烃的命名正丁基 二级丁基 异丁基(n) (sec or s) (iso)甲基 乙基 正丙基 异丙基(ii) 烷基的命名(36页表2-4) :烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl。三级(叔)戊基 三级(叔)丁基 新戊基(tert or t ) (neo)甲烷 CH4乙烷 CH3CH3丙烷 CH3CH2CH3甲基 (methyl,缩写Me)甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基,一种乙基; 丙烷分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。 烷烃相应的烷基普通命名法中文名称(英文名称)IUPAC 命名法中文名称(英文名称)甲基 (methyl,缩写Me)乙基 (ethyl,缩写Et)乙基 (ethyl,缩写Et)(正)丙基 (n-propyl,缩写n-pr)(正)丙基 (n-propyl,缩写n-pr)1-甲基乙基 (1- methylethyl )(异)丙基 (i-propyl,缩写i-pr)丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢 原子,所以能产生四种丁基。 三级丁基或叔丁基 (tertbutyl,缩写tBu)异丁基 (isobutyl,缩写i
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