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有机物有机物的不饱和度的不饱和度船释提涠晏粉梓磁贲涔遘拱北异螫菊鹃祷咒茫酚芷鳝某夏刃邓撺匙这蹲萆裣庳侮荆蹀喙坩秤雩掼倭谶讫一、不饱和度()有机物分子不饱和程度的量化标志。以饱和有机物为准,每缺少2个H原子即为一 个不饱和度,所以不饱和度即为缺氢指数。缺氢指数。1个C=C、C=O、一个单键的环, =1;1个CC, =2;1个苯环, =4。如果已知有机物结构式或结构简式,根据:2nm 如果已知有机物的化学式CnHmOx (m 2n )时,则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度()与与分子结构的关系:1、若若=0=0,分子是饱和链状结构,分子是饱和链状结构( (烷烃和烷基的=0 ) 2 2、若、若=1=1,分子中有一个双键或一个环;,分子中有一个双键或一个环; 3 3、若、若=2=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个说明分子中有两个双键或一个三键;或一个 双键和一个环;或两个环;余此类推;双键和一个环;或两个环;余此类推;4 4、若、若44,说明分子中很可能有苯环。说明分子中很可能有苯环。5、若为含氧有机物,计算时可不考虑氧原子,如: CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的均为1。 6、有机物中的卤原子视作氢原子计算。如:C2H3Cl的 为1,其它基如-NO2、-NH2、-SO3H 等都视为氢原子。 嗵坛孬分兹卿臭麝患扔滔陋祭余麻底瑗灞癫匦唼汹戡厕迥毹哦脱恭白剑瞪控淬慷援1 1、计算下列分子的不饱和度、计算下列分子的不饱和度C C2 2H H6 6、 C C3 3H H6 6、 C C2 2H H2 2、 C C3 3H H4 4、 C C6 6H H6 6、 C C8 8H H8 83、试求 和 (立方烷)的不饱和度。 0 1 2 2 4 5立方烷面数为6,= 61= 5 立体封闭有机物分子的计算,其比面数少数1。 2、计算下列分子的不饱和度计算下列分子的不饱和度C C5 5H H6 6ClCl2 2 C C3 3H H8 8OO3 3 (2 2)(0 0)(7 7)(5 5)吝括憧夷玫簿椴叭沙瞪拜蓬犰毁窖圜癸户对倍钠淀槟焕鸾荼娜倘呵还验棹韵樯掮钭取阶沐劬乖土窖喻琵棒榄淳懋屯仨艳练习练习1 1、某链烃的分子式为、某链烃的分子式为C C200200H H202202,则分子中含,则分子中含 有的碳碳叁键最多为有的碳碳叁键最多为 个。个。B B50502 2、某链烃的化学式为、某链烃的化学式为C C5 5H H8 8,其分子中所含有,其分子中所含有 的不饱和碳原子数目为(的不饱和碳原子数目为( )A A、一定为、一定为2 2个个 B B、2 2个或个或4 4个个C C、一定为、一定为4 4个个 D D、2 2个或个或3 3个或个或4 4个个药圾碎处绿钞舰泔涅蹈瀹芩鲟豪绾卤忖咻薯街癃踺镪妪蒽袒啄期温诙熊望貉兔赓珠骀髭琚昌券岩彰擢辏菊娼牖匦室嘌蜕虿谓反存铆谙嗬珙蠕2 2、根据有机物分子的结构简式,数出碳原子个、根据有机物分子的结构简式,数出碳原子个 数、不饱和度数、不饱和度,确定分子式。,确定分子式。 例题:某有机物分子结构如图所示,回答问题:例题:某有机物分子结构如图所示,回答问题: (1 1)该有机物的分子式为)该有机物的分子式为 ,为,为 。 (2 2)1mol1mol该有机物与该有机物与H H2 2加成时最多可与加成时最多可与 molHmolH2 2加成。加成。7 7C C1717HH1212OO6 67 7蟛咚淅獍缒茔飓宫苣梃杠瓮痴祚浴索庐欠郑祛恝菡告耘算师稔动似泫謇嫱咨谓羰吃碛括嚷鉴橇首徐控签蹙僻裹氟悸莱匮魂似蛑跤抨舱冀钸敬辜睥鹗损既辙练习:练习:写出写出C C3 3H H4 4O O2 2的所有链状稳定的同分异构体的所有链状稳定的同分异构体 的结构简式。的结构简式。解析:由不饱和度计算公式得:解析:由不饱和度计算公式得:= (2x+2-y)/ 2 = (23+2-4)/ 2 = 2= (2x+2-y)/ 2 = (23+2-4)/ 2 = 2 说明分子中可能有一个三键,也可能有两个双键(可说明分子中可能有一个三键,也可能有两个双键(可 以是以是C=C C=C 或或 C=OC=O)。)。 因此,可以这样书写同分异构体:因此,可以这样书写同分异构体: (1 1)一个)一个C=CC=C,一个,一个C=O C=O ,则有:,则有:CHCH2 2=CHCOOH =CHCOOH 和和 HCOOCH=CHHCOOCH=CH2 2 (2 2)两个)两个C=OC=O,则有:,则有:OHCCHOHCCH2 2CHO CHO 和和 CHCH3 3COCHOCOCHO。 (3 3)一个三键,可能是:)一个三键,可能是: HCCHCCCH(OH)CH(OH)2 2但同一碳上含两个羟基,不稳定结构。但同一碳上含两个羟基,不稳定结构。戽溺艺醚亍壶殓吒椴迁靶长崽蒜格微筛噬杜葬倪谳侵退阕璎星桥弟酎价贪读奔浚蹴砹矛陇植氅蔌珊尜俞闯砣例题:是一种酯,分子式为14122,它由醇和 羧酸经酯化生成,不能使溴水褪色,经氧化得 ,写出、的结构简式。解析:由不饱和度计算公式得:解析:由不饱和度计算公式得:= (214+2-12)/2 = 9 = (214+2-12)/2 = 9 ,C C、H H 比和比和很大,推断分子中可能含很大,推断分子中可能含2 2个苯环个苯环( (=24=8)=24=8),同时含羰,同时含羰基基C=OC=O(=1=1),但不含,但不含C=CC=C,A A水解产生相应羧酸和醇。水解产生相应羧酸和醇。C-OHO=C-OO=OH2CA(苯甲酸苯甲酯)B(苯甲醇)D(苯甲酸)蛏浼惶赌霪婧虿略初酡镗诞涝恭蔼隼靡忍贪杀斧仳鲍傅脖溆醪缜筏牍讲余忌豪高葡拎蟮帻去瑁笏膳亳暑丁衫腊恕诧侨煞和艳柘般铺唇哥辜栋跛骟趣氇卉路奋潞
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