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专题专题 十一 有机物的结结构和性质质考点指向考题题分布题题型分值值同分异构体/烃烃和卤卤代烃烃2011新课标课标 全国,8选择题选择题6有机反应类应类 型/烃烃的含氧衍生物2011新课标课标 全国,9选择题选择题6有机物性质质2011全国,7选择题选择题6官能团团2010全国,11选择题选择题6有机物命名2010上海,3选择题选择题2有机物结结构、性质质2009全国,12选择题选择题6有机物结结构2009全国,12选择题选择题6有机物的结结构和性质质是高考新课标课标 考试试的必考知识识点,尤其是2011年考了2个选择题选择题 ,占12分,还还在后面的有机推断题题中也考到了这这个知识识点,其重要性可想而知。(2011新课标课标 全国,8)分子式为为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑虑立体异构)A6种 B7种 C8种 D9种透析引领领 C5H11Cl属于氯氯代烃烃,若主链链有5个碳原子,则氯则氯 原子有3种位置,即1氯氯戊烷烷、2氯氯戊烷烷和3氯氯戊烷烷;若主链链有4个碳原子,此时时甲基只能在2号碳原子上,而氯氯原子有4种位置,分别为别为 2甲基1氯氯丁烷烷、2甲基2氯氯丁烷烷、3甲基2氯氯丁烷烷和3甲基1氯氯丁烷烷;若主链链有3个碳原子,此时该烷烃时该烷烃 有4个相同的甲基,因此氯氯原子只能有一种位置,即2,3二甲基1丙烷烷。综综上所述分子式为为C5H11Cl的同分异构体共有8种。答案 C(2011新课标课标 全国,9)下列反应应中,属于取代反应应的是( )透析引领领 属于烯烃烯烃 的加成反应应;属于乙醇的消去反应应;属于酯酯化反应应,而酯酯化反应应属于取代反应应;属于苯的硝化反应应即为为取代反应应,所以选项选项 B正确。答案 B(2011上海,26)实验实验 室制取少量溴乙烷烷的装置如下图图所示。根据题题意完成下列填空:(1)圆圆底烧烧瓶中加入的反应应物是溴化钠钠、_和11的硫酸。配制体积积比11的硫酸所用的定量仪仪器为为_(选选填编编号)。a天平 b量筒 c容量瓶 d滴定管(2)写出加热时烧热时烧 瓶中发发生的主要反应应的化学方程式_。(3)将生成物导导入盛有冰水混合物的试试管A中,冰水混合物的作用是_。试试管A中的物质质分为为三层层(如图图所示),产产物在第_层层。(4)试试管A中除了产产物和水之外,还还可能存在_、_(写出化学式)。(5)用浓浓的硫酸进进行实验实验 ,若试试管A中获获得的有机物呈棕黄色,除去其中杂质杂质 的正确方法是_(选选填编编号)。a蒸馏馏 b氢氢氧化钠钠溶液洗涤涤c用四氯氯化碳萃取 d用亚亚硫酸钠钠溶液洗涤涤 若试试管B中的酸性高锰锰酸钾钾溶液褪色,使之褪色的物质质的名称是_。(6)实验员实验员 老师师建议议把上述装置中的仪仪器连连接部分都改成标标准玻璃接口,其原因是:_。透析引领领 本题题主要考查查溴乙烷烷的制备备、提纯纯、有机反应应的复杂杂性以及实实验验安全等。实验实验 室制取少量溴乙烷烷所用试剂试剂 是乙醇和溴化氢氢反应应;溴乙烷烷的密度比水大且不溶于水。答案 (1)乙醇 b(2)NaBrH2SO4HBrNaHSO4、HBrCH3CH2OHCH3CH2BrH2O(3)冷却、液封溴乙烷烷 3(4)HBr CH3CH2OH(5)d 乙烯烯(6)反应应会产产生Br2,腐蚀蚀橡胶(2011上海,28)异丙苯(),是一种重要的有机化工原料。根据题题意完成下列填空:(1)由苯与2丙醇反应应制备备异丙苯属于_反应应;由异丙苯制备备对对溴异丙苯的反应试剂应试剂 和反应应条件为为_。(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃烃的名称是_。(3)甲基苯乙烯烯()是生产产耐热热型ABS树树脂的一种单单体,工业业上由异丙苯催化脱氢氢得到。写出由异丙苯制取该单该单 体的另一种方法:_(用化学反应应方程式表示)。(4)耐热热型ABS树树脂由丙烯腈烯腈 (CH2=CHCN)、1,3丁二烯烯和甲基苯乙烯烯共聚生成,写出该树该树 脂的结结构简简式:_(不考虑单虑单 体比例)。解析 本题题主要考查查有机反应类应类 型的判断、反应试剂应试剂 的选择选择 、同分异构体的书书写、有机高分子单单体的判断和结结构简简式的书书写。答案 (1)取代 Br2/FeBr3或Br2/Fe(2)1,3,5三甲苯有机物的分类类和命名【典型题题例】(2010天津理综综,8)请请回答下列问题问题 :(1)A的分子式为为_。(2)B的名称是_;A的结结构简简式为为_。(3)写出CD反应应的化学方程式:_。(4)写出两种同时时符合下列条件的E的同分异构体的结结构简简式:_、_。属于芳香醛醛;苯环环上有两种不同环环境的氢氢原子。(5)写出G的结结构简简式:_。(6)写出步反应应所加试剂试剂 、反应应条件和步反应类应类 型:序号所加试剂试剂 及反应应条件反应类应类 型 解析 本题题考查查考生对对有机信息的提取能力和框图图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为为(C3H4)nO,则则:40n16176,n4,所以A的分子式为为C12H16O。由转转化图图可知B的碳原子数为为3,该该醇氧化生成的C能够够发发生银镜银镜 反应应,故B的羟羟基在端点,故B是1丙醇。从苯环环上有两种不同环环境的氢氢原子来看,E的同分异构体结结构对对称性应较应较 强。E的相对对分子质质量为为134,G的相对对分子质质量为为118,二者差值为值为 16,可见见E发发生加氢氢反应应生成醇F,F发发生消去反应应生成烯烃烯烃 G,从最终产终产 物的结结构来看,对对甲基苯乙炔应应是H发发生消去反应应所得。答案 (1)C12H16O(2)1丙醇(或正丙醇)(6)序号所加试剂试剂 及反应应条件反应类应类 型 H2,催化剂剂(或Ni、Pt、Pd),还还原(或加成)反应应 浓浓H2SO4,消去反应应 Br2(或Cl2)加成反应应 NaOH,C2H5OH,联联想发挥发挥 有机物一般无色。若有色,则则不是变质变质 就是含有杂质杂质(C6H5OH久置因氧化而呈粉红红色,CH3CH2Br溶有Br2而呈橘红红色)。常温下为为气体的有机物有:分子中含有碳原子数4的烃烃(新戊烷烷例外)、一氯氯甲烷烷、甲醛醛。气味:乙醇特殊香味,苯酚特殊气味,乙醛醛刺激性气味,乙酸强烈刺激性气味,乙酸乙酯酯水果香味,硝基苯苦杏仁味。水溶性:烃烃(如汽油、苯及其同系物)、一氯氯代烷烷、酯难酯难 溶于水,且比水轻轻;溴乙烷烷、溴苯、硝基苯、四氯氯化碳难难溶于水,且比水重;苯酚常温下微溶于水,温度高于65 时时能与水以任意比互溶;低级级醇、醛醛、羧羧酸易溶于水。【归纳归纳 提升】1按有机化合物分子中碳原子是否成环环分类类2按有机官能团进团进 行分类类官能团团符号名称物质类别质类别官能团团符号名称物质类别质类别C=C碳碳双键键烯烯羰羰基酮酮CC碳碳键键炔羧羧基羧羧酸X卤卤素原子卤卤代烃烃酯酯基酯酯OH羟羟基醇NH2氨基胺酚NO2硝基硝基化合物O醚键醚键醚醚SO3H磺酸基磺酸化合物醛醛基醛醛CN氰氰基腈腈3.烷烃烷烃 的命名在系统统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组组成:字头头、母体和字尾。母体告诉诉我们们在主链链上有多少个碳原子和表示链链的全长长,字尾表示在分子中存在的官能团团,字头头是官能团团和主链链上其他取代基的特定位置。同分异构体【典型题题例】化学式为为C9H12的芳香烃烃的一卤卤代物数目和化学式为为C7H8O且遇FeCl3溶液显显紫色的芳香族化合物数目分别为别为 ( )A7种和2种 B8种和3种C42种和3种 D56种和3种解析 先分析化学式为为C7H8O且遇FeCl3溶液显显紫色的同分异构体数目。C7H8O的同分异构体有其中的一卤卤代物有6种;的一卤卤代物有7种;的一卤卤代物有7种;的一卤卤代物有5种;的一卤卤代物有5种;的一卤卤代物有6种;的一卤卤代物有4种;的一卤卤代物有2种,共有42种。答案 C点评评 本题对题对 学生提出了较较高要求,难难度不小。但解题题原理前者仍然是有机物中氢氢原子所处处的环环境的判断,后者则则属于官能团团异构的考查查,结结合了酚类类物质质的一种性质质遇到三氯氯化铁铁溶液显显紫色。【典型题题例】(2010全国新课标课标 ,8)分子式为为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑虑立体异构)( )A3种 B4种 C5种 D6种解析 本题题考查查同分异构体的判断,意在考查查考生书书写同分异构体的能力。三个碳原子只有一个碳架结结构,氯氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类类:答案 B【归纳归纳 提升】1该类题该类题 目的特点是:一是已知有机物结结构确定取代产产物的同分异构体种数,其方法是分析有机物的结结构特点,确定不同位置的氢氢原子种数,再确定取代产产物同分异构体数目;二是已知某物质质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。此类题类题 目重在分析结结构,找清关系,其方法是:找出取代物氢氢原子数与取代基团团关系,不必写出异构体即得另一种异构体的种数。2近几年高考试题试题 中常见见的题题型有:(1)根据结结构简简式判断是否互为为同分异构体。一般是以选择题选择题 的形式出现现。(2)给给出一种“新物质质”,要求考生分析这这种物质质的性质质、类别类别 、同分异构体等。这这里主要考查观查观 察有机物结结构简简式、根据官能团团分析判断有机物性质质的能力。判断官能团团的种类类、根据官能团团判断有机物的性质质等是学习习和研究有机物性质质的一种基本技能。以一种“新有机物”为载为载 体,可以更好地考查查考生在新情景中解决问题问题 的能力。(3)利用同分异构体知识综识综 合考查查有机物结结构类问题类问题 。同分异构体问问题实质题实质 上是有机物结结构问题问题 。简单简单 的有机反应类应类 型(仅仅限于必修内容)【典型题题例】(2010全国新课标课标 ,9)下列各组组中的反应应,属于同一反应应类类型的是( )A由溴丙烷烷水解制丙醇;由丙烯烯与水反应应制丙醇B由甲苯硝化制对对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸C由氯氯代环环己烷烷消去制环环己烯烯;由丙烯烯加溴制1,2二溴丙烷烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯酯;由苯甲酸乙酯酯水解制苯甲酸和乙醇解析 本题题考查查有机反应类应类 型的判断,意在考查查考生从有机物结结构的变变化中理解有机物性质质的能力。A项项溴丙烷烷的水解属于取代反应应,丙烯烯与水的反应应是加成反应应;B项项甲苯的硝化反应应是取代反应应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应应;C项项的反应应分别别是消去反应应和加成反应应。答案 D联联想发挥发挥 酯酯化反应应属于取代反应应,也可看作是分子间间脱水的反应应,从脱水的可能有两种情况,一是羧羧酸提供羟羟基,醇提供氢氢原子;另一种可能是羧羧酸提供氢氢原子,醇提供羟羟基;采用示踪原子法(H18OC2H5与乙酸反应应)研究该该反应应的机理,发现发
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