（鲁科版）有机化学基础（选修）有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质第二节第二节第二、三课时第二、三课时分子式相同而结构不同的化合物互为同分 异构体。同分异构体现象是有机化合物种类繁 多数量巨大的原因之一。二.有机化合物的同分异构现象1.同分异构体的概念:(1)同分异构的内涵包括缺一不可的两点:A.分子式相同 B.分子结构不同。 碳原子成键方式的多样性导致有机化合 物的同分异构体现象，即分子式相同而结构 不同的现象。分子式相同，各种元素的质量分数均对应相等。但元素的质量分数相等的化合物，分子 式不一定相同，不一定是同分异构体。如乙炔 (C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同分异构 体;乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)和丁烯(C4H8)不是同分异构体。分子式相同，相对分子质量必然相同， 但相对分子质量相同的分子式未必相同，如 相对分子质量均为46的乙醇（CH3CH2OH） 和甲酸（HCOOH）分子式明显不同。附:烷烃的同分异构体碳原子数 1234567 8910同分异构 体数111235 9 18 3575碳原子数 11121520同分异构 体数1593554347366319交流.研讨下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团的类 别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体 ?1. CH3-CH2-CH=CH21-丁烯2. CH3-CH2-CH2-OH1-丙醇CH3-CH=CH-CH32-丁烯CH3-CH-CH32-丙醇OH3. CH3CH2CH2CH2CH3戊烷4. CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯CH3-CH2-CCH1-丁炔CH3-CH-CH2-CH3CH3 2-甲基丁烷产生同分异构现象主要有：碳原子连接方式不同，官能团在碳链上位置可以不同，还可以 相同原子形成不同的官能团，还可以分子中的 原子在空间排列方式不同等。也就是说，同分 异构体的类型有四种：碳链异构(骨架)、位置 异构、官能团异构(类别)、立体异构。2.同分异构体的类型结构异构碳骨架异构官能团异构类别异构位置异构下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ H2N-CH2COOH和H3C-CH2-NO2 CH3COOH和HCOOCH3 CH3CH2CHO和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3练习1:例：写出C7H16的同分异构体。书写规则：主链由长到短，支链由整到散；（支链）位置由心到边，排布由邻到间CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH32-甲基己烷3.同分异构体的书写（摘碳法）CH3-CH2-CH-CH2-CH3C2H53-乙基戊烷CH3-CH2-C-CH2-CH3CH3CH33,3-二甲基戊烷CH3-CH-CH-CH2-CH3CH3CH32,3-二甲基戊烷CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3CH32,4-二甲基戊烷CH3-CH2-CH2-C-CH3CH3CH32,2-二甲基戊烷CH3-CH-C-CH3CH3CH3CH32,2,3三甲基丁烷附：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念（“四同”）的比较概 念内 涵比较 对象实 例同位素同素异 形体同系物同分异 构体质子数等，中子数 不等，原子之间原子氕、氘、氚同一元素 形成 的不同单质单质O2、O3结构相似，组成上 差一个或n个CH2C2H6和C4H10相同分子式，不 同结构的化合物CH3(CH2)3CH3 、C(CH3)4化 合 物同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的4.一元或多元取代物的判断方法与技巧(1)等效氢常见一元取代物只有一种的10个碳原子以 内的烷烃CH3CH3CH4CH3 CH3-C-CH3CH3例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3CH3CH3 C CH2- CH3CH3 aa bbbb aa(2)对称技巧进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 ( )A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3D练习2:三.有机化合物结构与性质的关系交流交流. .研讨研讨乙酸乙酸(CH(CH3 3COOH)COOH)是一种比较熟悉的有机化是一种比较熟悉的有机化 合物，请回顾它的化学性质并填写下表合物，请回顾它的化学性质并填写下表: :反应试剂 相关反应的化学方程式羧基羧基(-COOH)(-COOH)在结构上有什么特点在结构上有什么特点? ?哪些哪些 性质反映了羧基的这些结构特点性质反映了羧基的这些结构特点? ?-酸性等酸性等( (性质性质) )与电子对的偏移、键的极性与电子对的偏移、键的极性( ( 结构结构) )之间的关系。之间的关系。1.官能团与有机化合物性质的关系.(1)(1)官能团对有机化合物的性质起决定作用。官能团对有机化合物的性质起决定作用。一种一种官能团官能团决定一类有机化合物的决定一类有机化合物的化学特性化学特性， 因为有机反应主要发生在官能团上。因为有机反应主要发生在官能团上。乙酸和乙醇分子中都有羟基，但化学性质乙酸和乙醇分子中都有羟基，但化学性质 是否相同，为什么是否相同，为什么? ?-与与-OH-OH相连的基团相连的基团( (乙酰基乙酰基CHCH3 3CO-CO-、乙、乙 基基CHCH3 3CHCH2 2-) -)不同，故性质不同。不同，故性质不同。常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：官能团代表物主要性质C=CH2C=CH2CCHCCH X CH3CH2BrOH CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5COOR氧化、加成、加聚取代、水解消去、酯化、与金属反应氧化、还原、加成酯化、酸性取代、水解-COOH-COOH-CHO-CHO官能团为什么能够决定有机化合物的特性呢官能团为什么能够决定有机化合物的特性呢 ？-主要有以下两方面原因主要有以下两方面原因: :另一方面,一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的反应。如醇的官能团是羟基(-OH)，它具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子，易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的 官能团是-C=C-、-CC-，由于碳原子不饱和，可以和其它原子或原子团结合成新的产物，使烯炔烃的化学性质比较活泼。(2)具有相同官能团的有机化合物具有相同的的化学性质；结构相似的有机化合物具有相似的化学性质；具有多官能团的有机化合物具有多重化学性质。如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有-OH的性质-可以发生酯化反应，又具有-CHO的一些性质-可氧化可还原。氨基酸既具有酸性(-COOH的性质),又具有碱性(-NH2的性质)。看来有机化合物的结构和性质有着密切的关系。结构决定性质-已知某种有机化合物的结构，先找官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的 性质。性质反映结构-通过有机化合物的性质，可反映其结构特点，如官能团的种类个数和碳原子的连接方式等。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应CH=C CHOCH2(CH2)3CH3 D练习3:练习4:某有机物A的结构为CH3-CH2-CH2-CH-COOH它不可能发生的反应是 （ ）A.水解反应 B.使溴的四氯化碳溶液褪色C.与金属钠反应放出氢气 D.与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应COOCCOOC2 2HH5 5B B2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质 的关系(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表 现出一些特性。由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物也有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生 取代反应的温度是50-60，而甲苯在约30的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，甲苯比苯易发生取代反应。醇、酚和羧酸分子中都有羟基(-OH),故皆 可和钠反应放出H2，但由于所连基团不同，酸 性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不 同。R-OH：中性，不能与NaOH、NaHCO3等反应 C6H5-OH：极弱酸性，能与NaOH、但不与NaHCO3等反应RCOOH：弱酸性，能与NaOH、NaHCO3等均能反应(2)基团的大小(如-CH3、-C2H5等)、碳的骨架形状对有机物也有影响。如脂肪醇、脂肪酸随 着烃基的逐渐增大，溶解性减小、熔沸点升高 。醛和酮的官能团都含羰基，但醛的羰基上连 有氢原子，使得醛和酮成为两类不同的有机化 合物。