2018 高中化学选修五讲义1第二单元第二单元氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸课标要求课标要求1知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。知道氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。2了解蛋白质的组成、结构和性质。了解蛋白质的组成、结构和性质。1组成和结构组成和结构(1)组成组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的 H 被被氨基氨基取代后的产物。取代后的产物。(2)结构结构氨基酸的结构简式可表示为氨基酸的结构简式可表示为，C 为手性碳原子。其官能团为为手性碳原子。其官能团为COOH 和和NH2。(3)常见的氨基酸常见的氨基酸俗名俗名结构简式结构简式系统命名系统命名甘氨酸甘氨酸H2NCH2COOH氨基乙酸氨基乙酸丙氨酸丙氨酸CH3CHCOOHNH2氨基丙酸氨基丙酸谷氨酸谷氨酸2氨基氨基1，5戊二酸戊二酸苯丙苯丙氨酸氨酸氨基苯丙酸氨基苯丙酸2物理性质物理性质1.氨基酸的结构为氨基酸的结构为，氨基酸具有两性，既能与盐酸反，氨基酸具有两性，既能与盐酸反应，又能与应，又能与 NaOH 溶液反应。氨基酸分子间脱水可形成肽键。溶液反应。氨基酸分子间脱水可形成肽键。2蛋白质分子结构中含有肽键，天然蛋白质水解的最终产物是蛋白质分子结构中含有肽键，天然蛋白质水解的最终产物是 氨基酸。氨基酸。3蛋白质遇铵盐、轻金属盐可发生盐析，该过程为可逆过程，可用于蛋白蛋白质遇铵盐、轻金属盐可发生盐析，该过程为可逆过程，可用于蛋白质的提纯。质的提纯。4加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。加热、强酸、强碱、重金属盐、乙醇、紫外线等能使蛋白质变性。氨基酸的结构与性质氨基酸的结构与性质2018 高中化学选修五讲义2固态氨基酸主要以固态氨基酸主要以内盐内盐的形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的的形式存在，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为氨基酸均为无色结晶无色结晶。3化学性质化学性质(1)两性两性氨基酸分子中既含有氨基氨基酸分子中既含有氨基(显显碱碱性性)，又含有羧基，又含有羧基(显显酸酸性性)，因此，氨基酸是，因此，氨基酸是两性两性化合物，化合物，能与酸、碱反应生成盐。能与酸、碱反应生成盐。(2)成肽反应成肽反应两个氨基酸分子两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨氨基基与另一分子的与另一分子的羧基羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，的化合物，称为成肽反应。称为成肽反应。特别提醒特别提醒 (1)NH2是碱性基团，是碱性基团，COOH 是酸性基团，故氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱是酸性基团，故氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱反应。反应。(2)分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。分子式相同的氨基酸与硝基化合物互为同分异构体。(3)二肽是指两分子氨基酸缩去二肽是指两分子氨基酸缩去 1 分子水形成含有肽键的化合物，分子水形成含有肽键的化合物，n 肽则是肽则是 n 分子氨基分子氨基酸缩去酸缩去 n1 分子水形成的含有分子水形成的含有 n1 个肽键的化合物。个肽键的化合物。1有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽？有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成几种二肽？试写出它们的结构简式。试写出它们的结构简式。提示：提示：甘氨酸两分子脱水形成二肽，甘氨酸两分子脱水形成二肽，； 丙氨酸两分子脱水形成二肽：丙氨酸两分子脱水形成二肽：； 甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：甘氨酸与丙氨酸分子间脱水形成两种二肽：， ，共形成四种二肽。，共形成四种二肽。2018 高中化学选修五讲义32既能与强酸反应又能与强碱反应的物质有哪些？既能与强酸反应又能与强碱反应的物质有哪些？提示：提示：(1)单质：如单质：如 Al、Zn 等；等；(2)两性氧化物：如两性氧化物：如 Al2O3、ZnO 等；等；(3)两性氢氧化物：如两性氢氧化物：如 Al(OH)3、Zn(OH)2等；等；(4)弱酸的酸式盐：如弱酸的酸式盐：如 NaHCO3、NaHSO3、NaHS 等；等；(5)弱酸的铵盐：如弱酸的铵盐：如(NH4)2CO3、(NH4)2SO3、NH4HS 等；等；(6)具有双官能团的某些有机物：如氨基酸、蛋白质、具有双官能团的某些有机物：如氨基酸、蛋白质、等。等。1氨基酸成肽反应原理氨基酸成肽反应原理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。，脱去一分子水后形成肽键，脱去一分子水后形成肽键()，又叫酰胺键。肽，又叫酰胺键。肽键可简写为键可简写为“CONH” ，不能写成，不能写成“CNHO” ，两者的连接方式不同。，两者的连接方式不同。2氨基酸的缩合反应氨基酸的缩合反应(1)两分子间缩合两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成多肽或蛋白质缩聚成多肽或蛋白质2018 高中化学选修五讲义41关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是( )A氨基酸都是晶体，一般能溶于水氨基酸都是晶体，一般能溶于水B氨基酸都不能发生水解反应氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到天然蛋白质水解最终可以得到 氨基酸、氨基酸、氨基酸等多种氨基酸氨基酸等多种氨基酸解析：解析：选选 D 氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种 氨基酸。氨基酸。2氨基酸的水溶液中存在下列平衡：氨基酸的水溶液中存在下列平衡：当把丙氨酸溶于水，处于电离平衡状态且溶液呈强碱性时，存在最多的溶质微粒是当把丙氨酸溶于水，处于电离平衡状态且溶液呈强碱性时，存在最多的溶质微粒是( )解析：解析：选选 B 当加入强碱时，当加入强碱时，OH与与 H3O反应生成水，使丙氨酸的电离平衡向左移反应生成水，使丙氨酸的电离平衡向左移动，其结果是溶液中动，其结果是溶液中 的浓度增加。的浓度增加。1结构结构由氨基酸通过由氨基酸通过肽键肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。蛋白质和多肽都是由分子。蛋白质和多肽都是由氨基酸氨基酸构成的有机化合物，它们之间没有严格的界限。构成的有机化合物，它们之间没有严格的界限。2性质性质(1)两性两性在多肽链的两端存在着自由的在多肽链的两端存在着自由的氨基氨基和和羧基羧基，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。(2)水解水解水解原理：水解原理：蛋白质的结构与性质蛋白质的结构与性质2018 高中化学选修五讲义5水解过程：水解过程：蛋白质蛋白质多肽多肽氨基酸氨基酸。水水解解酸酸、 、碱碱或或酶酶水水解解(3)盐析盐析过程：过程：向蛋白质溶液中加入浓的无机盐向蛋白质溶液中加入浓的无机盐如如 Na2SO4、(NH4)2SO4等等溶液，破坏蛋白质溶解形溶液，破坏蛋白质溶解形成的成的胶体结构胶体结构从而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。从而降低蛋白质的溶解性，使蛋白质转变为沉淀析出。特点：特点：只改变了蛋白质的只改变了蛋白质的溶解度溶解度，而没有改变它们的，而没有改变它们的化学性质化学性质，是，是可逆可逆的过程。的过程。应用：应用：多次盐析和溶解可以多次盐析和溶解可以分离、提纯分离、提纯蛋白质。蛋白质。(4)变性变性影响因素：影响因素：物理因素：物理因素：加热加热、加压、搅拌、振荡、加压、搅拌、振荡、紫外线紫外线照射、照射、超声波超声波等。等。化学因素：化学因素：强酸强酸、强碱强碱、重金属盐重金属盐、乙醇、丙酮、三氯乙酸、乙醇、丙酮、三氯乙酸(CCl3COOH)、甲醛、甲醛(福尔福尔马林马林)等。等。特点：特点：变性会使蛋白质发生结构上的改变，也会使其丧失原有的生理活性，是变性会使蛋白质发生结构上的改变，也会使其丧失原有的生理活性，是不可逆不可逆过程。过程。应用：应用：利用蛋白质的变性原理可以对环境进行利用蛋白质的变性原理可以对环境进行杀菌、消毒杀菌、消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。，还可以将动物的皮加工成皮革等。(5)颜色反应：颜色反应：主要用于检验蛋白质的存在。主要用于检验蛋白质的存在。含苯环的蛋白质遇浓硝酸显含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色黄色。蛋白质遇双缩脲试剂显蛋白质遇双缩脲试剂显紫玫瑰色紫玫瑰色。蛋白质遇茚三酮试剂显蛋白质遇茚三酮试剂显蓝色蓝色。3存在和作用存在和作用(1)存在：蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分，存在于一切生物体中。存在：蛋白质是细胞和组织结构的重要组成部分，存在于一切生物体中。(2)作用：蛋白质负责作用：蛋白质负责输送氧气输送氧气，激素或酶在新陈代谢中起，激素或酶在新陈代谢中起调节或催化作用调节或催化作用，抗体能预，抗体能预防疾病的发生，核蛋白与防疾病的发生，核蛋白与遗传遗传相关。相关。4空间结构空间结构(1)分类：按照蛋白质中多肽链本身及其之间的空间结构，将蛋白质的结构层次分为四分类：按照蛋白质中多肽链本身及其之间的空间结构，将蛋白质的结构层次分为四级。级。(2)四级结构四级结构2018 高中化学选修五讲义6一级结构：氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。其决定了一级结构：氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序。其决定了蛋白质的生物活性蛋白质的生物活性。二级结构：蛋白质分子中的肽链按一定的规律卷曲或折叠形成的特定的空间结构。二级结构：蛋白质分子中的肽链按一定的规律卷曲或折叠形成的特定的空间结构。三级结构：在二级结构的基础上，肽链按照一定的空间结构进一步形成的更复杂的三级结构：在二级结构的基础上，肽链按照一定的空间结构进一步形成的更复杂的结构。结构。四级结构：具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体四级结构：具有三级结构的多肽链按一定的空间排列方式结合在一起形成的聚集体结构。结构。5酶的催化特点酶的催化特点绝大多数的酶是绝大多数的酶是蛋白质蛋白质，具有催化作用，其催化反应具有，具有催化作用，其催化反应具有条件温和、效率高、高度专条件温和、效率高、高度专一一等特点。等特点。特别提醒特别提醒 可利用蛋白质的颜色反应及灼烧法鉴别蛋白质。可利用蛋白质的颜色反应及灼烧法鉴别蛋白质。1为什么医院一般使用酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法进行消毒杀菌？为什么医院一般使用酒精、蒸煮、高压或紫外线等方法进行消毒杀菌？提示：提示：酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法可以使细菌、病毒中的蛋白质变性死亡，起酒精、蒸煮、高压和紫外线等方法可以使细菌、病毒中的蛋白质变性死亡，起到消毒、杀菌作用。到消毒、杀菌作用。2如何分离提纯蛋白质？如何分离提纯蛋白质？提示：提示：常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻常用盐析来分离提纯蛋白质。因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，