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天然产物化学实验 湖南农业大学理学院应用化学系 主讲教师:董新荣,李 霞一、课程的性质与任务 n天然产物化学实验教学是天然产物化学课程的 重要组成部分,是使学生进一步理论联系实际 ,掌握天然产物有效成分提取、分离和检定的 基本操作技能;是提高学生分析和解决问题能 力,培养学生严密的科学态度和良好的工作作 风必不可少的教学环节。 二、实验的目的与基本要求 n1. 目的:n通过实验教学,培养学生理论联系实际,掌握 天然产物有效成分提取、分离和检定的基本操 作技能,提高学生分析和解决问题能力;培养 学生的动手能力和严密的科学态度及良好工作 作风。使之具有从事天然产物的生产和化学研 究的初步能力。 二、实验的目的与基本要求 n2. 基本要求:(1)掌握渗滤、回流提取、索氏提取等天然生物 活性成分的一般提取方法;(2) 掌握握萃取、色谱分离、重结晶等天然生 物活性成分的一般分离与纯化方法;(3)熟悉天然生物活性成分的一般定性检测方法 。(4)培养学生的动手能力和分析及解决实际问题 等综合能力。 三、实验考核方式及办法 n1. 考核方式n考查。n2实验成绩评分办法n(1) 实验成绩占课程总成绩的10%;n(2) 实验成绩由实验课 的平时成绩即学生 在每次实验中的到课率、操作规范、实验报 告等内容记分,不单独进行考查。 四、实验项目一览表 序号实验项目名称实验类型实验要求学时1黄连中小檗碱的提取与鉴定 综合性 必做 82卢丁的提取、鉴定 综合性必做 83蒽醌类 的提取、分离和鉴定 综合性必做 124齐墩果酸的提取、分离和鉴定 综合性必做 8五、实验主讲教师n董新荣n李 霞六、实验项目的具体内容 n1.黄连中小檗碱的提取与鉴定n2.卢丁的提取、鉴定n3.齐墩果酸的提取、分离和鉴定 n4.蒽醌类的提取、分离和鉴定实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定 n一、目的要求n1、从黄连中提取小檗碱的原理和方法。n2、学习渗漉法提取天然产物的方法。n3、熟悉握小檗碱的化学性质和鉴定方法。实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定n二、重点、难点n重点:1. 渗漉法提取天然产物的方法;n 2. 小檗碱的化学性质和鉴定方法。 n三、学时 n 8学时 实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定n四、实验原理n小檗碱属于季铵碱,其游离型在水中的溶解度 最大。而它们的盐类以含氧酸盐在水中溶解度 较大,不含氧酸盐难溶于水,其盐酸盐在水中 溶解度则更小。利用此性质结合盐析法,可从 黄连中提取小檗碱。 实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定n五、器与试剂n黄连,1%硫酸溶液,盐酸,饱和石灰水,n粉碎机,渗漉筒,真空干燥箱。 实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定1、提取 黄连(20g ) 加渗漉液体 积10%NaCl 常法 装渗漉筒 1%硫酸溶液 浸泡0.5h 1%硫酸渗漉 收集渗漉液 400ml 盐酸调pH=1 静置 大量黄色 沉淀析出 前处理(未 过筛粉碎) 真空干燥( 75,1h) 称重(小檗 碱粗品) 常压过滤 六、实验内容实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定2、精制 盐酸小檗碱 粗品 称重(精制的 盐酸小檗碱) 滤 液趁 热 过 滤 析出大量黄色 沉淀 常压过滤 减压过滤 加HCl调pH= 12并冷却加饱和石灰水 真空干燥 (75) 蒸馏水洗 至pH=4 六、实验内容实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定 六、实验内容n3、小檗碱的定与性质实验n(1)取自制精制盐酸小檗碱0.05g溶于50ml热水中,加入 10%NaOH溶液2ml,混合均匀后,于水浴上加热至50,加 入丙酮5ml,放置,即有柠檬色丙酮小檗碱结晶析出。抽 滤,水洗后,干燥,测mp。n(2)取自制精制盐酸小檗碱少许,加稀盐酸2ml待溶解后 ,加漂白粉少许,即显樱红色。n(3)取自制精制盐酸小檗碱少许,加水1ml待溶解后,加 浓硝酸12滴,即产生绿色硝酸小檗碱沉淀。n(4)取自制精制盐酸小檗碱少许,加水1ml待溶解后,加 锌粉少许,再分数次加入浓硫酸数滴,每隔10min加1次, 观察其黄色是否消退。 实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定n七、基本操作 n1、粉碎;n2、渗漉;n3、洗涤;n4、过滤。 实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定n八、注意事项n1. 渗漉速度不可太快;n2. 精制时加饱和石灰水后要趁热过滤。 实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定九、实验报告n实验报告内容n实验目的n学生姓名 实验地点 实验时间 实验环境n1实验题目n2. 实验原理n3. 实验仪器与试剂n4. 实验内容(操作步骤)n4.1 提取与分离n4.2 性质与鉴定n5. 实验结果n5.1 收率:n5.2性质与鉴定结果n6. 思考题实验一 小檗碱的提取、精制、鉴定及含量测定 n十、思考题n提取分离过程中加NaCl起什么作用? 实验二 碱-酸法提取芦丁 n一、目的要求n1、通过芦丁的提取与精制掌握碱-酸法提取黄 酮类化 合物的原理及操作。n2、掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮甙、 甙元和糖部分的鉴定方法。n3、要获得两个化合物:芦丁、槲皮素。n4、掌握纸色谱和薄层色谱的方法及黄酮类化 合物的色谱特点。实验二 碱-酸法提取芦丁n二、重点难点n1、芦丁的提取方法:碱-酸法提取黄酮类化合 物的原理及操作。n2、黄酮类化合物的主要性质及黄酮甙、甙元 和糖部分的鉴定方法。n三、学时 n 10学时实验二 碱-酸法提取芦丁n四、实验原理n本实验主要利用芸香苷在碱水中成盐而增大溶解能力 ,用碱水(石灰水)为溶剂煮沸提取,碱水提取液加 酸酸化后又可析出芸香苷的结晶,并利用芸香苷对冷 水和热水的溶解度相差悬殊的特性进行精制。n芦丁可被稀酸水解,生成槲皮素及葡萄糖、鼠李糖, 并能通过薄层层析,纸层析鉴定。芦丁及槲皮素还可 通过化学反应及紫外、红外光谱鉴定。并可利用比色 法进行含量测定。实验二 碱-酸法提取芦丁n五、仪器与试剂仪器名称规格数量仪器名称规格数量 烧杯500ml 空气冷凝管 23cm 1烧杯 250ml 玻璃漏斗 小号 1锥形瓶 50ml 枪式干燥器 1 锥形瓶 1525ml水浴锅 1 布式漏斗 中号 滴管 2 布式漏斗小号 分液漏斗 250ml 1 试管 1015ml 展开槽 1 玻璃棒 冷凝管 1实验二 碱-酸法提取芦丁n五、仪器与试剂药品名称规格数量药品名称规格数量槐花米 20gBa(OH)2 化学纯11.5g镁粉 化学纯 少许葡萄糖 标准品少许CaO 化学纯11.5g鼠李糖 标准品少许无水吡啶 化学纯3ml浓硫酸 分析纯醋酐 化学纯浓盐 酸 化学纯95%乙醇 分析纯1%H2SO4 100ml实验二 碱-酸法提取芦丁n六、实验内容 n1. 提取分离 沉淀(粗制芦丁)滤液(弃去)槐花米粗粉(20g)滤 液残渣(弃去)加水300ml,用石灰乳调节pH值至89; 加热至微沸,维持p至30分钟,趁热抽滤放置,冷却至6070,用浓HCl 调至pH45,静置1小时,抽滤残渣(弃去)滤 液芦丁(精制品)静置过滤,在 6070干燥重结晶沉淀(粗制芦丁)实验二 碱-酸法提取芦丁n六、实验内容 n1. 提取分离 实验二 碱-酸法提取芦丁n2. 芦丁的水解n取精制芦丁2g,研细,置于500ml圆底烧瓶中,加 2%H2SO4溶液150ml,于直火上加热微沸30min(要补充 蒸发掉的水分),析出的黄色沉淀为檞皮素,趁热抽 滤,滤液保留作糖部分的鉴定。沉淀经水洗后再用95% 乙醇重结晶1次,得黄色针状结晶,于7080以下干 燥,即得精制檞皮素。测mp。n3. 糖的纸色谱鉴定n4. 芦丁、檞皮素的纸色谱鉴定 实验二 碱-酸法提取芦丁n七、基本操作n1、调节Ph值;n2、重结晶;n3、过滤。八、注意事项n1、芦丁不可粉碎过细,以免过滤时速度过慢 。n2、加入石灰乳即可达到碱溶解提取芦丁的目 的,还可以除去槐花米中含有的大量多糖类粘 液质,但pH值不能过高,否则钙能与芦丁形成 鳌合物而沉淀析出。n3、pH过低会使芦丁形成氧盐重新溶解,降低 收率(pH最佳为5)实验二 碱-酸法提取芦丁n4、利用芦丁在冷热水中的溶解度差别来达到重结晶的 目的。得到的沉淀要粗称一下,按照芦丁在热水中1: 200的溶解度加蒸馏水进行重结晶。也可以用冷、热乙 醇进行重结晶、精制。n5、在样品溶液中加入2%ZrOCl2的甲醇溶液后,如溶液 呈黄色,示可能有C3OH和或C5OH。如在加入2%枸 橼酸甲醇溶液,黄色不褪,示有C3OH;如黄色褪去 ,加水稀释后转为无色,示无C3OH,但有C5OH( 上述两种条件生成的锆络合物对酸的稳定性不同,其 中C3OH与4-羰基形成的络合物的稳定性大于C5OH 与4-羰基形成的络合物)。八、注意事项实验二 碱-酸法提取芦丁n实验报告内容n实验题目n学生姓名 实验地点 实验时间 实验环境n1实验目的n2. 实验原理n3. 实验仪器与试剂n4. 实验内容(操作步骤)n4.1 提取与分离n4.2 性质与鉴定n5. 实验结果n5.1 收率:n5.2 性质与鉴定结果n6. 思考题九、实验报告实验二 碱-酸法提取芦丁n十、思考题n1. 苷类水解有几种催化方法?n2. 怎样确定芦丁分子中只含有一分子葡萄糖 及一分子鼠李糖?n3. 怎样确定芦丁结构中糖基是连接在槲皮素3 -O-上?实验二 碱-酸法提取芦丁n一、目的要求n1、学习索氏提取法提取天然产物的方法;n2、熟悉重结晶法纯化天然产物的操作。n3、要求用溶剂法或柱层析法分离得到齐墩果 酸纯品,其熔点和波谱数据应符合文献数据。n4、学习硅胶G-GMC-Na薄层层析板的制备方法 。n5、了解本萜类化合物的化学特征和波谱特征 在推断结构中的应用。实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n二、重点难点n重点:n1. 学习索氏提取法提取天然产物的方法;n2. 熟悉重结晶法纯化天然产物的操作。实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n三、学时 n8学时实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n四、实验原理 n五、仪器与试剂n石见穿粉,氯仿,苯,95%乙醇,索氏提取器 。实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n1、提取分离流程六、实验内容实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定石见穿粉索氏提取器内 150ml氯仿连续 提取34小时浓缩提取液少量苯洗涤趁热抽滤浸 膏淡黄色固体析出95%乙醇溶解晶体析出齐墩果酸滤 液浓缩至小体 积,静置乙醇反复 重结晶n六、实验内容n2. 鉴定n(1)薄层层析n样品:齐墩果酸n吸附剂:硅胶G-GMC-Nan展开剂:氯仿丙酮(95:5)Rf=0.28n 苯乙醚甲醇(5:2:1)Rf =0.52n 环乙烷乙酸乙酯(8:2)Rf =0.20n显色剂:10%硫酸乙醇溶液(喷雾后,于105显色)n(2)熔点测定 实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n七、基本操作n1、索氏提取;n2、浓缩;n3、抽滤;n4重结晶;n5、薄层层析。 实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n八、注意事项n1.苯洗涤要少量多次,防止将目标产物洗涤时 除去。n2.乙醇反复重结晶时溶剂用量应严控制。实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n实验报告内容n实验目的n学生姓名 实验地点 实验时间 实验环境n1实验题目n2. 实验原理n3. 实验仪器与试剂n4. 实验内容(操作步骤)n4.1 提取与分离n4.2 性质与鉴定n5. 实验结果n5.1 收率:n5.2性质与鉴定结果n6. 思考题九、实验报告实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n十、思考题实验三 齐墩果酸的提取、分离和鉴定n一、实验目的n1、学习天然产物的回流提取方法。n2、掌握pH梯度提取法的原理和操作技术。n3、学习用硅胶柱色谱法分离精制大黄素。n4、学习羟基蒽醌类化合物的鉴定方法。 实验四 大黄中大黄素的提取、
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