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人们是如何研究 有机物的组成和 结构的?1、定性测定:钠融法测定N、Cl、Br、S;铜丝燃烧法测定卤素;钠融法:将有机物与金属钠混合 熔融,氮、氯、溴、硫等元素将 以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫 化钠等形式存在,再用无机定性 分析法测定铜丝燃烧法:将一根纯铜丝加热 至红热,蘸上试样,放在火焰上 灼烧,如存在卤素,火焰为绿色 。元素分析仪作为一种实验室常规仪器,可同时 对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H 、N、S、元素的含量进行定量分析测定, 在研 究有机材料及有机化合物的元素组成等方面具 有重要作用。可广泛应用于化学和药物学产品 ,如精细化工产品、药物、肥料、石油化工产 品碳、氢、氧、氮元素含量,从而揭示化合物 性质变化,得到有用信息,是科学研究的有效 手段2、定量测定元素分析仪的工作原理是在不断通入 氧气流的条件下,把样品加热到950- 1200度,使之充分燃烧,再对燃烧产 物进行自动分析。李比希法高温氧化燃烧测定元素的 含量李比希法:有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有 机物中碳、氢元素质量分数的方法最早由 李比希于1831年提出,其基本原理是利用 氧化铜在高温下氧化有机物,生成水和二 氧化碳,然后分别采用高氯酸镁和烧碱石 棉(附有氢氧化钠的石棉)吸收水和二氧 化碳,根据吸收前后的质量变化获得反应 生成的水和二氧化碳的质量,确定有机物 中氢和碳的质量分数。某有机物2.3克完全燃烧后,生成4.4克CO2 和2.7克水,则该有机物中( )A、只含C、H两种元素B、只含C、O两种元素C、含C、H、O三种元素D、一定含C、H两种元素,可能含O元素在日常生活中,我们经常见到有机物燃烧。 有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物 组成方面的信息? 得到有机物的组成元素得到有机物的组成元素 n一般来说,有机物完全燃烧后,各产物对应的元 素为CO2C ,H2OH,HClCl某有机物完全燃 烧后,若产物只有CO2和H2O ,其组成元素肯定有 C、H可能有O。n欲判断该有机物中是否含氧元素:设有机物燃烧 后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量 为m(H)。若m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素练习:取8 g某有机物A(相对分子质量为32) 在氧气中完全燃烧,生成物中只有11 g CO2和9 g H2O,则A中一定含有_元素,其分子式 是_;误服A会使人中毒失明甚至死亡,其 化学名称为_。已知在标准状况下,某碳氢化 合物的密度是0.717g/L ,含碳 75%,含氢25%。利用这些数 据怎样确定该碳氢化合物的分 子式?知识回顾:求算相对分子 质量(摩尔质量)的方法 有哪些?求算有机物相对分子质量的方法1.标态密度法: 根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相 对分子质量:M22.42.相对密度法: 根据气体A相对于气体B的相对密度,求算该气 体的相对分子质量:MADMB3.最简式法根据有机物中各元素的百分含量先求出最简式, 再由相对分子质量求出分子式某有机物由C、H两种元素 组成,其中碳元素的质量分 数为92.3%,其蒸气的密度 是同压下H2的39倍,试计 算其分子式。有机物分子式的确定直接法(物质的量法)直接求算出1mol有机物中各元素原 子的物质的量,即可确定分子式。标况密度(或相对密度)相对分 子质量分子式1mol有机物中元 素原子各多少摩已知在标准状况下某碳氢化合 物中含碳75%,含氢25%。利 用这些数据怎样确定最简式?得出最简式后,如何才能 确定分子式?由相对分子质量(摩尔质 量)进一步求算有机物分子式的确定最简式法:最简式又称实验式,指有机物中所 含元素原子个数的最简整数比。与分子式在 数值上相差n倍根据有机物中各元素的质量分数(或元素的质 量比),求出该有机物的最简式,再根据其相对分 子质量求n的值,即可确定分子式。标况密度(或相对密度)相对分子质量分子式有机物中各元素原子 的质量分数或质量比最简式最简式 的式量19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是 压缩在桶里贮运的,人们发 现这种桶里总有一种油状液 体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣,他花了整 整五年时间提取这种液体, 从中得到了一种无色油状液 体。Michael Faraday(1791-1867)有机物组成的定量确定有机物组成的定量确定分子组成分子组成 的测定的测定1825年,英国科学家法拉第在煤气灯 中首先发现了一种油状液体,测得其含碳 氢两种元素,并测得其含碳量为92.3%, 确定其最简式为;1842年,法国化学家日拉尔等确定其 相对分子质量为78,分子式为。练习1、吗啡是严格查禁的毒品。吗啡的组成中 ,碳元素的质量分数为71.58%,氢元素的质量 分数为6.67%,氮元素的质量分数为4.91%,其 余为氧元素。已知吗啡的相对分子质量不超过 300,则吗啡的相对分子质量为_,吗啡的 分子式为_。285C17H19O3N练一练:1.实验测得某烃A中含碳85.7%,含氢 14.3%。在标准状况下11.2L此化合物 气体的质量为14g。求此烃的分子式。2.某烃中碳和氢的质量比是61,该烃 对N2的相对密度为2,写出该烃的分子 式。练习4、A、B两种烃的最简式相同。7.8 g A完 全燃烧后的产物通入足量澄清石灰水中,得到 干燥的沉淀60 g。A不能使酸性KMnO4溶液褪 色,B却可以使之褪色。在标准状况下0.5 mol B完全燃烧生成了22.4 L CO2,A、B在相同善 下蒸气密度比为31。求A、B的分子式和结构 简式。练习3、2.3 g某有机物完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O,测得该化合物的蒸气与空气 的相对密度是1.6,求该化合物的分子式 。常温常压下,某气态烃和氧气的混 合气n L完全燃烧 后,通过浓硫酸 ,气体体积变为原来的一半,设烃 和氧气在燃烧后无剩余,则该烃可 能是( )A、C2H4 B、C2H6 C、C3H6 D、C4H8燃烧通式法A、B分别是碳原子数相同的气 态烷烃和气态烯烃。现有2升A 、B的混和气体在氧气中充分燃 烧生成4升二氧化碳和4.8升水 蒸气(气体的体积均在同温同压 下测定),试推测A与B的分子式 及混和气体中各组分的体积分 数4通常用燃烧烧的方法测测定有机物的分子式,可在燃烧烧室内将有机物样样品与纯纯氧在电电炉加热热下充分燃烧烧,根据产产品的质质量确定有机物的组组成。如图图所示是用燃烧烧法确定有机物分子式的常用装置。现现准确称取0.44 g样样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种),经经燃烧烧后A管的质质量增加 0.88 g,B管的质质量增加0.36 g。请请回答下列问题问题 :(1)按上述所给给的信息,装置的连连接顺顺序应应是D_F_;(2)A、B管内均盛有固态试剂态试剂 ,A管的作用是_;(3)E中应应盛装试剂试剂 _;吸收生成 的CO2H2O2CBA(4)如果把CuO网去掉,A管质质量将_(填“增大”、“减小”或“不变变”);(5)请请改进这进这 套装置的一个不足之处处: _;减小在A后接一个装碱石灰的干燥管(6)该该有机物的实验实验 式为为_;(7)要确定该该有机物的分子式,还还必须须知道的数据是_(填序号)。消耗液体E的质质量 该该有机物的摩尔质质量CuO固体减少的质质量 C装置增加的质质量燃烧烧消耗O2的物质质的量C2H4O小结:小结:问题解决:某有机物A的相对分子质量为128, 若A是烃,则它的分子式可能是 或 。 若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为 。某有机物仅由C、H、O三种元素组成,其 相对分子质量小于150,若已知其中氧的 质量分数为50%,则分子中碳原子的个数 最多为( ) A、4 B、5 C、6 D、7商余法:这种方法主要是应用于解答有机物(尤 其是烃类)知道相对分子质量后求出其分子式的 一类题目.对于烃类,由于烷烃通式为CnH2n+2,分子量为14n+2,烯烃及环烷烃通式为CnH2n,分子量为14n, 炔烃及二烯烃通式为CnH2n-2,分子量为14n-2, 所以可以将已知有机物的相对分子质量减去含 氧官能团的式量后,差值除以14,则最大的商为 含碳的原子数(即n值),余数代入上述分子量通 式,符合的就是其所属的类别问题解决:某有机物相对分子质量为188,分子 中含2个氧原子,其燃烧产物CO2和 H2O的物质的量之比为2:1,试推出 该有机物的分子式 。二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究考试说明有关要求:“了解确定有机化合物结构的 化学方法和某些物理方法”问题测定有机化合物结构的现代物理方 法有哪些?1.核磁共振法 2.红外光谱法 3. 紫外光谱法 4. 质谱法核磁共振仪:核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中的 氢原子有关信号,并在谱图上出现,我们称之为 特征峰。因此,由核磁共振氢谱图上的特征峰 可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原 子及它们的数目。分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH H HH HH HH HH H H HH H H H峰的个数代表什么?峰的强度与什么有关?核磁共振氢谱图的识别:下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核 磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境( 原子之间相互作用)不同,其峰线在核磁共振 谱图中就处于不同的位置。参考该分子的结构简式分析谱图: 该分子中共有 种化学环境不同的氢原子 8问题探究:下列有机物中有几种H原子以 及个数之比?种;:种4种;:2:种;:CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2-OH分子中等效氢原子:分子中同一个碳原子上的氢原子等效同一个碳原子上所连的甲基上的氢原子等效分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效所处的化学环境相同的氢原 子又称“等效氢原子”练习.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是 ( )A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A 分子式为C3H6O3的有机物,核磁共振氢 谱有四种峰,请推测其结构简式。(2)红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子 时,不同官能团或化学键吸 收频率不同,在红外光谱图 中处于不同的位置红外光谱是研究有机物分子结构中的 基团(如-CH3、-OH、-COOH等) 与化学键(碳碳双键、碳碳叁键等)。红外光谱仪红外光谱的应用红外光谱的应用在有机物分子中,组成分子的键的连接 或官能团的原子处于不断振动的状态, 其振动频率与红外光的振动频率相当。 所以,当用红外线照射有机物时,分子 中的键的连接或官能团可发生振动吸收 ,不同的键的连接或官能团吸收频率不 同,在红外光谱图上将处于不同位置, 从而可以获得分子中含有何种键的连接 方式或官能团的信息.a、原理:2 2、红外光谱法、红外光谱法b、作用:确定分子中含有何种键的连 接或官能团不同的键的连接或官能团吸 收频率不同,在红外光谱图 上将处于不同位置红外光谱和分子
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