西昌学院食品科学系食品的气味化学Odor chemistry of food第七章 风味化学(一)Flavor Chemistry西昌学院食品科学系 第一节 概述 第二节 化合物气味与分子结构 第三节 食品中气味形成的途径 第四节 植物性食品的风味 第五节 动物性食品的风味 第六节 香味增强 第七节 风味分析西昌学院食品科学系风味 (flavor)是指人以口腔为主的感觉器官对食品产生的综合感觉 （嗅觉，味觉，视觉及触觉 ）。风味物质一般具有下列特点：(1)成分多，含量甚微;(2) 大多是非营养物质;(3) 味感性能与分子结构有特异性关系;(4) 多为对热不稳定的物质。 第一节 概 述西昌学院食品科学系一.嗅觉理论(Theory of olfaction)1.立体化学理论化合物立体分子的大小、形 状及电荷有差异，人的嗅觉的 空间位置也有差别。2.微粒理论 3.振动理论第二节 化合物的气味与分子结构Odor and structure of compound西昌学院食品科学系基本气味与代表性化合物基本气味 代表化合物 薄荷香 薄荷醇、环己酮、叔丁基甲醇花 香 香叶醇、-紫罗酮、苯乙醇、松油醇焦糖香 吡喃酮、呋喃酮、环酮麝 香 环十六烷酮、雄甾烷-3-醇樟脑香 d-樟脑、桉树脑、龙脑、叔丁醇、戊基甲基乙醇鱼腥臭 三甲胺、二甲基乙胺、 N-甲基吡咯烷汗 臭 异戊酸、异丁酸 腐烂臭 戊硫醇、1, 5-戊二胺、吲哚、3-甲基吲哚 西昌学院食品科学系二. 化合物的气味与分子结构的关系发香团（原子）：是指分子结构中对形成气味有贡献的基团 （原子) 。发香团： -OH, -COOH, C=O, R-O-R, -COOR, -C6H5,-NO2, -CN, -ONO, -RCOO。发香原子：位于元素周期表中族 族。如：P, As, Sb, S, F。西昌学院食品科学系2. 大环酮碳数不同，气味不同。O=C (CH2)n n=47薄荷或杏仁香， n=811樟脑气味，n=1317麝香，n17无气味。3. 同类化合物取代基不同，气味不同。4. 有些化合物的旋光异构体的气味不同。1. 分子的几何异构和不饱和度对气味有较强 的影响。西昌学院食品科学系三.化合物的类别与分子结构1.脂肪族化合物 （1）醇类C1C3的醇有愉快的香气，C4C6的醇有近似麻醉的气味,C7以上的醇呈芳香味。 西昌学院食品科学系（2）酮类丙酮有类似薄荷的香气；庚酮-2有类似梨的香气；低浓度的丁二酮有奶油香气，但浓度稍大就有 酸臭味；C10C15的甲基酮有油脂酸败的哈味。西昌学院食品科学系(3) 醛类低级脂肪醛有强烈的刺鼻的气味。随分子量增大，刺激性减小，并逐渐出现愉快的香气。C8C12的饱和醛有良好的香气，但, -不饱和醛有强烈的臭气。西昌学院食品科学系（5）酸低级脂肪酸有刺鼻的气味。（4）酯类由低级饱和脂肪酸和饱和脂肪醇形成的酯，具有 各种水果香气。内酯、尤其是-内酯有特殊香气。西昌学院食品科学系2. 芳香族化合物l 此类化合物多有芳香气味。如: 苯甲醛（杏仁香气）, 桂皮醛（肉桂香气）,香草醛（香草香气）l醚类及酚醚多有香辛料香气。如：茴香脑（茴香香气），丁香酚（ 丁香香气）西昌学院食品科学系3. 萜类如:紫罗酮（紫罗兰香气）; 水芹烯（香辛料香气）4. 含硫化合物硫化丙烯化合物多具有香辛气味。如：葱、蒜、韭菜等蔬菜中的香辛成分的主体是硫化物。(CH2=CHCH2)2S CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2二烯丙基硫醚 二硫化二烯丙基 西昌学院食品科学系5. 含氮化合物食品中低碳原子数的胺类，几乎都有恶臭， 多为食物腐败后的产物。如：甲胺，二甲胺，丁二胺（腐胺），戊二 胺（尸胺）等，且有毒。6. 杂环化合物噻唑类化合物具有米糠香气或糯米香气，维 生素B1也有这种香气。有些杂环化合物有臭味。如：吲哚 及 -甲 基吲哚。西昌学院食品科学系有气味物质的一般特征：具有挥发性；既具有水溶性（才能透过嗅觉感受器 的粘膜层），又具有脂溶性（才能通过感受 细胞的脂膜）；分子量在26300之间。西昌学院食品科学系任何一种食品的香气都并非由一种 呈香物质单独产生，而是多种呈香物质 的综合反映。对香气贡献大的物质，被 称为“头香物”。呈香与否还与呈香物的含量有关。西昌学院食品科学系食品中香气形成的主要途径：1、生物合成 2、酶直接作用3、酶间接作用4、加热分解5、微生物作用第三节 食品中气味形成的途径Formative approachs of food odor西昌学院食品科学系一、生物合成(biosynthesis)直接由生物体合成形成的香气成分。主要是由脂 肪酸经脂肪氧合酶酶促生物合成的挥发物。 前体物多为亚油酸和亚麻酸，产物为C6和C9的醇、醛类以及由C6、C9脂肪酸所 生成的酯。例如：己醛是苹果、葡萄、草莓、菠萝、香蕉和 桃子中的嗅味物；2t-壬烯醛(醇)和3c-壬烯醇则是 香瓜、西瓜等的特征香味物质。西昌学院食品科学系以脂肪酸为前体物的生物合成西昌学院食品科学系二.酶直接作用(direct action of Enzyme)酶直接作用于香味前体物质形成的香气成分。芦笋的香气形成途径如下：CH3 酶 CH3CH3S+CH2CH2COOH CH3S + CH2=CHCOOH + H+二甲基-硫代丙酸 二甲基硫 丙烯酸风味前体物 香气物 香气物西昌学院食品科学系四. 加热分解(decomposability of heating )麦拉德反应、焦糖化反应、Strecker降解反应可产生风味物质。油脂，含硫化合物等的热分解也能生成各种特有的香气。 三. 酶间接作用(indirect action of Enzyme)酶促反应的产物再作用于香味前体，形成香气 成分。 西昌学院食品科学系O O O O OCH3SCH2SCH2SCH2SCH2CHNH-CCH2CH2CHCOOH 蘑菇氨酸O COOH NH2火烤或晒干 -谷氨酰胺水解酶谷氨酸+O O O O NH2CH3SCH2SCH2SCH2S-CH2CHCOOHO C-S裂解酶丙酮酸 + NH3+ S SO O O O CH2 CH2 CH2CH3SCH2SCH2SCH2SH S S S S 香菇精O S西昌学院食品科学系五.微生物作用(action of microorganism)发酵食品风味形成的途径是：微生物产生的酶（氧化还原酶、水解酶、异构化酶、裂解酶、转移酶、连接酶等），使原料成分生成小分子，这些分子经过不同时期的化学反应生成许多风味物质。发酵食品的后熟阶段对风味的形成有较大的贡献。西昌学院食品科学系一.水果的香气成分主要是以亚油酸和亚麻酸为前体物经生物合成途径产生的（有酶催化）。水果中的香气成分主要为C6C9的醛类和醇类，此外还有酯类、萜类、酮类，挥发酸等。第四节 植物性食品的风味The flavor of plant food西昌学院食品科学系桃的香气成分主要有苯甲醛，苯甲醇，各种酯类 ，内酯及-宁烯等； 红苹果则以正丙己醇和酯为其主要的香气成分； 柑橘以萜类为主要风味物； 菠萝中酯类是特征风味物； 哈密瓜的香气成分中含量最高的是3t, 6c 壬二烯醛 （阈值为310-6）；西瓜和甜瓜的香气成分中含量最高的是3c, 6c 壬 二烯醛（阈值为10-5）。西昌学院食品科学系二. 蔬菜的香气成分蔬菜中风味物质的形成途径主要是生物合成。1. 葫芦科和茄科具有显著的青鲜气味。特征气味物有C6或C9的不饱和醇、醛及吡嗪类 化合物。如:黄瓜、青椒、番茄等西昌学院食品科学系2.伞形花科蔬菜具有微刺鼻的芳香， 头香物有萜烯类化合物。 如：胡萝卜、芹菜、香菜等。3. 百合科蔬菜具有刺鼻的芳香， 风味成分主要是含硫化合物 （硫醚、硫醇）。如:大蒜、洋葱、葱、韭菜等。西昌学院食品科学系4.十字花科蔬菜具有辛辣气味， 最重要的气味物也是含硫化合物（硫醇、硫醚、异硫氰酸酯）。 如：卷心菜、萝卜、花椰菜、芥菜等 。5. 其 它蘑菇主香成分有：肉桂酸甲酯，1-辛烯-3-醇，香 菇精。海藻香气的主体成分是甲硫醚，还有一定量的萜 类化合物，其腥气来自于三甲胺。烤紫菜的香气的产生有麦拉德反应参与。西昌学院食品科学系三. 发酵食品的香气成分主要是微生物作用于蛋白质、脂类、糖等产生的 。1.酒类主要是酵母菌发酵。白酒中的香气成分有300多种，呈香物质以各种 酯类为主体，而羰基化合物、羧酸类、醇类及酚类 也是重要的芳香成分。西昌学院食品科学系2. 酱油酱类利用曲霉、乳酸菌和酵母菌发酵。酱油香气的主体是酯类，甲基硫是构成酱 油特征香气的主要成分。3. 食醋是酵母菌和醋酸菌发酵，乙酸含量高达 4%，香气成分以乙酸乙酯为主。西昌学院食品科学系一. 水产品的气味新鲜鱼的淡淡的清鲜气味是内源酶作用于多不 饱和脂肪酸生成中等碳链不饱和羰化物所致。熟鱼肉中的香味成分是由高度不饱和脂肪酸转 化产生的。淡水鱼的腥味的主体成分是哌啶，存在于鱼腮 部和血液中的血腥味的主体成分是 -氨基戊酸。第五章 动物性食品的风味The flavor of animality food西昌学院食品科学系鱼中令人不愉快的气味形成途径：主要是微生物和酶的作用。 鱼、贝类死后其体内的赖氨酸逐步酶促分解。 鲜鱼肉内中约2%的尿素，在一定条件下可分解生 成NH3。 鱼体表面粘液中的蛋白质，氨基酸等被细菌分解 。 鱼油氧化分解生成的甲酸、丙酸、丙烯酸、丁酸 戊酸等。西昌学院食品科学系二. 肉类的气味熟肉香气的生成途径主要是加热分解。因加热温度不同，香气成分有所不同。肉香形成的前体物有氨基酸、多肽、核酸、糖类、脂质、维生素等。肉香中的主要化合物有内酯类，呋喃衍生物，吡嗪衍生物及含硫化合物等。西昌学院食品科学系前体物生成肉香成分的主要三种途径：（1）脂质的热氧化降解、硫胺素热解。（2）麦拉德反应、Strecker降解、糖的热解。（3） （1）和（2）生成的各物质之间的二次反应 。根据这些研究成果，可配制各种肉类食用香精。西昌学院食品科学系鸡肉香主要是由羰基化合物和含硫化合物构 成。若除去2t,4c-癸二烯醛、2t,5c-十一碳二烯醛 ，鸡肉的独特香气就失去了。牛、羊肉的膻气源