专题十一有机物的性质课前导引1. 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是: CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3 CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOOHA. B. C. D. 课前导引1. 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化三种反应的是: CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3 CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOOHA. B. C. D. C2. (2004全国理综)心酮胺是治疗冠心病 的药物。它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是:A. 可以在催化剂作用下和溴反应B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应2. 心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有 如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是:A. 可以在催化剂作用下和溴反应B. 可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应B考点搜索考试大纲中的要求是：(1) 以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。 (2) 掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的 分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇 等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与 官能团（羟基）的联系。以苯酚为例了解酚羟 基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙 醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质 的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制 法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂 酸和软脂酸的结构和性质。以乙酸乙酯为例了 解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的 制取过程。 (3) 熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征。(4) 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式 ; 组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 在线探究1. 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构： 下面是9个化合物的转变关系:(1) 化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。(2) 化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是: _；名称是_。(3) 化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。写出此反应的化学方程式 。 解析 试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。 题给转化关系图虽不完整，但还是容易 得出是甲苯，、是甲苯中甲基上 氢原子被氯取代后的产物，进而可推知是 C6H5CH2Cl、C6H5CCl3、 是C6H5COOH。所以是苯甲酸苯甲酯 。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以 跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应是：苯 甲酸钠+苯甲醇苯甲酸苯甲酯，根据质量 守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是 氯化钠。答案为：(1) 甲苯，光照。(2) C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。(3)2. 第一个人工合成的抗菌素-氯霉素合成步骤如下(方程式未配平)反应： 反应： 反应： 反应： 回答下列问题：(1) A的结构简式是_；B的分子式是_；C的名称是_。(2) 反应的类型是_，反应的类型是_，(填加成、消去或取代)。(3) 氯霉素能否发生水解反应？_。原因是_。解析：本题看起来起点较高，落点考查的还是中学有机化学最基础的知识，能较好地测试对有机物结构简式的观察能力、官能团性质的判断力等。由题意通过逆向分析反应可得出A的结构简式为C6H5CHO。用质量守恒定律分析反应，可得出B物质是水。用质量守恒定律分析反应可知C是甲醇。答案为:(1);H2O；甲醇。 (2) 加成，取代。(3) 能。分子中包含“肽键”、“碳氯键”。方法论坛一、有机物的性质 1. 各类烃的代表物的结构、特性烷烃烯烃炔烃苯及同 系物代表物结 构式碳碳键长 (10-10m)1.541.331.201.40H-CC-H 烷烃烯烃炔烃苯及同系 物键角10928约120180120分子 形状正四面体平面型直线型平面六边 形主要 化学 性质光照下的卤 代；裂化； 不使酸性 KMnO4溶 液褪色跟X2、 H2、HX 、H2O的 加成，易 被氧化； 可加聚跟X2、 H2、HX 加成； 易被氧 化跟H2加成 ；Fe催化 下的卤代 ；硝化、 碘化反应2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质:类 别通式官能团代表物分子结 构特点主要化学性质卤 代 烃RXXC2H5Br卤素原 子直接 与烃基 结合1.与NaOH溶 液共热发生取 代反应 2.与NaOH醇 溶液共热发生 消去反应类 别通式官能 团代表物分子结 构特点主要化学性质醇R-OH -OH C2H5OH羟基直 接与链 烃基结 合， OH及 CO均 有极性1.跟活泼金属反应 产生H2 2.跟氢卤酸反应生 成卤代烃 3.脱水反应生成烯 4.催化氧化为醛 5.与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯类 别通式官能团代表物分子结 构特点主要化学性质酚OHOH 直接与 苯环上 的碳相 连1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代 反应 3.遇FeCl3呈紫色醛有极性 和不饱 和性1. 与H2加成为醇 2. 被氧化剂氧化为酸 (如Ag(NH3)+2、 Cu(OH)2、O2等)类 别通式官能团代表物分子结构 特点主要化学性 质羧 酸受羧基影 响，-O-H 能电离出 H+1.具有酸的 通性 2.酯化反应酯分子中 RCO和 OR之 间的 CO键 易断裂发生水解反 应生成羧酸 和醇3. 有机物相互网络图：4. 醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。二、有机反应主要类型归纳有机反应主要有取代、加成、消去、 氧化、还原、加聚、缩聚反应等类型。下属反应涉及官能团或 有机物类型其它注意问题取 代 反 应酯水解、卤代 、硝化、磺 化 、醇成醚、氨 基酸成肽、皂 化、多糖水解 、肽和蛋白质 水解等等烷、苯、醇、 羧酸、酯和油 脂、卤代烃、 氨基酸、糖类 、蛋白质等卤代反应中卤素 单质的消耗量； 酯皂化时消耗 NaOH的量(酚跟 酸形成的酯水解 时要特别注意)。下属反应涉及官 能团或 有机物 类型其它注意问题加 成 反 应氢化、油 脂硬化C=C、 CC、 C=O、 苯环酸和酯中的碳氧双键一般 不加成；C=C和CC能跟水 、卤化氢、氢气、卤素 单质等多种试剂反应，但 C=O一般只跟氢气、氰化 氢等反应。下属反应涉及官能 团或有机 物类型其它注意问题消 去 反 应醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢醇、卤代 烃等等不能发生消 去反应。下属反应涉及官能 团或有机 物类型其它注意问题氧 化 反 应有机物燃烧、 烯和炔催化氧 化、醛的银镜 反应、醛氧化 成酸等绝大多数 有机物都 可发生氧 化反应醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成 醛； 银镜反应、新制氢氧 化铜反应中消耗试剂 的量； 苯的同系物被KMnO4 氧化规律。下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题还原反应加氢反应、硝基化合物被还原成胺类烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题加聚反应 乙烯型加聚 、丁二烯型 加聚、不同 单烯烃间共 聚、单烯烃 跟二烯烃共 聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚 反应产物； 由加聚反应产物 判断单体结构。 下属反应涉及官能 团或有机 物类型其它注意问题缩 聚 反 应酚醛缩合、 二元酸跟二 元醇的缩聚 、氨基酸成 肽等酚、醛、 多元酸和 多元醇、 氨基酸等加聚反应跟缩聚反应 的比较； 化学方程式的书写。除上述七类有机反应外，还应掌握如下 重要反应: 除上述七类有机反应外，还应掌握如下 重要反应: 醇、酚、羧酸在一定条件下能与 Na发 生置换反应产生H2 除上述七类有机反应外，还应掌握如下 重要反应: 醇、酚、羧酸在一定条件下能与 Na发 生置换反应产生H2 酚、羧酸等能与NaOH溶液等发生中和 反应除上述七类有机反应外，还应掌握如下 重要反应: 醇、酚、羧酸在一定条件下能与 Na发 生置换反应产生H2 酚、羧酸等能与NaOH溶液等发生中和 反应 酚、羧酸都能与Na2CO3溶液发生反应, 但酚与Na2CO3溶液反应不产生气体，羧酸与 Na2CO3、NaHCO3溶液反应都产生CO2 裂化反应 裂化反应 显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇I2显蓝色，某些蛋白质遇浓HNO3显黄色。复习有机化学反应要注意以下几点： 弄清各类有机反应的机理 注意有机反应条件的重要性 1.发生条件；2. 条件（温度、溶剂、催化剂）不同，产物不同 熟练掌握并正确书写有机反应的化学方程式【长郡演练】课堂反馈1. (长郡月考题)下列化学反应的产物， 只有一种的是:A. CH3CH2CHCH3在浓硫酸存在 下发生脱水反应B. OHCH3 在 一定条件下与氯气反应 C. 乙烯在一定条件下加聚D. 乙烯在一定条件下与氢气加成【实弹演练】课堂反馈1. 下列化学反应的产物，只有一种的是:A. CH3CH2CHCH3在浓硫酸存在 下发生脱水反应B. OHCH3 在 一定条件下与氯气反应 C. 乙烯在一定条件下加聚D. 乙烯在一定条件下与氢气加成D2. (05江苏)某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是:A. C2H5OH B. C2H4C. CH3CHO D. CH3COOH 2. 某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是:A. C2H5OH B. C2H4C. CH3CHO D. CH3COOH C3. 2002年瑞典科学家发现，某些高温油 炸食品中含有一定量的:CH2=CH-C-NH2(丙烯酰胺)O食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安 的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： 能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反 应生成高分子化合物；有4种同分异构体； 能与氢气发生加成反应。其中正确的是: A. B. C. D. 3. 2002年瑞典科学家发现，某些高温油 炸食品中含有一定量的:CH2=CH-C-NH2(丙烯酰胺)O食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安 的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： 能使酸性KMnO4溶液褪色