章末考能特训解题技能 10.确定同分异构体数目的六种常用方法1. 等效氢氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是（ ）A.和 B.和 C.和 D.和解析 首先判断对称面：和无对称面，和有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在一个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体，有8种同分异构体。答案 B2. 基团团位移法该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析 先写出碳链，共有以下3种：答案 C3. 定一移二法对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有 （ ）A.5 B.7 C.8 D.10 解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的 两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即位 的和位的碳原子。定一个位的碳原子，再连接 其余的位的和位的碳原子，这样形成的二溴代 物有7种；定一个位的碳原子，再连接其余的位 的碳原子，这样形成的二溴代物有3种。如下图 所示，因此，总共有10种。答案 D4. 轴线轴线 移动动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为或, 两者是等同的。苯并a芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（）或（）式，这两者也是等同的。现有结构式（A）（D），其中（1）跟（）、（）式等同的结构式是 。（2）跟（）、（）式是同分异构体的是 。解析 首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与（）、（）式等同，为同一物质。B与（）、（）式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。答案 (1)A、D (2)B5. 排列组组合法【典例导析5】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（ ）A.10种 B.8种 C.6种 D.4种解析 邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XYZ，XZY，YXZ，YZX，ZXY，ZYX；间位1种：XYZ,共有10种。A6.不饱饱和度法不饱和度又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个双键 或 ，相当于有一个，一个CC相当于两个，一个相当于四个。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。【典例导析6】有机物 的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。（1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；（2）已知不饱和碳碳键上不能连有OH。解析 根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为6，除苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。答案迁移应用1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是（ ）A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18B2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种B3.环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（ ）和椅式环己烷（ ）。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体（ ）A.12种 B.6种 C.18种 D.9种解析 船式环己烷和椅式环己烷各有2种碳原子，船式环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，有6种同分异构体，同理椅式环己烷也有6种同分异构体，因此二氯环己烷共有12种同分异构体。A4.分子式为C6H9Br的有机物，其结构不可能是（ ）A.含有一个双键的直链有机物B.含有两个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物D.含有一个三键的直链有机物A1.(2009宁夏,8)3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考 虑立体异构) ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析 本题考查同分异构体的书写。我们可以根 据3-甲基戊烷的碳架 进行分析,可知1和5,2和4上的H是对称的,加上3位上的氢和3易错题重练位甲基上的氢,不难得到3-甲基戊烷的一氯代产物 有4种。有的考生认识不到2与4、1与5是等价的, 结果会错答成D,在此基础上有的考生漏掉了甲基 上的碳,则容易错选C。另有部分考生考虑到2与4、1与5的等价性,但是疏忽了甲基上的碳则误选了A。答案 BD D 学生案例(1)下表是1.0105 Pa下测得的几种物质的沸点: 答题规范 10.信息给予题答题规范从表中数据分析, 在1.0105 Pa、 25时的状态是_(填“气态”、“液态”或 “固态”)。(2)石油裂解是个复杂的过程，其产物为混合物。 例如：气态上述烷烃和环烷烃的裂解反应中，产物M的化学 式为_,N的化学式为_。下列关于 的说法正确的是_(填字 母序号)。 A.可用溴水区别 B.等物质的量的 完全燃烧 时的耗氧量相同C. 可与水以任意比例可溶H2C5H8AB(3)工业上的裂解反应的产物都是气态小分子烷烃和烯烃的混合物,将它们逐一分离的方法是_。规规范答案(1)气态(2)H2 C5H8 A(3)降低温度 阅阅卷心语语本题的主要信息有三部分;第一部分是表中列出的 12种物质的沸点数据;第二部分是关于丁烷裂解的 一组产物;第三部分是 裂解的一组产物。通入溴水如何利用这些信息很关键。由表中信息可得出两点 结论；一是烷烃同系物和烯烃同系物随分子中碳原 子的增多,沸点逐渐升高;二是相同碳原子数的烷烃 和烯烃沸点不同。第(3)问需要利用表中沸点数据, 该生没能利用好这一信息，还是主观地认为烷烃与 烯烃的性质不同,很盲目地使用溴水,认为溴水与烯 烃反应,与烷烃不反应这是二者最大的不同,没看清 题目要求是将两气体分离而不是鉴别。至于第(2) 中的,该生多选了B,两种有机物分子式分别为 C6H10和C6H12,等物质的量的二者燃烧,耗氧量明显 不同,但生成CO2的量相同,该生答非所问。 信息给给予题题思维维流程 审题信息加工、提取信息得出结论联系旧知 识并找出新旧知识的结合点构建新的知识情境 下的知识体系根据设问确定解决问题的方案 返回