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第二单元 芳香烃苯的结构与性质新课标苏教版选修五 有机化学基础桐乡市高级中学 钟伟 看见乌龟,由它的形状你联想到 了那种有机物呢?CCCCCCHHHHHH芳香烃:含有苯环的碳氢化合物 苯是结构最简单的芳香烃一、苯的物理性质及用途 苯是一种无色、有特殊气味的液体,密 度比水小,不溶于水,是重要的有机溶 剂。熔点5.5,苯的沸点80.1 ,易 挥发。有毒,对人的神经系统、造血系统 有伤害,甚至导致白血病。危害:用途:苯主要运用于染料工业,是农药生 产及香料制作的原料,苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药 、制鞋及家具制造业等。 苯的发现史苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。他用蒸 馏的方法将煤气灯中剩余的油状液体进行分离,得到一种新 的液体,它实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的 重碳化合物”。 法国化学家日拉尔等人又通过实验确定了苯的相对分子 质量为78,分子式为C6H6。苯分子中碳的相对含量如此之高 ,使化学家们感到惊讶。如何确定它的结构式呢? 德国化学家凯库勒对苯的结构进行了大量的实验分析之后 认为:这是一个很稳定的“核”,6个碳原子之间的结合非常牢 固,而且排列十分紧凑。凯库勒在提出了多种开链式结构, 但又因其与实验结果不符而一一否定。1865年他终于悟出闭 合链的形式是解决苯分子结构的关键,最后他终于成功的提 出了苯的结构,也就是我们现在所说的凯库勒式。 凯库勒式CCCCCC HHHHHH二、苯的结构探究C6H6分子式苯分子中是否存在碳碳单键、 碳碳双键交替结构呢?你能写出C6H6的可能具有的结构么?1 CHC-CH2-CH2-CCH 2 CH3-CC-CC-CH3 3 CH2=CH-CH=CH-C CH 4 HCC-CH2-CH2-CCH 5 二、苯的结构探究苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色,也 不能通过化学反应使溴水褪色。1、用实验事实说明往酸性KMnO4溶液中加入苯:往溴水中加入苯:上层无色,下层紫红色上层橙色,下层无色2、用苯的邻位二取代物验证研究表明,邻二甲苯不存在同分异构现象。如邻二甲苯等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的 热量不成正比。3、从能量的角度分析苯环是一种稳定的特殊结构。H=-119.6kJmol-1H=-237.1kJmol -1H=-208.4kJmol -1H=+28.7kJmol -1 苯能量低4、从键长的角度分析碳碳单键键长:1.5410-10m 碳碳双键键长:1.3410-10m 苯分子中碳碳键长都相等,为1.4010-10m苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一 平面上,为平面正六平面正六边边边边形形,键角为120 。三、苯的化学性质苯与液溴的反应探究观察与思考1.苯与液溴的反应有哪些实验现象?2.演示实验的装置与课本上的实验装置相比,有什么不同? 多的装置有什么作用?3.锥形瓶中的白雾是溴蒸气、苯蒸气还是新生成的气体产物? 如何验证?4.干燥管中的碱石灰起什么作用?5.铁粉有什么作用?Br +HBr +Br2FeBr3溴苯:无色油状液体,密度大于水如何除去溴苯中混有的溴?课堂小结:三、苯的化学性质一、苯的物理性质二、苯的结构与液溴发生取代发应谢谢各位同学!谢谢各位专家!; http:/www.juxing677.com/ 聚星娱乐 mqx93jop 说:“婶儿,俺是大壮,俺耿叔他们回来了啊!”大壮洪钟般的声音里明显带着颤音,屋子里的人都听到了。耿老爹赶快打开门,颤着声儿叫他 :“壮子!”耿直一出溜就从爹的旁边冲出来了,大声喊着:“大壮哥!俺终于见到你了,俺好想你啊!”“小直子,俺的好兄弟!你们终于回 来了啊!哥也想你们哇!”还没有抱在一起呢,俩人就都已经流泪了!堂屋的门敞开着,耿英就站在桌子边上。看着倾心喜欢的人就在台阶下, 但她的双脚就好像被吸在地上了一样,丝毫也挪动不得她的大壮成熟多了,已经不再是那个尚未成人的毛头大小子,但他高大结实的身躯内 折射出来的,依然还是当年那诚恳厚道豪爽的可爱模样!看着大壮和弟弟在台阶下紧紧相抱且猛烈颤抖着的肩膀,一贯坚强的耿英,再也忍不住 汹涌而出的泪水耿老爹、郭氏和耿兰也都流泪了。尚武过来扶住耿英,含着眼泪说:“姐姐,我知道,你是太高兴了!”耿老爹擦把眼泪, 下台阶来拍拍俩人的肩膀,略带哽咽地说:“进家里!娃儿们,进家里说话。”大壮抬手擦把眼泪,哽咽着轻轻推着耿老爹说:“好,叔,你先 走!”耿直挽着大壮的胳膊上台阶走进堂屋,看到尚武眼含热泪扶着泪流满面的姐姐站在桌子边,就对大壮说:“大壮哥,这是和俺同龄的三弟 ,他叫李尚武!”又对尚武说:“三弟,你把咱姐交给大壮哥哇!”郭氏流着眼泪对耿直和尚武说:“武儿,小直子,送你们姐姐和大壮哥去东 厢房里拉呱拉呱去哇,可怜的娃儿们。”耿英擦把泪,长长地呼出一口气,轻轻地说:“送什么呀,俺能走了。”耿直轻轻推一推他挽着的大壮 的胳膊。大壮会意,从尚武手里接过来耿英那条仍然还在微微颤抖着的胳膊。耿英慢慢转身,和大壮一起走进东厢房里。耿兰马上端进来一个茶 盘,茶盘里面放着一壶热茶,两个茶杯。她把茶盘轻轻放在火炕一边的小炕桌上,然后就悄悄地退出去了,并且随手无声地掩上屋门。大壮扶着 耿英坐在炕沿边上,耿英连头也没有抬,就无力地扑在大壮的怀里无声地痛哭着大壮的泪水,也无声地滴落在耿英的身上一刻,大壮轻 轻地颤声儿呼唤:“耿英,这样不好,你还是哭出来哇!”耿英终于抬起头来,透过满眼的泪,注视着大壮的脸耿英太爱这个从小就像小牛 犊一样结实可爱,并且实在是诚恳厚道又非常豪爽的男娃儿,这个现在已经长成了堂堂汉子的男人了!此刻,她心里非常清楚,大壮是担心她哭 坏了身子,但她哭着说出的第一句话却是:“大壮,对不起,让你苦等了这么多年”大壮哭着摇头,说:“不,俺不苦,是你受苦了” 耿英突然发觉大壮是站着的,赶快轻轻推开大壮站起来,然后转过身来往炕沿边上推他,心疼地说:“你跑了一天肯定很累了,俺怎么能让你一 直站着
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