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栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础选选修5 有机化学基础础栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础第五章 有机合成与推断栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础2013高考导航考纲要求1.了解合成高分子的组组成与结结构特点,能依据简单简单 合成高分子的结结构分析其链节链节 和单单体。2.了解加聚反应应和缩缩聚反应应的特点。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领术领 域中的应应用。4.了解合成高分子化合物在发发展经济经济、提高生活质质量方面的贡贡献。5.关注有机化合物的安全和科学使用,认识认识 有机化合物在生产产、生活中的作用和对环对环 境、健康产产生的影响。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础命题热点1.利用烃烃及烃烃的衍生物之间间的衍变变关系,完成一些与生产产生活相联联系的有机物的合成。2.利用烃烃及烃烃的衍生物之间间的衍变变关系,推断未知物的结结构,同时时考查查同分异构体、反应类应类 型等。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础考点串讲深度剖析单单体与高聚物的互推规规 律1由单单体推断高聚物根据单单体的结结构特点写出高聚物的结结构简简式。(1)单烯烃单烯烃 型单单体加聚栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础“断开双键键,键键分两端,添上括号,n写后面”。(2)二烯烃烯烃 型单单体加聚“单变单变 双,双变单变单 ,破两头头,移中间间,添上括号,n写后面”。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础如(3)含有一个双键键的两种单单体聚合时时,“双键键打开,中间间相连连,添上括号,n写后面”。如栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础2由高聚物推导单导单 体(1)加聚产产物单单体的推断方法凡链节链节 的主链链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单单体为为一种,将两个半键闭键闭 合即可。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础如:单单体为为:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础凡链节链节 主链链有四个碳原子(无其他原子),且链节链节 无双键键的高聚物,其单单体为为两种,在正中央划线线断开,然后两个半键闭键闭 合即可。如:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础单单体为为:CH3CH=CH2和CH2=CH2。凡链节链节 主链链中只有碳原子,并存在碳碳双键结键结 构的高聚物,其规规律是“凡双键键,四个碳;无双键键,两个碳”划线线断开,然后将两个半键闭键闭 合,即单单双键键互换换。如:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础单单体为为:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础(2)缩缩聚产产物单单体的推断方法凡链节为链节为 H NHRCO OH结结构的高聚物,其合成单单体必为为一种。在亚亚氨基上加氢氢,在羰羰基碳原子上加羟羟基,即得高聚物单单体。如:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础单单体为为:H2NCH2COOH。凡链节链节 中间间(不在端上)含有肽键肽键 的高聚物,从肽键肽键 中间间断开,两侧为侧为 不对对称性结结构的,其单单体为为两种。在亚亚氨基上加氢氢,羰羰基碳原子上加羟羟基,即得高聚物单单体。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础如:单单体为为:H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。凡链节链节 中间间(不在端上)含有酯酯基( )结结构的高聚物,其合成单单体为为两种。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础从 中间间断开,羰羰基碳原子上加羟羟基,氧原子上加氢氢原子,即得高聚物单单体。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础如:单单体为为: HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。高聚物 栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础其链节链节 中的“CH2”来自于甲醛醛,合成该该高聚物的单单体为为:HCHO和栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础特别别提醒找单单体时时,一定要先判断高聚物是加聚产产物还还是缩缩聚产产物,然后运用逆向思维维反推单单体,找准分离处处,聚合时时的结结合点必为为分离处处,同时时,进进行单单体判断时时,不要被书书写方式迷惑,要注意单键单键 可以旋转转。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础(2012揭阳高三检测检测 )(1)下列化合物中:a bHO(CH2)2OHcCH3CH=CHCN dHOOC(CH2)4COOH例1栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础可发发生加聚反应应的有机物是_,化学方程式为为_。可在自身分子间发间发 生缩缩聚反应应的有机物是_,化学方程式为为_。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础只能在两种有机物间发间发 生缩缩聚反应应的是_和_,化学方程式为为_。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础(2)确定下列高分子化合物的单单体合成ABS:的3种单单体的结结构简简式分别别是_、_、_。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础做装饰饰板的贴贴画,常用氨基树树脂,它的结结构片段如图图所示:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础它可以看作是两种单单体的缩缩水产产物,这这两种单单体的结结构简简式是_、_。某种蛋白质质的结结构片段如下:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础合成该该蛋白质质的氨基酸有_、_、_、_。某醇A通过过一系列反应应可得到丙三醇,还还可以通过过氧化反应应、酯酯化反应应、加聚反应应,最后得到高分子化合物:栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础则则醇A的结结构简简式为为_。【解析】 根据形成高聚物反应应的特点可迅速得到答案。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础【答案】 (1)c栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础b d(2) CH2=CHCN CH2=CHCH=CH2 栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础H2NCH2COOH H2NCH2CH2COOHCH2=CHCH2OH栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础即时应用1Nomex纤维纤维 是一种新型阻燃纤维纤维,其结结构简简式为为栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础据此推知在一定条件下,以等物质质的量发发生缩缩聚反应应生成该该物质质的两种单单体是( )A间间苯二甲酸和邻邻苯二胺 B间间苯二甲酸和间间苯二胺C间间苯二甲酸和对对苯二胺 D对对苯二甲酸和对对苯二胺栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础解析:选选B。此物质质是由缩缩聚反应应而成的高分子化合物,且高聚物中,有明显显的官能团团:NH2和也有明显显特征的肽键肽键 :栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础且利用“断键键再植”法:即从肽键处肽键处断键键, 与OH相连连成COOH,NH与H原子相连连成NH2,从而得出B正确。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础有机合成与推断1基本原则则(1)任务务栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础(2)原则则起始原料要廉价、易得、低毒性、低污污染。应应尽量选择选择 步骤骤最少的合成路线线。原子经济经济 性高,具有较较高的产产率。有机合成反应应要操作简单简单 、条件温和、能耗低、易于实现实现 。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础2有机合成中官能团团的转转化(1)官能团团的引入引入 官能 团团引入方法卤卤素 原子烃烃与X2取代; 不饱饱和烃烃与HX、X2的加成 ; 醇与氢卤氢卤 酸(HX)取代栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础引入官 能团团引入方法羟羟基烯烃烯烃 与水加成; 醛醛或酮酮与氢氢气加成; 卤卤代烃烃在碱性条件下水解 ; 酯酯的水解; 葡萄糖发发酵生成乙醇碳碳双 键键某些醇或卤卤代烃烃的消去; 炔烃烃不完全加成栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础引入官 能团团引入方法碳氧双 键键醇的催化氧化; 连连在同一个碳上的两个羟羟 基脱水; 低聚糖和多糖水解可引入 醛醛基羧羧基醛醛基被氧化; 酯酯、肽肽、蛋白质质、羧羧酸盐盐 的水解栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础引入官能团团引入方法苯环环上官能团团的引入卤卤代:X2、铁铁屑;硝化:浓浓硝酸和浓浓硫酸共热热;烃烃基氧化;先卤卤代后水解栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础(2)官能团团的消除通过过有机物加成可消除不饱饱和键键;通过过消去、氧化或酯酯化可消除羟羟基;通过过加成或氧化可消除醛醛基;通过过消去或取代可消除卤卤原子。栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础(3)官能团团的转变转变利用官能团团的衍生关系进进行转变转变 ,如:醇 醛醛羧羧酸通过过不同的反应应途径增加官能团团的个数,栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础如:通过过不同的反应应,改变变官能团团的位置栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础此外,我们还们还 可以利用不同的有机反应应增长长或减短有机物的碳链链。(4)官能团团的保护护在有机合成,尤其是含有多个官能团团的有机物的合成过过程中,多个官能团团之间间相互影响、相互制约约。当需要某一官能团团反应应或拼接碳链时链时 ,其他官栏目 导引考点串讲 深度剖析知能演练 高分跨栏选修5 有机化学基础能团团或者被破坏或首先反应应,造成制备备困难难甚至失败败。因此,在制备过备过 程中要把分子中已经经存在的某些官能团团用恰当的方法保护护起来,在适当的时时候再
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