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1第第 1 1 讲讲 重要的烃重要的烃 煤、石油和天然气的综合应用煤、石油和天然气的综合应用【2019备考】最新考纲:1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。考点一考点一 常见烃的结构与性质常见烃的结构与性质(频数: 难度:)1有机化合物和烃(1)有机化合物:含有碳元素的化合物。(2)烃定义:仅含有碳、氢两种元素的化合物。代表物:甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。2甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构简式CH4CH2=CH2结构特点只含碳氢单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键相同,是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键立体构型正四面体形平面形平面形物理性质无色气体,难溶于水无色液体一般烃难溶于水,碳原子数小于 4 的烃常温下为气体,液态烃比水的密度小。23三种烃的化学性质(1)甲烷(CH4)稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。燃烧反应:化学方程式为 CH42O2CO22H2O(产生淡蓝色火焰)。点燃取代反应:在光照条件下与 Cl2发生取代反应,第一步反应的方程式为CH4Cl2CH3ClHCl,继续反应依次又生成了 CH2Cl2、CHCl3、CCl4。光照(2)乙烯(CH2=CH2)完成下列方程式:燃烧反应:CH2=CH23O22CO22H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)点燃(3)苯(C6H6)3完成下列方程式:燃烧反应2C6H615O212CO26H2O。(火焰明亮,带浓烟)点燃取代反应:苯与液溴的取代反应:;苯的硝化反应:。加成反应:一定条件下与 H2加成:。4烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA物理性质密度:随着分子中的碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度熔、沸点:随分子中的碳原子数的增加而升高状态:气态液态固态,碳原子数小于 5 的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10 时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示:当n10 时,用汉字数字表示。4当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如 CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。制备纯净的氯乙烷,应用乙烯与 HCl 的加成反应而非乙烷与 Cl2的取代反应,因为前者产物唯一,后者取代反应逐步进行,产物复杂。乙烯使溴水、酸性 KMnO4溶液褪色的原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于 CH4与酸性 KMnO4溶液不发生反应,而 CH2=CH2能使酸性 KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性 KMnO4溶液鉴别二者。1判断(RJ 必修 2P727 改编)(1)甲烷与氯水光照时发生取代反应( )(2)乙烯通入溴水发生加成反应( )(3)苯与溴水混合发生取代反应( )(4)乙烯、苯与 H2接触即发生化学反应( )答案 (1) (2) (3) (4)2(溯源题)(2017北京理综,6)古丝绸之路贸易中的下列商品,主要成分属于无机物的是( )解析 本题考查生活中常见物质的主要成分。A.瓷器主要成分属于硅酸盐,属于无机物;B.丝绸主要成分为蛋白质,属于有机物;C.茶叶中的主要成分有咖啡因、糖类等,属于有机物;D.中草药成分较为复杂,主要成分为有机物。答案 A探源:本题是对 RJ 必修 2 P56、59有机物概述的考查。3(溯源题)判断下列说法是否正确(1)乙烯使 Br2的四氯化碳溶液褪色,是乙烯被还原的缘故。( )(2017北京理综,8C 改编)(2)丙烯和丙烷均能发生加成反应( )5(2016课标全国,8D)(3)由乙烯生成乙醇属于加成反应( )(2016课标全国,9B)(4)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应( )(2016课标全国,8A)(5)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料( )(2016课标全国,8B)答案 (1) (2) (3) (4) (5)探源:本高考题组源于教材 P61、P68对烷烃的取代反应烯烃的加成反应及乙烯的用途进行了考查。题组一 有机化合物的通性1(2016兰州质检)下面列举的是某化合物的组成和性质,能说明该物质肯定是有机物的是( )A仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中燃烧只生成二氧化碳D熔点低而且难溶于水解析 烃都是有机化合物,A 正确;碳酸(H2CO3)不属于有机物,B 错误;单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳,它们均不属于有机物,C 错误。答案 A2下列关于有机物的说法中正确的是( )A凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物C所有的有机化合物都很容易燃烧D有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一答案 D题组二 几种重要烃的结构与性质3(2017德州模拟)某有机物结构简式如图,关于该有机物,下列叙述不正确的是( )6A能使酸性 KMnO4溶液、溴水褪色,原理不同B1 mol 该有机物能与 H2发生反应,消耗 H2 4 molC一定条件下,能发生加聚反应D1 mol 该有机物能与 Br2发生反应,消耗 Br2 4 mol解析 该有机物含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的是氧化反应,能使溴水褪色,发生的是加成反应,反应原理不同,A 项正确;该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环,1 mol 该有机物能与 H2发生反应,消耗 H2 4 mol,B 项正确;该有机物分子含有一个碳碳双键,能发生加聚反应,C 项正确;1 mol 该有机物能与 1 mol Br2发生加成反应,还可以与 Br2发生取代反应消耗的溴大于 4 mol,D 项错误。答案 D4(2018山东名校联盟期末)人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素()和 ()实现。下列说法中正确的是( )A信息素和互为同系物B的名称为:3,5二甲基庚烯C的结构简式为D和均可以发生取代、消去、加聚反应解析 信息素与互为同分异构体而不是同系物,A 错误。的名称为 3,5二甲基1庚烯,B 项错误;根据键线式将碳、氢补充完整可得结构简式,C 项正确;信息素和均不能发生消去反应,D 项错误。答案 C75(2018河南省豫南豫北名校精英联赛)有三种有机物的分子式均为 C8H8,其键线式分别表示为 X:,Y:,Z:。下列说法正确的是AX、Z 分子中所有原子一定在同一平面内BX、Y、Z 都能发生取代反应、加成反应和氧化反应CX、Y、Z 互为同分异构体,它们二氯代物的同分异构体数目不相同DX、Y、Z 都能使酸性高锰酸钾溶液退色,也能使溴的四氯化碳溶液退色解析 A碳碳单键可以旋转,X 分子中的苯环和碳碳双键所在平面不一定共面,故 A 错误;B.Y 分子中不存在碳碳不饱和键,不能发生加成反应,故 B 错误;C.X、Y、Z 的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,X 的二氯代物有 14 种,Y 的二氯代物有 3 种,二氯代物的同分异构体数目不相同,故 C 正确;D.Y 分子中不存在碳碳不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液退色,也不能使溴的四氯化碳溶液退色,故 D 错误;故选 C。答案 C【练后反思】轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来” 。 “断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为 100%。(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出” ,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。考点二考点二 同系物和同分异构体同系物和同分异构体(频数: 难度:)1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有 4 个电子,可与其他原子形成 4 个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键;(2)碳原子不仅可以形成单键,还可以形成双键或三键;(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳环上还可以连有支链。82同系物(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物:分子式都符合 CnH2n2(n1),如 CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似,物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有 2 种;戊烷的同分异构体有 3 种。4有机物结构的表示方法(以乙烯 C2H4为例)电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式(1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子1(RJ 必修 2P658 改编)判断下列说法的正误(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质( )(2)正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质( )9(3)正丁烷和正戊烷互为同系物( )(4)同系物的分子式相同,分子中碳原子的连接方式不同( )答案 (1) (2) (3) (4)2(溯源题)(2017江苏化学,11)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )Aa 和 b 都属于芳香族化合物Ba 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b 和 c 均能使酸性 KMnO4溶液褪色Db 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀解析 A 项,a 中无苯环,不是芳香族化合物,错误;B 项,c 中有碳原子形成 4 个 CC 键,构成空间四面体,不可能所有碳原子共平面,错误;C 项,a 中含有 CC,b 中苯环上的CH3及醇OH、c 中CHO 均能使酸性 KMnO4溶液褪色,正确;D 项,b 中无CHO,不能和新制 Cu(OH)2生成 Cu2O 砖红色沉淀,错误。答案 C3(溯源题)判断下列说法是否正确(1)C4H9Cl 有 3 种同分异构体( )(2016课标全国,9C)(2)异丙苯和苯为同系物( )(2016课标全国,10D)(3)乙苯的同分异构体共三种( )(2016海南化学,12B)(4) 的一溴代物和的一溴代物都有 4 种(不考虑立体异构)( )(2016浙江理综,10A)答案 (1) (2) (3) (4)探源:本高考题组源于教材 RJ 必修 2 P63、64,考查了同分异构体的书写及同系物的概念。10题组一 同系物的理解与判断1(2017四川成都石室中学摸底)下列说法正确的是( )A乙二醇与丙三醇互为同系物B乙烯和丙烯具有相似的化学性质C淀粉和纤维素属于同分异构体D乙酸与甲酸甲酯均易溶于水解析 乙二醇和丙三醇含有的羟基数量不同,不互为同系物,A 项错误;乙烯和丙烯互为同系物,均含碳碳双键,故化学性质相似,B 项正确;淀粉和纤维素的通式均为
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