有机化学总复习有机化学推断重庆市涪陵实验中学 王俊明根据所学有机反应回忆特征反应与特征现象l能使溴水因发生加成反应而褪色的可能含 有双键或叁键l能发生银镜反应则有CHO，l能使FeCl3溶液显色或与溴水产生白色沉 淀则为酚类物质，l能与碳酸盐反应产生无色气体则有-COOH ，回忆反应类型与物质类型： 1 双键断裂一个的原因是什么？ 2 能发生水解反应的物质有哪些？ 3 哪种类型的醇可以发生氧化反应而生成醛？ 4 哪种类型的醇不能发生消去反应而生成烯烃 ？ 5 酯化反应的机理是什么？ 6 有机物脱水的方式有几种？有机反应历程：l例1、(2003理综） l根据图示填空：lH是环状化合物C4H6O2 F的碳原子在一条直线 上NaOH 醇溶液NaOH 醇溶液H2,Ni、 催化剂（1）化合物A中的官能团有_。 （2）1mol A与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是 。 （3）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在 足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由 E转 变为F时发生两种反应，其反应类型分 别是 。 （4）D的结构简式是 。（1）A中的官能团有醛基、羧基和碳碳 双键。 （2）1mol A与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是（3）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转 变为F时发生两种反应，其反应类型分别是中和反应和消去反应。 （4）D的结构简式是NaOOCCHCHCOONa。请同学们思考：l试写出F的结构简式。l化合物G是否还有其他的脱水方式，试写出结构 简式。lA分子中的所有原子是否都可能处于同一平面内 。l写出与A具有相同官能团的同分异构体的结构简 式。l练习2：（2004年北京卷）l化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以 发生以下变化：lA分子中官能团名称是： _； lA只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B 的化学方程式 l_ _ lA的同分异构体F也可以有框图内A的各种变 化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式 是 _l 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分 子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（ C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的 分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代 位置有三种。试写出试写出 （1 1）物质的结构简式：）物质的结构简式：A_A_； M_M_。物质物质A A的同类别的同分异构体为的同类别的同分异构体为 _。 （2 2）N+BDN+BD的化学方程式的化学方程式_._. （3 3）反应类型：）反应类型：X_X_；Y_Y_。l（1）A：CH3CH2CH2CHOlM：CH2=CHCHOl（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应 Y：加聚反应l练习： 化合物C和E都是医用功能高分子材 料，且组成中元素质量分数相同，均可由化 合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D 互为同分异构体。l试写出：化学方程式lAD_，BC_。l反应类型： AB_BC_AE_E的结构简式_。lA的同分异构体（同类别有支链）的 结构简式：_及_。练习：从松树中分离得到松柏醇，其结构简式如图 ，它既不溶于水，也不溶于有机溶液。能够跟1mol该 化合物起反应的 H2 和 Br2 的最大用量分别是（ ）A.1mol ，2mol B. 4mol，1mol C.4mol ，4mol D. 4mol，3mol D例2、为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中 加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使 用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以 设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：（已知反应：RBrH2O ROHRCH2CH2BrNaOH RCHCH2） 试写出： （l）反应类型；a 、b 、P （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：DE EKJ 醇 加热NaOH 加热有机物的推断和合成l有机化合物的推断和合成路线设计，其原则 、方法与（无机）元素化合物的推断原则、方 法基本上是一致的。要点如下： l（1）倒推法：从最后产物依次向前倒推，以 确定中间产物和最初反应物。此法用于推断有 机物和设计合成路线十分有效。推断中，要注 意过程中官能团的变化、转换和位移，要注意 反应物和产物的碳链结构；另外，要注意将自 己所学知识与题目所给信息结合起来，千万不 可想当然地发明一些超出知识范围和所给信息 范围的有机反应（因为有机反应非常复杂）。 当然，推断也可以从中间产物开始或从最初反 应物开始。l（2）抓特征反应和特征现象（如能发生 银镜反应则有CHO，能使FeCl3溶液显色或 与溴水产生白色沉淀则为酚类物质，能与碳 酸盐反应产生无色气体则有COOH，） ，寻找切入点和突破口。l（3）抓反应类型和物质类型（如能反应 水解反应的可能为酯或卤代烃，能氧化、在 氧化的为CH2OH或CH2CH2）。l（4）利用相对分子质量（或式量）确定 分子式或官能团，然后再利用不饱和度和物 质性质确定结构式。l分析：由A的性质可知，A分子中有醛基和羧 基存在； l又，在整个反应过程中，没有碳链的变化。 l故，全部有机分子的碳原子都在一条直线上 。 l1mol A与2mol H2反应生成1mol G，说明A分 子中除醛基外，还存在一“CC”双键（在给 定条件下，羧基不反应加成反应）。所以，A 的结构简式为： lOCHCHCHCOOH；A中存在的官能团是 ：醛基、羧基和碳碳双键。与具有相同官能团 的A的同分异构体的结构简式是：l可知D的结构碱式为：NaOOCCHCHCOONa ；B是2，3二溴丁二酸，B与NaOH醇溶液发生 的反应当为中和反应和消去反应。