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(二)有机化合物的命名有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异 构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化 合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的 命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通 命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。目 录一、链烷烃的命名 二、环烷烃的命名三、烯烃和炔烃的命名 四、芳香烃的命名五、烃衍生物的系统命名 六、烃衍生物的普通命名七、有机金属化合物的命名 八、杂环化合物的命名九、糖的命名 十、氨基酸和多肽的命名一、链烷烃的命名1 系统命名法(1)直链链烷烃的命名(2)支链链烷烃的命名(i) 碳原子的级(ii) 烷基的名称(iii) 顺序规则(iv) 名称的基本格式(v) 命名原则和命名步骤2普通命名法3 衍生物命名法4 俗名1. 系统命名法(1)直链烷烃的命名直链烷烃(nalkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为 110时,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷称为己烷。十四个 碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了 一些正烷烃的中英文名称: 表 1 正烷烃的名称构 造 式 中 文 名 英 文 名CH4 甲 烷 methaneCH3CH3 乙 烷 ethaneCH3CH2CH3 丙 烷 propaneCH3(CH2)2CH3 (正) 丁 烷 n-butaneCH3(CH2)3CH3 (正) 戊 烷 n-pentaneCH3(CH2)4CH3 (正) 己 烷 n-hexaneCH3(CH2)5CH3 (正) 庚 烷 n-heptaneCH3(CH2)6CH3 (正) 辛 烷 n-octaneCH3(CH2)7CH3 (正) 壬 烷 n-nonaneCH3(CH2)8CH3 (正) 癸 烷 n-decaneCH3(CH2)9CH3 (正) 十一烷 n-undecaneCH3(CH2)10CH3 (正) 十二烷 n-dodecaneCH3(CH2)11CH3 (正) 十三烷 n-tridecaneCH3(CH2)12CH3 (正) 十四烷 n-tetradecaneCH3(CH2)13CH3 (正) 十五烷 n-pentadecaneCH3(CH2)14CH3 (正) 十六烷 n-hexadecaneCH3(CH2)15CH3 (正) 十七烷 n-heptadecane构造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3 (正) 十八烷 n-octadecane CH3(CH2)17CH3 (正) 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 (正) 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 (正) 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 (正) 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 (正) 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 (正) 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 (正) 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 (正) 四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 (正) 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 (正) 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 (正) 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 (正) 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 (正) 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 (正) 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 (正) 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n)表示直链烷烃,正(n)可以省略。(2)支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃(branchedchain alkanes)。(i)碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子: 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1C表示(或称伯碳,primary carbon),1C上的氢称为一级氢,用1H表示。 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2C表示(或称仲碳,secondary carbon),2C上的氢称为二级氢,用2H表示。 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3C表示(或称叔碳,tertiary carbon),3C上的氢称为三级氢,用3H表示。 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4C表示(或称季碳,quaternary carbon)(ii)烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷 烃的词尾ane改为yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法 命名。表2列出了一些常见烷基的名称。甲基(methyl ,缩写Me)乙基 (ethyl,缩写Et)乙基(ethyl, 缩写Et) (正)丙基 (npropyl,缩写nPr )丙基(propyl ,缩写Pr)异丙基 (isopropyl,缩写 iPr)1甲基乙基( 1methylethyl)甲烷 CH4乙烷 CH3CH3丙烷 CH3CH2CH3甲基 (methyl,缩写Me )烷烃相应的烷基普通命名法IUPAC命名法中文名称 (英文名称)中文名称 (英文名称)甲烷、乙烷分子中只有一种氢,只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷 分子中有两种不同的氢,可以产生两种丙基。 表2 一些常见烷基的名称 (正)丁烷CH3(CH2)2CH3(正)丁基 (nbutyl,缩写nBu)丁基 (butyl,缩写Bu)二级丁基或仲丁基( secbutyl,缩写sBu)1甲(基)丙基( 1methylpropyl)异丁烷异丁基 (isobutyl,缩写iBu)2甲基丙基( 2methylpropyl)三级丁基或叔丁基( tertbutyl,缩写tBu)1,1二甲基乙基( 1,1dimethylethyl)丁烷有两种异构体,每种异构体分子中都有两种不同的氢原子 ,所以能产生四种丁基。 续 表2(正)戊烷 CH3(CH2)3CH3(正)戊基(npentyl 或 namyl)戊基(npentyl)1甲基丁基( 1methylbutyl)1乙基丙基( 1ethylpropyl)戊烷有三种异构体,一共可产生八种戊基。 续 表2异戊烷异戊基(isopentyl)3甲基丁基( 3methylbutyl)1,2二甲基丙基( 1,2dimethylpropyl)三级戊基或叔戊基( tertpentyl)1,1二甲基丙基( 1,1dimethylpropyl)2甲基丁基( 2methybutyl)续 表2新戊烷新戊基(neopentyl)2,2二甲基丙基( 2,2dimethylpropyl)*1 括号中的正字可以省略; *2 在英文命名时,正用n,异用iso或i,新用neo,二级用词头sec(或s), 三级用词头tert(或t)表示,后面有一短横线。续 表2命名时,用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基?普通命名 法通过词头来区分它们。词头正(n)表示该烷基是一条直链。异(iso)表 示链的端基有(CH3)2CH结构,而链的其它部位无支链。新表示链的端基有 (CH3)3CCH2的结构,而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等 词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用 于简单的烷基。 烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去 氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从 1位碳开始,
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