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专题九:有机化学基础,1 有机物的分类、命名和结构,共3课时,考纲要求: (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象,能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)。 (5)掌握烷烃的系统命名法。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,一.有机物的组成,1、元素组成,2、结构特点,3、有机物结构的表示方法,练习:写出它们的结构简式和键线式,1.按碳的骨架分类,二、有机化合物的分类,3.按官能团分类官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。,2.按组成元素分类,X,OH,碳碳双键,羟基,CHO,醛基,COOH,羧基,酯基,碳碳叁键,卤素原子,羰基,思考1 和 含有的官能团相同吗?二者是否属于同一类有机物? 注意 二者含有的官能团都是羟基(OH),但二者不属于同一类有机物。 属于酚类物质,而 属于醇类物质。,【练习】请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:,属于不饱和烃的是_,属于醇的是_,属于酚的是_,属于醛的是_,属于羧酸的是_,属于酯的是_,属于卤代烃的是_。,命名,2.烷烃的系统命名,3烯烃、炔烃的命名 其命名与烷烃相似,基本步骤是:选主链(含官能团最长的碳链),定起点(离官能团最近),编碳位。 如 的名称为 。,3甲基1丁烯,4苯的同系物的命名 以苯作母体,其他基团作为取代基。如,【练习】,D,2.,D,1.同分异构现象化合物具有相同的化学式,但原子排列方式不同,因而产生了结构上的差异的现象。,四、同分异构现象,2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物3.同分异构体的类别 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构,CH3CH=CHCH3,CH3OCH3,(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。和 是同分异构体吗?,(3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。相对分子质量相同的化合物是同分异构体吗?相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。,辨析:,第2课时,自我检测 2012浙江理综化学卷11下列说法正确的是,A按系统命名法,的名称为2,5,6三甲基-4-乙基庚烷,B常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大,C肌醇 与葡萄糖 的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此,均属于糖类化合物D1.0 mol的 最多能与含5.0 mol NaOH的水溶液完全反应,D,同分异构体的书写方法一般先写碳链异构,再写位置异构,最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构,其写法一般采用“减链法”,可概括为 (1)两注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线。 (2)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间。,先写直链结构 CCCCCC 再减一个碳原子并移动位置 减两个碳原子并移动位置,例:写出C6H14的同分异构体的结构简式,(1)记忆法:记住已掌握的常见的异构体数目。一卤代物只有1种:只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子;(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。,同分异构体数目的判断方法:,(3)换元法:即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A中的氢原子数(不含支链)时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。 (4)等效氢法:即有机物中有几种氢原子,其一取代物就有几种。等效氢一般判断原则: 同一碳原子上的H是等效的; 同一碳原子上所连甲基上的H是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,3,2,10,5.(2011新课标全国卷)分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( ) A6种 B7种 C8种 D9种,C,6. 2012新课程理综化学卷10分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) ( ) A5种 B6种 C7种 D8种,D,【思考】异戊烷的二氯代物有几种?,答案:10种,7.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是( ) ACH3CH=CH2与HCl加成 BCH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解 CCH2=CHCH=CH2与H2按物质的量之比 为11进行反应 D 与NaOH的醇溶液共热,B,8.(2011河北衡中模拟)分子式为C8H16O2的有机物A, 能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有 ( ) A1种 B2种 C3种 D4种,B,9.2012海南化学卷5分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A2种 B3种 C4种 D5种,C,【思考】验证某有机物属于烃,应完成的实验内容是 ( ) A只测定它的C、H原子数目比 B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,D,五、有机化合物分子式结构式的确定,1元素分析 (1)定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后CCO2,HH2O,SSO2,NN2。,第3课时,(2)定量分析: 将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实验式。 李比希氧化产物吸收法: 用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物H2O用无水CaCl2吸收,CO2用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。,例1某学习小组将0.075mol某有机物在氧气中完全燃烧,燃烧产物若用足量碱石灰充分吸收,固体增重9.30g;若将产物先通过足量浓硫酸,通入足量的过氧化钠固体粉末,充分反应得到的固体物质增重 4.2g。试回答: (1)若原有机物在标准状况下是单一气体,通过计算推断它的分子式。 (2)若原物质是按等物质的量的混合的两种有机化合物,请写出它们的结构简式(至少写两组)。,2相对分子质量的测定质谱法,练习:已知某饱和一元醇的相对分子质量为60,求分子式。,练习:某芳香烃相对分子质量为106,写出可能的结构简式。,4有机物结构式的确定 (1)结构鉴定的常用方法: 化学方法:利用特征反应鉴定出官能团; 物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱等。,(2)红外光谱: 当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。可用于测定化学键或官能团。,(3)核磁共振氢谱:处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;吸收峰的面积与氢原子数成正比。可用于测定氢原子的种类和个数比。,思考某有机物的分子式为C2H6O,其核磁共振氢谱如下:该有机物中有几种类型的氢原子? 原子个数比是多少?你能确定有机物的结构式吗?,3种类型的氢原子;原子个数比为123,练习12012海南化学卷18-I下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为 3:1的有 ( )A乙酸异丙酯 B乙酸正丁酯C对二甲苯 D间三甲苯,D,2.双选题(2011海南高考)下列化合物中,核磁共振 氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是 ( ),BD,例2化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中,正确的是,AA分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应 BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C符合题中A分子结构特征的有机物只有一种 D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种,3.(2011福建高考)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为_。,4某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验 测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是_,通过质谱仪测定其相对分子质量为74,则其分子式为_,其核磁共振氢谱有两个峰,峰面积之比为91,则其结构简式为_。,C4H10O,C4H10O,(CH3)3COH,
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