有机复习2烃,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-6 (n6),CH4,C2H4,C2H2,碳原子与碳原子以共价单键连接成链状，碳原子的剩余价键都与氢原子结合,含有一个碳碳双键的链状烃,含有一个碳碳三键的链状烃,分子内含一个苯环和一个或几个烷烃基,一、烃的分类与组成,（1）.烃类物质只有碳、氢两种元素组成，且氢原子数均为偶数。 （2）.烃中C%或H%与碳原子数的关系： A、碳原子数相同的不同烃中，H%大小：烷烃烯烃炔烃苯的同系物。 B、随碳原子数的增多，C%或H%的变化规律：烷烃中C%增大，H%变小； 烯烃中均不变； 炔烃中C%变小，H%增大； 苯的同系物中C变小，H%增大。,任取两种烃混合，完全燃烧后生成CO2的物质的量小于水的物质的量，则两种烃的组合不可能是( ) A.烷+烷 B.烷+烯 C.烷+炔 D.烯+烯,D,介于单双键间的特殊的共价键,10928,120,180,120,H-CC-H,不共面,2C和4H在同一平面上,2C和2H在同一直线上,6C和6H在同一平面上,能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是（ ） A. 甲苯无同分异构体 B. 苯分子中各原子均在一个平面内，各键键长相等 C. 邻二甲苯只有一种 D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成,BC,分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低 如：正戊烷 异戊烷新戊烷,二、物理性质：,难溶于水，易溶于有机溶剂,一般随着碳原子数增加，熔沸点升高，密度增大。,碳原子数1-4的烃和新戊烷常温呈气态,液态烃的密度都小于水,2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（ ） A.碳氢化合物的通式为CnH2n+2 B.石油的主要成分是碳氢化合物 C.乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D.碳氢化合物中的化学键都是极性键,B,苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是 （ ）,A分子中含一个苯环和一个萘环,B属于芳香烃 C能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D能溶于苯,B,淡蓝色火焰,火焰明亮，伴有黑烟,火焰明亮，伴有浓烟,火焰明亮，伴有浓烟,三、化学性质：,1. 氧化反应,烃都可燃,能否使酸性KMnO4溶液褪色,甲烷,乙烯,乙炔,苯,甲苯,能，被氧化生成CO2和H2O,能，被氧化生成苯甲酸,不能,能否使溴水溶液褪色,甲烷,乙烯,乙炔,苯,甲苯,能，发生加成反应,不能,如何鉴别甲烷和乙烯？ 除去甲烷气体中的乙炔气体？,如何鉴别乙烯和乙炔？,CHCH + 2Ag(NH3)2+ AgCCAg 白 +2NH4+ + 2NH3,CHCH + 2Cu(NH3)2+ CuCCCu 红棕色 +2NH4+ + 2NH3,与卤素单质发生取代反应,烷烃,1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代）（光照） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解,烯烃,双键 （CC） 二烯烃 （CCCC）,1. 氧化反应（燃烧；被KMnO4H+氧化）,2. 加成反应（加H2，X2 、HX 、 H2O）,水化,二烯烃加成,1，2加成,当溴水过量时,1，4加成,3.加聚反应,聚异戊二烯,(天然橡胶),异戊二烯,1，4加聚,的单体是?,CH2=CH2 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3,判断单体：,双键左右断4个，链节中的单键两两断开，单键变双键，双键变单键,炔烃,1.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化）,2.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）,（3） 聚合反应,苯的化学特性,取代反应,加成反应,易取代、难加成、难氧化,苯的同系物,侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼,苯的取代反应：,苯与液溴的反应,溴苯 （无色液体，密度大于水，不溶于水）,苯的加成反应：,3.苯的同系物的化学性质,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,1、这种烃的化学式是 。2、这种烃可以： 发生加成反应发生取代反应 使高锰酸钾褪色 形成高分子聚合物 使溴水褪色,有一种烃的结构简式如下。回答下列问题。,3、如果能发生加成反应，则1mol这种烃需 要和_mol的氢气反应才能形成饱和烷烃。,四、烃类代表的实验室制法：,实验室制法原理,1、甲烷,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及收集方法,无水醋酸钠、碱石灰,要求药品无水 氧化钙起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性。 可用排水法或向下排空气法。,同制备 O2 NH3,2、乙烯,化学药品,仪器装置,反应方程式,CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2O H OH,无水乙醇（酒精）、浓硫酸,同制备氯气,氯化氢,用排水法收集.,浓硫酸加入到无水乙醇中，边加边振荡，以便散热,1. 药品混合次序：,酒精：浓硫酸 =1:3,2. 加碎瓷片，防止暴沸；,3. 温度计在混合液液面下,温度要快速升致170,4. 加热过程中混合液往往变黑, 气体中常混有杂质CO2、SO2、可通过碱溶液除去,在实验室里制备的乙烯中常含有SO2， 试设计一个实验，检验 SO2 的存在并 验证乙烯的还原性。, ,思考,3、乙炔,化学药品,仪器装置,反应方程式,CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2,电石、水（或饱和食盐水）,收集: 排水集气,1、乙炔的制备不用启普发生器,（1）反应剧烈，不易控制 （2）反应放热 （3）产物中有糊状Ca(OH)2会堵塞容器,易使容器炸裂。,注意：,2.用分液漏斗而非长颈漏斗滴加，可以控制滴加速度,3. 实验中常用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流。,4.产物气体中因含有H2S、PH3而有特殊气味，可通过氢氧化钠溶液除去,4、溴苯,化学药品,仪器装置,反应方程式,苯、液溴（纯溴）、还原铁粉,加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂实为FeBr3；,互溶、不反应、 深红棕色,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,(含有单质溴）,反应现象,4、制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。,1.长导管的作用是什么？,用于导气和冷凝回流,2. 为什么导管末端不插入液面下？,3. 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,长导管管口处有白雾，锥形瓶中加硝酸银有淡黄色沉淀,5、硝基苯,化学药品,仪器装置,反应方程式,苯、浓硝酸、浓硫酸,浓硫酸的作用,催化，吸水，脱水,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,4. 产品中常含有酸和NO2 ，可用稀NaOH溶液洗涤，然后分液除去，得无色的硝基苯。,1. 药品加入次序： 向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；,2. 在试管上装一玻璃导管起冷凝回流作用；,3. 置于5060的水浴中加热,温度计在水浴中；,6、苯磺酸,化学药品,仪器装置,反应方程式,苯、浓硫酸,C6H6+H2SO4 7080 C6H5SO3H+H2O,苯磺酸能溶于水。,同制硝基苯,例1：下列混合物，不能用分液漏斗分离的是：A乙醇和水 B硝基苯和水C溴苯和水 D四氯化碳和水E. 苯和水 F. 甲苯和溴苯,（A F）,五、有机分子的空间构型,与C相连的a、b、c、d四个原子构成一个空间四面体，C在四面体的中心。彼此夹角为10928,两个C原子及与之相连的a、b、c、d共六个原子共平面。彼此夹角为120,两个C原子及与之相连的a、b共四个原子同在一直线上。彼此夹角180,六个C原子及与之相连的六个原子共12个原子同一平面上，彼此夹角为120 ,碳碳单鍵一般可以3600旋转，碳碳双鍵和三鍵不能旋转。,练一练：描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面,BC,（99年全国卷）下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）,D,例1下列关于,的说法正确的是（ ） A所有碳原子有可能都在同一平面上 B最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C只可能有5个碳原子在同一条直线上 D有6个碳原子可能在同一条直线上,AC,例2下列分子中的14个碳原子不可能在同一平面上的是（ ）,AC,3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ ） A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,B,六、石油的分馏,分馏：根据液态混和物中各成分沸点的不同，通过多次加热、冷凝，把它们分成沸点范围不同的蒸馏产物。故分馏又叫多次蒸馏。,混合物,分馏产物叫馏分。,目的: 使不同沸点范围的各组分分离,原理: 通过加热和冷凝,把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物也称馏分。,石油实验室蒸馏：,（1）主要仪器：_； （2） 温度计的位置：以用于测量蒸气的温度； ，（3）加入几片碎瓷片：_。 （4）进出水方向：_，与蒸气形成逆向热交换。,以防液体暴沸,下进上出,水银球上端应与蒸馏烧瓶支管处相平,注意：,温度计的位置,冷凝管中冷却水的流向, 各仪器的名称,水银球位于支管口附近,1.石油的分馏,常压分馏,减压分馏,重油,物理变化,常压分馏,石油气(C4以下),直馏汽油C5 C11,煤 油 C11C16,轻柴油 C15 C18,重油,减压分馏,渣油,重柴油,润滑油 C16 C20,凡士林,石蜡C20C30,原油,沥青C30C40,石油焦 C,裂解气,优质汽油,(裂化),(裂化),(重整),(裂解),(重整),芳烃及支链烷烃,分离,重油,2. 石油的裂化：,目的: 提高汽油的产量,在一定条件下，把分子量大, 沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。,原料:,产物：汽油等轻质油,3. 石油的裂解,以比裂化更高的温度，使长链烃断裂成短链烃（主要是4个碳原子以下的气态烃）裂解是更彻底的裂化。,原料：石油的分馏产物,产物：乙烯，丙烯，丁二烯等不饱和的气态烃,裂解气,煤的干馏：,把煤隔绝空气加强热使它分解的过程叫做煤的干馏。,化学变化,煤的干馏产物：焦炭、煤焦油、粗氨水 、焦炉气（H2和CH4）。,煤焦油再经分馏后可得： 170以下是苯、甲苯、二甲苯和其它苯的同系物 170230是酚和萘 剩下的是沥青,煤的干馏,出炉煤气,煤焦油,焦炭,冷却,焦炉气：H2 CH4 C2H4 CO 粗氨水：氨和铵盐 粗苯：苯 甲苯 二甲苯,分馏,苯 甲苯 二甲苯 酚类、萘 其他芳香族化合物 沥青,（用于冶金、制电石、合成氨造气、作燃料等）,烃类知识关系结构,(1)燃烧前后气体体积大小变化规律,(2)烃燃烧时消耗氧气的规律,烃燃烧的基本规律,