第五章 黄酮类化合物,（Flavonoids）,一、基本结构与分类,（一）黄酮类化合物的基本结构,色原酮,2-苯基色原酮（黄酮）,第一节 概 述,A,C,B,黄酮类化合物是泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。,定义:,（二）黄酮类化合物的分类, 中央三碳链的氧化程度, B-环联接位置（2-或3-位）, 三碳链是否构成环状,分为以下几种类型：,根据其：,1黄酮类（flavones）,以2-苯基色原酮为基本母核，C3无含氧取代基。,黄芩苷,2黄酮醇类（flavonol）,芦丁,以2-苯基色原酮为基本母核，C3有含氧取代基。,3二氢黄酮类（flavanones）,橙皮苷,4二氢黄酮醇类（flavanonols）,二氢槲皮素,二氢黄酮醇,5异黄酮类（isoflavones）,其B环连接在C3位上。,大豆素 R=H,大豆苷 R=glc,6查耳酮类（chalcones）,两苯环之间的三碳链为开链结构,查耳酮,红花苷,7花色素类,又称花青素，是一类水溶性色素， 多以苷的形式存在。,矢车菊素,花色素,4,8黄烷-3-醇类,又称儿茶素类化合物,（）儿茶素,黄烷醇,（三)黄酮苷的构成方式,O-糖苷：苷元以C-O-C方式连接， 如：黄芩苷,C-糖苷：如：葛根苷,组成黄酮苷的糖类,单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-葡萄糖醛酸等。,酰化糖类： 2-乙酸葡萄糖等。,三糖类：龙胆三糖、槐三糖等。,双糖类：槐糖、芸香糖、龙胆二糖等。,二、黄酮类化合物的生物活性,（一）天然的甜味剂,1.甘草酮,2.新橙皮苷二氢查尔酮,甜味剂，甜度是蔗糖的200倍,白色针状结晶，甜度的为糖精的7-10倍，较稳定，无吸湿性，属低热量甜味剂。,二、黄酮类化合物的生物活性,（二）天然抗氧化剂,1.洋槐黄素,2.蜜桔黄素,二、黄酮类化合物的生物活性,（三）天然色素,1.红色成分,2.黄色成分,3.深红色成分,二、黄酮类化合物的生物活性,（四）药品中的应用,水飞蓟素,改善血液循环，降低胆固醇；强心、康心律失常；抗肝中毒和保肝作用。 如：,第二节 黄酮类的理化性质,一、性 状,多为结晶性固体，少数苷为无定形粉末。,2旋光性,游离的苷元中二氢黄酮（醇）、 黄烷 ( 醇 )（），其余则无光学活性。,1晶形,苷类（），且多为左旋。,3颜色,黄酮、黄酮醇及其苷类灰黄黄色,查耳酮黄橙黄色，,二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色,异黄酮显微黄色,黄酮（醇）分子中，尤其在 7-位及 4-位引入-OH及-OCH3等助色团后，而使化合物的颜色加深。,花色素及其苷元的颜色随pH不同而改变,一般显红（pH 7）,紫（ pH8.5）,蓝（pH8.5）等颜色,二、溶 解 性,1苷与苷元,游离苷元：不容或难溶于水,苷类：易溶于水、甲醇、乙醇,2苷元, 黄酮、黄酮醇、查耳酮等更难溶于水,3苷类,苷元相同时，羟基糖越多，糖分子越多，水溶度越大。,3-O-葡萄糖苷的水溶度7-O-葡萄糖苷,四、显色反应,（一）还原显色反应鉴别,1盐酸-镁粉（或锌粉）反应,黄酮（醇） 橙红紫红色 二氢黄酮（醇）,查耳酮、橙酮、儿茶素（-）,异黄酮类除少数例外，也不显色,操作：样品/乙醇中加入少许镁粉振摇，滴加 几滴浓HCl，即可显色。,（二）金属盐类试剂的络合反应,络合应具备的条件,结果：颜色，沉淀,用途：鉴定，结构测定，提取分离,1. 铝盐,1AlCl3溶液，络合物多为黄色，为显色剂和比色测定。,2. 铅盐,常用1醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液，可生成沉淀。,应用：鉴定、提取及分离工作。,（三）硼酸显色反应,具5OH 的黄酮2OH查耳酮,硼酸,（四）碱性试剂显色反应,在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用碱性试剂处理后的颜色变化情况，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。,亮黄色,酸性液,