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,核心专题突破,第一部分,专题六 有机化学基础(选考),2017考点解读,1以高聚物的有机合成为载体,考查有机正向合成或逆向合成的方法策略。 2以提供合成信息,考查学生的学习能力、理解能力和知识迁移的能力。 3深刻考查有机物核心理念结构决定性质,包括成键方式、不饱和度、官能团、同分异构体的种类数等,考查学生的有机建构能力和空间想象能力。 4考查有机反应类型和化学反应方程式的书写,有机物的分离和除杂等,树立有机物之间的转化思想。,复习时要强化以基本典型代表物质的结构与性质为基础巩固基础知识;以各物质之间的转化为模型掌握有机物之间转化的规律与反应特点。掌握基本概念要准确,把握实质、内涵是关键,比如同系物的概念,首先要确保同类才能比较;抓住官能团的核心,学会类比,求异思维。以官能团为核心对有机物进行分类、识别、判断、推理、分析是有机化学的主要内容。以官能团为标志,去识别有机物类别;以官能团为依据,去推断已知或未知有机物性质;以官能团为中心,去分析反应历程、把握反应方向、预测生成物;以官能团为主线,掌握有机物衍变关系、熟悉反应规律。同时在训练中注意获取信息、积极处理信息、培养应变能力,充分接受信息,挖掘隐含信息、熟悉掌握陌生信息,积极处理信息。通过一定有机合成的训练,掌握有机物的合成思路与方法。,解题规律: 1题型:填空题。 2考向:考查的重点内容、常见的命题角度有:根据有机物的结构判断有机物的性质,根据有机物的性质推断有机物的结构,命题形式上仍以官能团为中心。,题型一 有机物的组成、结构与性质,方法点拨: 1烃的结构与性质,2.烃的衍生物的结构与性质,3.基本营养物质的结构与性质,1某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( ) ABr2的CC14溶液 BAg(NH3)2OH 溶液 CHBr DH2,A,卤代烃,【变式考法】 上述有机物的分子式是什么?它是乙醛的同系物吗?该物质能否使酸性KMnO4溶液褪色?,2某有机物的结构简式如图所示,有关该物质的描述不正确的是( ) A该物质的分子式为C11H12O3 B该物质属于芳香族化合物 C该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,反应类型也相同 D该物质在一定条件下反应能得到环状的酯 解析:A项,由结构简式可知有机分子式为C11H12O3,正确;B项,分子中含有苯环,为芳香族化合物,正确;C项,含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,都可褪色,但反应类型不同,错误;D项,含有羧基和羟基,可发生酯化反应生成环状的酯,正确。,C,3(2015重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是( ) AX、Y和Z均能使溴水褪色 BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 CY既能发生取代反应,也能发生加成反应 DY可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体,B,(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含有CHO。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。 (7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖(单糖例外)或蛋白质等。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。,解题规律: 1题型:填空题(选做)。 2考向:根据有机物的性质及题干信息书写或判断有限制条件的同分异构体,主要在碳链异构的基础上考查官能团异构,另外根据反应物和生成物的结构或反应条件判断反应类型也是高考热点。,题型二 同分异构体及有机反应类型,2有机物类型与有机反应类型的关系,1(2015江苏卷)写出同时满足下列条件的 E()的一种同分异构体的结构简式: _。 .分子中含有2个苯环 .分子中含有3种不同化学环境的氢,3,(1)分子对称性越高,氢原子种类越_。 (2)遇FeCl3显紫色,则属于_,必有OH直接与苯环连接,对比原物质,可作苯环侧链的只有2个碳原子和一个不饱和度,故只能再形成一个_,两个取代基本只有邻、间、对三种位置。 (3)只有一种氢,必为对称性很高的环状结构,3个双键对称分布在支链上。 (4)发生银镜反应,必有官能团_,则侧链种类为两个OH与一个CHO。,少,酚类,CHCH2,CHO,2(2016云南昆明质检)C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是( ) 属于芳香族化合物 能与新制氢氧化铜溶液反应 能与氢氧化钠溶液反应 A10 种 B21 种 C14 种 D17 种 解析:属于芳香族化合物,含有1个苯环;能与新制氢氧化铜溶液反应,含醛基或羧基;能与NaOH溶液发生反应,含有酚羟基或酯基或羧基,可能结构有,B,请回答下列问题: (1)AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为_、_、_、_、_。(2)A的结构简式为_;G的结构简式为_。,加聚反应,加成反应,取代反应(或水解反应),消去反应,氧化反应,(3)写出下列反应的化学方程式: CA:_;F与银氨溶液:_;DHI:_。,(2)有机反应条件与反应类型的关系 在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 能与溴水或溴的CC14溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,解题规律: 1题型:卷(选做)填空题。 2考向:通过文字表述或框图转化中的特征反应条件、特征现象、特殊转化关系推断官能团进一步确定有机物结构简式,综合性强、思维容量大,是高考重点题型。,题型三 有机物的推断,方法点拨: 有机物推断题的突破方法 1根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物 如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,则反应物必是含卤原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。 2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水因化学反应褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。,(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基,含有酚类有机物。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有CHO,存在含CHO的有机物。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有OH 或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有COOH,属于羧酸类有机物。,(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸,根据酯的结构,可确定OH与COOH的相对位置。,1(2015全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 回答下列问题: (1)A的名称是_,B含有的官能团是_。 (2)的反应类型是_,的反应类型是_。,乙炔,碳碳双键、酯基,加成反应,消去反应,(3)C和D的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:_、,CH3CH2CH2CHO,11,(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线:_。,CH3CH2CH2CHO,同,【变式考法】 试总结常见的有机反应条件所对应的反应类型。 答案:光照一般为链烃与卤素的取代反应;浓硫酸加热,可能是酯化反应,醇类的分子间脱水或消去反应,苯的硝化反应等;NaOH水溶液加热,可能是卤代烃的水解反应或酯类物质的碱性水解;NaOH醇溶液加热必为卤代烃的消去反应;若是H2加催化剂,一般为加成反应;Fe粉加卤素单质,一般为苯环上的取代反应;铜或银是醇的催化氧化反应的催化剂。,羟基、羧基,CH3CH(OH)COOCH3,2,(5)写出反应的化学方程式_。,5,3(2016山东济南二模)有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精,其合成路线如图所示:,请回答下列问题: (1)上述合成过程中没有涉及的反应类型有_(填字母)。 a酯化反应 b加成反应 c消去反应 d氧化反应 e还原反应(2)写出结构简式:C_;A_。 (3)写出H生成G的化学方程式:_。,e,(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式:_。,有机合成,【预测】(2015山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:,请回答下列问题: (1)A中所含官能团的名称为_;B的结构简式为_。 (2)由物质C和D反应生成PTT的化学方程式为_。 反应类型为_。 (3)分子式为C4H6O,与A互为同系物的同分异构体有_种。,碳碳双键、醛基,HOCH2CH2CHO,缩聚反应,3,
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