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第二章 烷烃1用系统命名法命名下列化合物(CH3CH2)2CCH2CH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2CH3CH2CH2-C-CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH(CH3)2CH2CH2CH2CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(CH3)3CCH2CHCH3)2CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CH3-CH-CH-CH2-CHCH(CH2CH3)2C(CH3)3CH(CH3)2CH3(7)(8)1答案 (1)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (2)2,2-二甲基-4-乙基己烷 (3)2,2,4-三甲戊烷 (4)2,3-二甲基-4-正丙基-4-异丁基辛烷 (5)3-甲基-4-乙基己烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (8)3-甲基-7-乙基-6-异丙基-4-叔丁基壬烷2写出下列化合物的构造式 (1)丙基(n-Pr) (2)异丁基(i-Bu) (3)仲丁基(s-Bu) (4)叔丁基(t- Bu) (4)3,4,5-三甲基-4-异丙基庚烷 (5)5-(3 甲基丁基)癸烷 (6)四甲基丁 烷 2答案CH3CH2CH2CH3-CH-CH2CH3CH3CH2CHCH3-CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CHCCHCH2CH3CH3CCCH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)3某烷烃的相对分子质量为 86,写出符合下列要求的烷烃的构造式 (1)二种一溴取代物 (2)三种一溴取代物 (3)四种一溴取代物 (4)五种一溴取代物 3.答案(1) CH3-CH-CH-CH3CH3CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3-C-CH2CH3CH3CH3 (3) CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CHCH2CH2CH3CH34用 Newman 投影式和锯架式(透视式)表示下列化合物的最稳定构象 (1)正丁烷沿 C2-C3旋转(2)BrCH2-CH2Br 4答案HCH3HHCH3HHCH3HHCH3HClBrHClBrHHBrClHBrCl(1)(2)5 比较下列化合物指定性质的高低 (1)熔点:A 正戊烷;B 异戊烷;C 新戊烷 (2)沸点:A 3,3-二甲基戊烷;B 正庚烷;C 2-甲基庚烷;D 正戊烷;E 2-甲基己烷; F 2,3-二甲基戊烷 (3)自由基稳定性:A 正丁基; B 仲丁基; C 叔丁基; D 甲基 5,答案 (1)CAB(2)CBEFAD (3)CBAD 6假烷烃溴化时,相应氢原子被溴代的活性比为伯氢仲氢叔氢=1801600。计算 异戊烷溴化时得到的各一溴取代物的相对量。 6答案CH3-CH-CH2-CH3CH3+ Br2CH3-CH-CH2-CH2BrCH3CH3-CH-CH2-CH3CH2BrCH3-CH-CHBr-CH3CH3CH3-CBr-CH2-CH3CH3(A)(B)(C)(D)+因为伯氢仲氢叔氢=1801600,所以,19+802+1600113802160011619+802+1600119+802+1600119+802+16001(A) =(B) =(C) =(D) = 0.17%= 0.33%= 9.05%= 90.45%第三章 烯烃1命名下列化合物CH3CH2CH2CH3CH2C CH3CH2CH3CCH(CH3)2HC CH3CHBrCH(CH3)2C CH3CCH2CH3CH3HH3CHCH2CH3HCH3C Cn-PrMet-BuEt(1)(2)(3)(4)(5)(6)C=CH21答案 (1)2-乙基-1-戊烯 (2)4-甲基环己烯 (3)(Z)4-甲基-3-溴-2-戊烯 (4)(Z)2,4-二甲基-3-己烯 (5)(E)3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (6)(Z)2,2,5-三甲基-3-乙基-3-庚烯 2写出下列基团或化合物的结构式 (1)丙烯基 (2)烯丙基 (3)异丙烯基 (4)(顺)4-甲基-2 戊烯 (5)(反)3-甲基-4-溴-3-己烯 (6)(Z)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (7)(E)1-氟-2-氯-1-溴-3 氯丙烯 2答案CH3CH=CHCH2=CHCH2CH3CH2=CC CH3CHCH(CH3)2HC CH3CH3CH2CCH2CH2CH3CH(CH3)2C CClH2CClBrFC CH3CH2CH3CCH2CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)3将下列化合物按指定性质从大到小排列 (1)烯烃稳定性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3 (2)碳正离子稳定性CH3+CH3CH2CH2+CH3CHCH3(CH3)3C+CH2=CHCH2+ABCDE(3)与 HBr 反应的活性A CH3CH=CH2 B (CH3)2C=CHCH3 C CH2=CH2 D CH3CH=CHCH3 3. 答案 (1)BDAC (2)DECBA (3)BDAC 4完成下列反应式CH3 B2H6H2O2/OH-C CH3CHCH3HKMnO4/OH-(CH3)3CCH=CH2 + HOBr(2)(4)CH3 + HBr过氧化物(CH3)2C=CHCH3 + H2OCH3CH=CH2 + Br2H2SO4(1)(3)(5)(6) H3CCH3KMnO4/H+CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2O3Zn/H2OCH3CH2CH=CH2+ NBSCCl4(7)(8)(9)4答案(4)(5)(6)(1)(2)(8)(7)(9)(3)CH3Br(CH3)2C(OH)CH2CH3CH3CHO + OHCCH2CHO + CH3COCH3CH3OHCH3-CH-CH-CH3OH OHCH3-CCH3CH3CHCH2BrOHCH3COCH2CH2CH2CH(CH3)COOHBrCH3CHCH=CH2CH3CHBrCH2Br5写出下列反应产物的立体构型+ H2Pt+ Br2CCl4CH3+ H2OH+B2H6H2O2/NaOHCH3KMnO4/OH(1)(2)(3)(4)(5)CH3CH35答案(1)(2)(3)(4)(5)BrH BrHCH3OHCH3HHOHHOHOHHHOHCH3H+CH3CH3H H H6推测下列反应机理CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 + HClCH3H3CCH=CH2 H+CH3CH3(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+(3)(4)(CH3)2CCH(CH3)2OH(1)(2)H+(CH3)3CCH=CH2 + H2O6.答案 (1)先 H+亲电加成生成碳正离子,然后碳正离子重排。H+CH3CH3CH3CH3CH3-C-CH-CH3CH3-C-CH-CH3CH3CH3H2OCH3-CCH-CH3CH3CH3H2O-H+CH3-CCH-CH3CH3CH3OH重排CH3-C-CH=CH2(2)亲电试剂 H+首先进攻双键碳形成仲碳正离子,与邻位氢原子重排后生成较稳定的叔 碳正离子,然后与 Cl-结合生成产物。CH3-C-CH2CH3CH3ClCH3-CH-CH=CH2 + H+CH3CH3CH3-C-CH-CH3HCH3-C-CH-CH3CH3HCl-重排仲碳正离子叔碳正离子(3)与 H+离子生成仲碳正离子,与邻位碳链可重排成较稳定的叔碳正离子,然后脱去一 个邻位 H+生成较稳定的烯烃(双键上支链较多的烯烃)。H3CCH=CH2 H+CH3CH3重排仲碳正离子叔碳正离子H3CCH-CH3H3C CH3 H-H+(4)先 H+进攻双键生成较稳定的碳正离子,然后碳正离子作为亲电试剂再进攻分子内另 一双键成环碳正离子,最后脱去邻位一个 H+生成产物。(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2H3CCH3H+ (CH3)2C-CH2CH2CH2CH=CH2H3CCH3H-H+7由指定的原料合成(无机试剂任选)CH3CH=CH2 CH2ClCHClCH2ClCH3CHBrCH3 CH3CH2CH2BrCH3 CH3CO(CH2)4COOHCH3OH(1)(2)(3)(4)CH37答案CH3CHBrCH3CH3CH3CO(CH2)4COOH(1)(3)NaOH,醇CH3CH=CH2HBr 过氧化物CH3 KMnO4/H+CH3CH2CH2BrCl2CH3ClNaOH,醇CH3OHB2H6H2O2/OHCH3CH3Cl2CH3ClNaOH,醇CH2ClCHClCH2ClCH2=CHCH2ClCH2=CHCH3Cl2/CCl4Cl2高温CH2-CH-CH3ClClCl2/CCl4Cl2,光照(副反应太多,不好)(4)(2)8推导结构式 (1)某化合物 A(C10H18),经催化加氢得到化合物 B(C10H20)。A 和过量的高锰酸钾 溶液作用,得到丙酮(CH3COCH3)、4-戊酮酸(CH3COCH2CH2COOH)和乙酸 (CH3COOH)三种化合物。试写出 A、B 的名称。 (1)答案CH3CH=C-CH2CH2CH=C-CH3CH3CH3CH3CH3or2,6-二甲基-2,6-辛二烯2,3-二甲基-2,6-辛二烯CH3-C=C-CH2CH2CH=CHCH3(2)化合物 A(C5H10),与酸性高锰酸钾作用得到一个含 4 个碳原子的羧酸,若用臭氧氧 化并还原水解,得到两种不同的醛。试写 A 的名称。 (2)答案CH3CH2CH2CH=CH2CH3or1-戊烯3-甲基-1-丁烯CH3CHCH=CH2第四章 炔烃和二烯烃1命名下列化合物(CH3)2CHCCC(CH3)3CHCH C-CH2-CH=CH2C CH3CH2CH3CC=CHBrCH(CH3)2CH2CH3C-CH2-CH=CH2HC C-CH2CH2-C C-CH=CHCH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CH=CH-CCH3CH=CH-C(1)2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)3-戊烯-1-炔 (3)7-壬烯-1,5-二炔 (4)1-戊烯-4-炔 (5)1,6-辛二烯-4-炔 (6)(3Z,5Z)-2,6-二甲基-3-乙基-4-溴-3,5-辛二 烯2将下列化合物按指定性质能从大到小排序 (1)酸性A H2O B CH3CH3 C CH2=CH2 D CHCH (5)与乙烯发生双烯合成反应的活性H3CH3C-OCl ABCD(6)与 1,3-丁二烯发生双烯合成反应的活性ABCD COC=O=OCH3CHOCN(1)ADCB (5)BADC (6)DCBA3CH3C CH + HBr(过量)(1)(2)(3)(4)(5)C CHHg2+,H2SO4H2OCH C-CH2CH=CH21molHBrC CHKMnO4/H+CH2=C-CH=CH2CH31mol HCl(6)(7)(9)(10)COOCH3COOCH3+CH3CCHNaNH2CH3C
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