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第五章 维生素,Vitamins and Minerals,定义: 维生素(vitamin) 是人体内不能合成,或合成量甚少、不能满足机体的需要,必须由食物供给,维持正常生命活动过程所必需的一组低分子量有机化合物。,一、维生素,第一节 脂溶性维生素,Lipid-soluble Vitamin,共同特点:(1)均为非极性疏水的异戊二烯衍生物(2)不溶于水,溶于脂类及脂肪溶剂(3)在食物中与脂类共存,并随脂类一同吸收(4)吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输 种类:Vit A, Vit D, Vit E, Vit K,脂溶性维生素的结构,一、维生素A,动物内脏(视黄醇酯) 植物:维生素A原(如-胡萝卜素),(一)视黄醇是天然维生素A的主要形式,A1(视黄醇)(主要存在于哺乳动物和咸水鱼肝中) A2(3-脱氢视黄醇)(淡水鱼肝中),天然形式:,来源:,运输形式:,(二)视黄醇、视黄醛和视黄酸是维生素A的活性形式,视黄醇,视黄醇,视黄醛,视黄酸,醇脱氢酶,醛脱氢酶,1视黄醛与视蛋白的结合维持了正常视觉功能,2视黄酸对基因表达和组织分化具有调节作用,全反式视黄酸和9-顺视黄酸是执行这一重要功能的关键物质。与细胞内核受体结合,与DNA反应元件结合,调节某些基因的表达。 缺乏:干眼病(xerophthalmia),3维生素A和胡萝卜素是有效的抗氧化剂,4. 维生素A及其衍生物可抑制肿瘤生长,能直接消灭自由基,有助于控制细胞膜和富含脂质组织的脂质过氧化。,精子生成,黄体酮前体形成,胚胎发育等过程,(三)维生素A缺乏或过量摄入均引起疾病,缺乏症:,1.夜盲症 2.干眼病 3.对感染性疾病的敏感性增加,过多则可引起中毒症状:头痛、恶心、共济失调;肝细胞损伤和高脂血症;长骨增厚、高钙血症、软组织钙化以及皮肤干燥、脱屑和脱发等。,二、维生素D,(一)维生素D是类固醇衍生物,种 类:VitD2(麦角钙化醇)(植物中)VitD3(胆钙化醇)(鱼油,蛋黄,肝)VitD2原:麦角固醇VitD3原:7-脱氢胆固醇麦角固醇 VitD2胆固醇 7-脱氢胆固醇 VitD3(紫外照射)VitD3在血液中运输:与维生素D结合蛋白(vitamin D binding protein, DBP)相结合而运输。,紫外照射下,B环断裂,(二)维生素D的活化形式是1,25-二羟维生素D3,维生素D3在体内的转变,(三)1,25-(OH)2-D3具有调节血钙和组织细胞分化的功能,1调节血钙水平是1,25-(OH)2-D3的重要作用,1,25-(OH)2-D3可通过信号转导系统使钙通道开放,促进小肠对钙、磷的吸收,影响骨组织的钙代谢,从而维持血钙和血磷的正常水平,促进骨和牙的钙化。,2. 1,25-(OH)2-D3还具有影响细胞分化的功能,调节多种组织细胞分化 促进胰岛细胞合成与分泌胰岛素 抑制某些肿瘤细胞增殖和促进分化,(四)维生素D缺乏或摄入过量均引起疾病,缺乏症:,儿童可患佝偻病(rickets) 成人可发生软骨病(osteomalacia),长期每日摄入25 g维生素D可引起中毒,长期每天摄入125 g维生素D则肯定会引起中毒,其症状主要有异常口渴,皮肤搔痒,厌食、嗜睡、呕吐、腹泻、尿频以及高钙血症、高钙尿症、高血压以及软组织钙化等。,三、维生素E,(一)维生素E是生育酚类化合物,生育酚(tocopherol): 、和四种 生育三烯酚(tocotrienol):、和四种,(二)维生素E具有抗氧化等多方面的功能,1维生素E是体内最重要的脂溶性抗氧化剂,机制: 捕捉过氧化脂质自由基,保护生物膜的结构与功能。,缺乏: 轻度溶血性贫血。,2维生素E具有调节基因表达的作用,上调或下调生育酚的摄取和降解相关的基因延缓衰老脂类摄取与动脉硬化的相关基因:预防和治疗冠状动脉粥样硬化性心脏病细胞外基质蛋白的基因、细胞黏附与炎症的相关基因抗炎、维持正常免疫功能细胞信号系统和细胞周期调节的相关基因抑制细胞增殖,抗肿瘤,3维生素E能促进血红素合成,血红素合成关键酶:氨基酮戊酸(ALA)合酶 ALA脱水酶 缺乏:新生儿贫血,(三)维生素E缺乏可引起轻度贫血,维生素E缺乏病是由于血中维生素E含量低而引起,主要发生在婴儿,特别是早产儿。新生儿缺维生素E可引起贫血。 临床上常用维生素E治疗先兆流产及习惯性流产。,四、维生素K,(一)维生素K是2-甲基1,4-萘醌的衍生物,人工合成:K3,天然形式:,K1-植物甲萘醌或叶绿醌,K2-肠道细菌的产物,(二)维生素K的主要功能是促进凝血,1维生素K是凝血因子合成所必须的辅酶,2维生素K对骨代谢具有重要作用,(三)维生素K缺乏可引起出血,第二节 水溶性维生素,Water-soluble Vitamin,易溶于水,故易随尿液排出 体内不易储存,必须经常从食物中摄取 作用比较单一,主要构成酶的辅助因子直 接影响某些酶的催化作用。,种类:B族维生素,维生素C,硫辛酸,共同特点,水溶性维生素的结构,一、维生素B1,(一)维生素B1形成辅酶焦磷酸硫胺素,焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate, TPP),TPP是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶,也是转酮酶的辅酶 在神经传导中起一定的作用,抑制胆碱酯酶的活性,脚气病,末梢神经炎,(二)维生素B1在糖代谢中具有重要作用,(三)维生素B1缺乏可引起脚气病,二、维生素B2,维生素B2又名核黄素(riboflavin) 体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN)黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),(一)维生素B2是FAD和FMN的组成成分,Vit B2,FMN,AMP,FAD,1,10,FMN及FAD是体内氧化还原酶(如脂酰CoA脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶等)的辅基,主要起氢传递体的作用 .,(二)FMN和FAD是体内氧化还原酶的辅基,(三)维生素B2缺乏病是一种常见的营养缺乏病,口角炎,唇炎,阴囊炎等,三、维生素PP,维生素PP包括:烟酸(nicotinic acid)烟酰胺(nicotinamide),体内活性形式:烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+) 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+),(一)维生素PP是NAD+和NADP+的组成成分,NAD+:R为 H,NADP+:R为,烟酰胺,(三)维生素PP缺乏可引起癞皮病,缺乏症: 癞皮病,大量长期服用会中毒,肝损伤,NAD+及NADP+是体内多种不需氧脱氢酶(如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶)的辅酶,起传递氢的作用。,(二)NAD+和NADP+是多种不需氧脱氢酶的辅酶,四、泛酸,泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸,由二甲基羟丁酸和-丙氨酸组成 体内活性形式为辅酶A(CoA)、酰基载体蛋白(ACP),(一)泛酸在辅酶A和酰基载体蛋白的组成成分,(二)辅酶A和酰基载体蛋白参与酰基转移反应,CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶,参与酰基的转移作用。,(三)泛酸缺乏可引起各种胃肠功能障碍等疾病,泛酸,4-磷酸泛酰 巯基乙胺,CoA的结构式,五、生物素,(一)生物素(biotin)的来源广泛,(二)生物素是多种羧化酶的辅基,生物素是体内多种羧化酶(如丙酮酸羧化酶、乙酰CoA羧化酶)的辅基,与羧化酶蛋白中赖氨酸残基的-氨基以酰胺键共价结合,形成生物胞素残基,参与CO2固定过程。,生物素还可使组蛋白生物素化,从而影响细胞周期、转录和DNA损伤的修复。,(三)生物素缺乏也可诱发机体不适,疲乏、恶心、呕吐、食欲不振、皮炎及脱屑性红皮病,六、维生素B6,(一)维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺,维生素B6包括吡哆醇(pyridoxine)、吡哆醛(pyridoxal)和吡哆胺(pyridoxamine)。活化形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶,用于治疗小儿惊厥、妊娠呕吐和精神焦虑。 磷酸吡哆醛也是-氨基-酮戊酸合酶(ALA合酶)的辅酶。缺乏导致低血色素小细胞性贫血和血清铁增高。 磷酸吡哆醛是同型半胱氨酸分解代谢酶的辅酶,缺乏引起高同型半胱氨酸血症。,(二)磷酸吡哆醛的辅酶作用多种多样,1磷酸吡哆醛是多种酶的辅酶,2磷酸吡哆醛可终止类固醇激素的作用,作用机制:将类固醇激素-受体复合物从DNA中移去,终止这些激素的作用。 维生素B6缺乏:可增加人体对雌激素、雄激素、皮质激素和维生素D作用的敏感性。,(三)维生素B6过量可引起中毒,日摄入量超过200mg可引起神经损伤,表现为周围感觉神经病。,叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸 体内活性形式为四氢叶酸(FH4),七、叶酸,(一)四氢叶酸是叶酸的活性形式,(二)四氢叶酸是一碳单位的载体,FH4是一碳单位转移酶的辅酶,参与一碳单位的转移。N5、N10 是一碳单位的结合位点。,缺乏症:巨幼红细胞贫血高同型半胱氨酸血症和DNA低甲基化,叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,二氢叶酸,二氢叶酸还原酶,NADPH+H+,NADP+,四氢叶酸,5, 6, 7, 8-四氢叶酸,(三)叶酸缺乏可导致巨幼红细胞性贫血,维生素B12又称钴胺素(coholamine) 体内活性形式为甲基钴胺素5 -脱氧腺苷钴胺素,八、维生素B12,(一)维生素B12的吸收需要内因子,R:5-脱氧腺苷 5-脱氧腺苷钴胺素,Vit B12是N5-CH3-FH4转甲基酶(甲硫氨酸合成酶)的辅酶,催化同型半胱氨酸甲基化生成甲硫氨酸。,Vit B12 缺乏:,缺乏症:巨幼红细胞贫血高同型半胱氨酸血症神经疾患,(二)维生素B12影响一碳单位的代谢和脂肪酸的合成,一是引起甲硫氨酸合成减少 二是影响四氢叶酸的再生,(三)维生素B12缺乏可导致巨幼红细胞性贫血等多种疾病,九、维生素C,(一)维生素C是对热不稳定的酸性物质,维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbic acid),呈酸性,广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。,动物体内不能合成维生素C,必需由食物供给。,抗坏血酸分子中C2和C3羟基可以氧化脱氢生成脱氢抗坏血酸,后者也可以加氢还原。,维生素C,脱氢维生素C,(二)维生素C既是一些羟化酶的辅酶又是强抗氧化剂,1维生素C是一些羟化酶的辅酶,抗坏血酸是维持体内含铜羟化酶和-酮戊二酸-铁羟化酶活性必不可少的辅因子。,2维生素C作为抗氧化剂可直接参与体内氧化还原反应,3维生素C具有增强机体免疫力的作用,(三)维生素C严重缺乏可引起坏血病,十、-硫辛酸,-硫辛酸(lipoic acid)的结构是6,8-二硫辛酸,能还原为二氢硫辛酸,为硫辛酸乙酰转移酶的辅酶。,-硫辛酸有抗脂肪肝和降低血胆固醇的作用。另外,它很容易进行氧化还原反应,故可保护巯基酶免受金属离子毒害。,
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