要求记的结构,卵磷脂、脑磷脂、胆固醇、 胆酸,改错:,第十五章习题,习题集 1(4) -脑磷脂,第十五章 脂类,LIPID,甾醇类,胆甾酸,本章主要内容,磷脂,油脂,鞘磷脂,甘油磷脂,定义存在于生物体内不溶于水而易溶于非极性有机溶剂且能被机体利用的有机化合物,脂 类,一、油脂,三酰甘油（甘油三酯）,1. 油脂的结构通式,L-构型(天然的),2. 油脂中常见的脂肪酸,编码体系 18:33,6,9,不饱和脂肪酸,系统命名 9,12,15-十八碳三烯酸,编码体系 18:39,12,15,自然界中比较常见的不饱和脂肪酸主要分为 3 大类：以橄榄油所含油酸为代表的 9 系列不饱和脂肪酸，以植物油中所含的亚油酸为代表的 6 系列不饱和脂肪酸以及以鱼油所含的 20 碳 5 烯酸（ EPA ）和 22 碳 6 烯酸（ DHA ）为代表的 3 系列不饱和脂肪酸。,常见的不饱和脂肪酸,18:29,12,18:19,亚油酸,油酸 9-十八碳烯酸,18:19,9,12-十八碳二烯酸,18:26,9,-亚麻酸,18:36,9,12,20:45,8,11,14,6,9,12-十八碳三烯酸,18:36,9,12,20:46,9,12,15,花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸,20:55,8,11,14,17,鱼油（多烯脂肪酸）：,EPA 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸,20:53,6,9,12,15,22:64,7,10,13,16,19,22:63,6,9,12,15,18,DHA 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸,补充DHA+EPA，保持大脑最佳的健康状态,http:/baike.baidu.com/view/514710.htm,S-26智学因子是能支持婴儿脑部和/或视觉发育的营养素，包括：DHA、叶黄素、胆碱，支持婴儿脑部认知记忆功能和/或视觉发育，有助婴儿学习潜能的充分发挥。,Phospholipid(磷脂)=?PhD,-3：-亚麻酸、EPA、DHA,-6：亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸,-9：油酸,想一想,请把不饱和脂肪酸按-3、-6、 -9分类,?,-3 -6 -9,族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。,-亚麻酸,不饱和脂肪酸的c=c，熔点,必需脂肪酸,亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸,碳链：直链，含12-22个偶数C,双键：顺式，非共轭，双键间为-CH2-,熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸,3. 脂类中脂肪酸的特点,想一想,?,什么是油脂的皂化值、碘值、酸值？它们的大小分别说明什么问题？,4. 油脂的化学性质（自学）,想一想,?,蜡与石蜡有什么不同？,5. 蜡（自学）,石蜡：碳原子数约为18 30的烃类混合物，主要组分为直链烷烃（约为80%95%），还有少量带个别支链的烷烃和带长侧链的单环环烷烃（两者合计含量20%以下）。,蜡：酯,二、磷脂 1. 磷脂酸,脑磷脂（磷脂酰胆胺）,卵磷脂（磷脂酰胆碱）,2. 甘油磷脂,胆碱,(E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇,鞘氨醇,3. 鞘磷脂（神经磷脂）,鞘磷脂,鞘磷脂、甘油磷脂乳化剂,细胞膜的流体镶嵌模型,甘油磷脂的分子模型,极性头部,极性头部,非极性尾部,脂双分子层结构,4. 磷脂与细胞膜,H2O,H2O,适宜的流动性对维护膜的功能也是一个重要的条件。比如物质运输、细胞识别、细胞融合、细胞表面受体功能调节等。,环戊烷并氢化菲,三、甾族化合物 1. 甾族化合物的结构,顺-十氢化萘,反-十氢化萘,萘,顺式（ea稠合）,反式（ee稠合）,稳定构象,A/B反、B/C反、C/D反,5-构型,5,A/B 反( ee稠合)， B/C反( ee稠合)， C/D反( ee稠合),A/B顺、B/C反、C/D反,5-构型,5,A/B顺( ea稠合)， B/C反( ee稠合)， C/D反( ee稠合),哪个模型是5-系，哪个是5-系？,想一想,?,5-系,5-系,Lieberman-Burchard反应（定性检验甾环）,胆固醇的生理功能,2. 甾醇类,血脂血浆或血清中的中性脂肪和类脂 （甘油三脂、磷脂、胆固醇、脂肪酸）,血脂高 血管通道变窄、阻塞 动脉粥样硬化 冠心病、脑中风,你知道吗？,胆酸,脱氧胆酸,鹅脱氧胆酸,石胆酸,3. 胆甾酸,甘氨胆酸,牛磺胆酸,胆汁酸,睾酮,甲基睾酮,雄酮,3,3,3,17,17,黄体酮,炔雌醇,雌二醇,性激素,试分析下列性激素结构的异同,想一想,?,4. 甾体激素,肾上腺皮质激素,皮质酮,可的松,氢化可的松,3,3,3,5,5,5,6,6,醛固酮,17,3,5,6,6,17,17,17,试分析下列激素结构的异同,想一想,?,1. 记4种脂类的结构,4. 掌握概念：皂化值、碘值、酸值,5.甾环的鉴别：Lieberman反应,2. 掌握脂肪酸的命名,小 结,